https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Phleomycin_D1Phleomycin D1 - Versionsgeschichte2026-06-04T19:38:17ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Phleomycin_D1&diff=2141867&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:45:02Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Phleomycin D1.svg|340px|Strukturformel von Phleomycin D1]]<br />
| Freiname = <br />
| Andere Namen = * Zeocin<br />
* ''N''1-[4-[(Aminoiminomethyl)amino]butyl]-7,8-dihydro-bleomycinamid<br />
| Summenformel = * C<sub>55</sub>H<sub>86</sub>N<sub>20</sub>O<sub>21</sub>S<sub>2</sub><br />
* C<sub>55</sub>H<sub>86</sub>N<sub>20</sub>O<sub>21</sub>S<sub>2</sub>Cu·HCl (Kupferchelatkomplex)<ref name="Sigma" /><br />
| CAS = * {{CASRN|11031-11-1}} (Phleomycin D1)<br />
* {{CASRN|11006-33-0|Q0}} (Phleomycin)<br />
| PubChem = 71668282<br />
| ChemSpider = 29368474<br />
| ATC-Code = <!--{{ATC|XXX|YYYY}}--><br />
| DrugBank = <br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = bläuliches Pulver (als Kupferchelatkomplex)<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 1427,52 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = <!--[[Grad Celsius|°C]]--><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P9564|Name=Phleomycin from Streptomyces verticillus|Abruf=2017-05-12}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Phleomycin<br/>{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Phleomycin D1''' ist ein [[Chelatkomplexe|kupferchelatierendes]] [[Antibiotikum|Glykopeptidantibiotikum]]. Bekannt ist es vor allem unter dem Handelsnamen Zeocin, welches hauptsächlich Phleomycin D1 beinhaltet. Es gehört zu der Familie der [[Bleomycin]]e und wird ebenfalls aus einer Mutante von ''Streptomyces verticillus'' isoliert. Der Wirkmechanismus ist noch nicht eindeutig aufgeklärt, aber Zeocin besitzt ein weites Spektrum an Zielorganismen ([[Prokaryoten]] und [[Eukaryoten]]).<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Durch den [[Kupfer]]komplex entstehen Kristalle bläulicher Färbung. Phleomycin D1 verliert seine Aktivität im sauren und basischen Bereich sowie bei Anwesenheit oxidativer Reagenzien.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Phleomycin D1 wird hauptsächlich in der molekularbiologischen Forschung verwendet. Der große Vorteil ist, dass es z.&nbsp;B. nicht nur gegen Bakterien oder Hefen wirkt, sondern gegen beide. Dies ermöglicht die Verwendung von Vektoren für [[Klonierung]]sversuche, die für [[Bakterien]] und [[Hefen]] geeignet sind und so nur ein [[Resistenzgen]] für die [[Selektion (Evolution)|Selektion]] nötig ist.<br />
<br />
== Wirkungsweise ==<br />
Die Wirkungsweise ist noch nicht vollständig aufgeklärt. Es wird jedoch davon ausgegangen, dass Phleomycin D1 in die Zelle eindringt und die [[DNA]] [[Interkalation (Chemie)|interkaliert]]. Anschließend kommt es durch die Metallionen (Kupfer) zu einer Spaltung der DNA. Das Erbgut der Zelle wird beschädigt und diese ist nicht mehr überlebensfähig.<br />
<br />
== Wirkungsweise der Resistenz ==<br />
Das Resistenzgen ''Sh ble'' ermöglicht der Zelle ein 14 [[Dalton (Einheit)|kDa]] großes [[Protein]] zu exprimieren, welches hochspezifisch an Phleomycin D1 bindet. Dadurch wird das Antibiotikum in seiner Wirkung inhibiert und wirkungslos.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* Invivogen: Produktblatt [http://www.invivogen.com/PDF/Zeocin_solution_TDS.pdf Zeocin] (PDF; 167&nbsp;kB)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pyrimidin]]<br />
[[Kategorie:Imidazol]]<br />
[[Kategorie:Thiazol]]<br />
[[Kategorie:Thiazolin]]<br />
[[Kategorie:Aminoazin]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Alkansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]<br />
[[Kategorie:Propansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]<br />
[[Kategorie:Guanidin]]<br />
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Diamin]]<br />
[[Kategorie:Polyol]]<br />
[[Kategorie:Glycosid]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]</div>imported>ChemoBot