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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phlorhizin.svg|300px|Struktur des Phlorizin]]
| Andere Namen = * Phloridzin
* Phlorrhizin
* 2′-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4′,6′-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenon
* {{INCI|Name=PHLORIDZIN |ID=83242 |Abruf=2020-04-07}}
| Summenformel = C21H24O10
| CAS = * {{CASRN|60-81-1}}
* {{CASRN|7061-54-3|Q27275701|KeinCASLink=1}} (Dihydrat)
| EG-Nummer = 200-487-1
| ECHA-ID = 100.000.443
| PubChem = 6072
| ChemSpider = 16498836
| DrugBank = DB16771
| Beschreibung = weißer, geruchloser Feststoff<ref name="roth">{{Carl Roth |4196 |Abruf=2010-03-09}}</ref>
| Molare Masse = 436,4 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 106–109 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="gerhardt">Ch. Gerhardt (Hrsg.): ''Lehrbuch der organischen Chemie'', 1857, Wigand-Verlag.</ref>
| Siedepunkt = Zersetzung<ref name="gerhardt" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 22 °C)<ref name="chemid">{{ChemID |CAS=60-81-1 |Name=Phlorhizin |Abruf=}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P3449|Name=Phloridzin dihydrate|Abruf=2011-04-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Dihydrat {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=>500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref>''Summary Tables of Biological Tests.'' National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, S. 226, 1954.</ref> }}
}}

'''Phlorizin''' (auch '''Phloridzin''', '''Phlorrhizin''') ist ein pflanzliches [[Glycoside|Glycosid]] aus der Gruppe der [[Flavonoide]] ([[Chalkon]]e), das sich formal von [[Phloroglucin]] ableitet.
[[Datei:Phloretin.svg|mini|links|Phloretin, das Aglykon des Phlorizins]]
[[Datei:Gean lenticels.JPG|mini|links|[[Borke]] eines Kirschbaums]]

Phlorizin kommt in der Rinde von [[Birnen]] (''Pyrus communis''), [[Äpfel|Apfel]], [[Vogel-Kirsche|Kirsche]] und anderen [[Obst]]bäumen (''Rosaceae'') vor. Das [[Glykoside|Aglykon]] der Substanz ist das '''Phloretin'''.

== Eigenschaften ==
Die kristalline, weiße bis gelbliche, süß schmeckende Substanz enthält vier Moleküle [[Kristallwasser]] und schmilzt bei 106–109 °C. Ab etwa 200 °C zersetzt sie sich unter Wasserabspaltung zu Rufin, eine Verbindung mit der Summenformel C21H20O8. In kaltem Wasser und [[Diethylether|Ether]] löst es sich schlecht, besser in heißem Wasser und [[Ethanol]]. Bei längerer Einwirkung von wässrigen Säure-Lösungen [[Hydrolyse|hydrolysiert]] Phlorizin zu Phloretin und Glucose.<ref>{{Literatur |Autor=[[Hugo Schiff]] |Titel=Zur Constitution des Phloridzins |Sammelwerk=[[Annalen der Chemie und Pharmacie]] |Band=156 |Nummer=1 |Verlag= |Ort= |Datum=1870 |Seiten=1–12 |DOI=10.1002/jlac.18701560102}}</ref>

== Wirkung und Verwendung ==
Phlorizin und Phloretin blockieren spezifisch den Natrium/Glucose-Cotransporter-2 (SGLT-2) und damit die [[Glucose]]-[[Resorption]] durch die [[Nieren]]tubuli, was eine [[Glucosurie]] (''Phlorizindiabetes'') bewirkt. Phlorizin diente als Leitstruktur für die Entwicklung der [[SGLT-2-Hemmer|Gliflozine]], die bei Typ-2-Diabetes eingesetzt werden. Phlorizin fand früher als Ersatz von [[Chinin]] und in der experimentellen Physiologie Einsatz.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkylarylketon]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Resorcin]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:2-Aryloxyoxan]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Glucosid]]

Phlorizin - Versionsgeschichte

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