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[[Datei:Structural formula of n-propylbenzene.svg|mini|hochkant=0.7|Struktur der namensgebenden Verbindung [[n-Propylbenzol|Phenylpropan]]]]
'''Phenylpropanoide''' ([[Griechische Sprache|griech.]]: Endung ''-ειδἠς'' (''-eides'') „ähnlich“) ist eine Stoffgruppe [[Naturstoff|natürlich vorkommender]] [[organische Verbindungen|organischer Verbindungen]], die in [[Pflanzen]] und [[Mikroorganismen]] aus der [[Aminosäure]] [[Phenylalanin]], mitunter auch aus [[Tyrosin]], synthetisiert werden. Diese beiden Aminosäuren enthalten als Grundstruktur einen [[Benzol]]ring mit einer C<sub>3</sub>-[[Seitenkette]], daher leitet sich der Name der Stoffgruppe von der einfachsten chemischen Verbindung mit diesem [[Strukturelement (Chemie)|Strukturelement]], dem [[n-Propylbenzol|Phenylpropan]] ab.<ref name="Heldt">{{Literatur |Autor=[[Hans-Walter Heldt]], [[Birgit Piechulla]] |Titel=Pflanzenbiochemie |Auflage=5. |Verlag=Springer Spektrum |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=2014 |ISBN=978-3-662-44397-2 |Seiten=416 ff}}</ref>

Der Benzolring ist häufig sowohl mit [[Hydroxygruppe|Hydroxy]]- als auch [[Methoxygruppe]]n [[Substituent|substituiert]] und die Seitenkette wird stark variiert. Sie kann C=C-[[Doppelbindung]]en enthalten und das endständige Kohlenstoffatom ist häufig zu einem [[Alkohole|Alkohol]], [[Aldehyd]] oder einer [[Carbonsäure]] oxidiert.

Pflanzen enthalten eine große Anzahl [[phenol]]ischer Substanzen wie [[Flavonoide]], [[Stilben#Stilbenderivate|Stilbene]], [[Tannine]], [[Lignane]] und [[Lignin]], die zu den Phenylpropanoiden zählen. Neben den [[Terpene]]n sind sie häufiger Bestandteil von [[ätherisches Öl|ätherischen Ölen]] und erfüllen Funktionen als [[Antibiotika]], natürliche [[Pestizide]], Lockmittel für [[Bestäuber]], Schutz gegen [[UV-Strahlung]] und vieles mehr.<ref name="Heldt" />

Zu den bekannten Vertretern aus der Gruppe der Phenylpropanoide gehören [[Anethol]], [[Apiol]], [[Zimtaldehyd]], [[Dillapiol]] und [[Estragol]].

== Vorkommen ==
Phenylpropanoide sind eine sehr häufig vorkommende Klasse [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundärer Pflanzenstoffe]], welche die Hauptmenge der natürlich vorkommenden Phenole und Aromaten darstellt bzw. deren biosynthetische Vorstufe sind. Das strukturelle Spektrum ist sehr breit gefächert und sie erfüllen vielfältige biologische Aufgaben.<ref>D. Strack: In: P.M. Dey, J.B. Harborne, editors. Plant Biochemistry; Academic Press San Diego California, USA 1997. p 387–416.</ref><ref>G. Richter: In Stoffwechselphysiologie der Pflanzen. 6th ed.: Thieme Verlag, Stuttgart 1998, Chapter 8, Phenole; S. 365–390.</ref>

Als Beispiel für die biologische Funktion wären die Flavonoide zu nennen, die für viele Arten als Blüten[[farbstoffe]] einen Schutz gegen ultraviolette Strahlung bieten.<ref>L.G. Landry, C.C.S. Chapple, R. Last: ''Arabidopsis Mutants Lacking Phenolic Sunscreens Exhibit Enhanced Ultraviolet-B Injury and Oxidative Damage.''; ''[[Plant Physiol.]]'', '''1995''', ''109'', S. 1159–1166; [[doi:10.1104/pp.109.4.1159]].</ref> Relevant ist auch das Biopolymer Lignin, welches dem pflanzlichen Gewebe Stabilität gibt.<ref>C.F. Douglas: Phenylpropanoid metabolism and lignin biosynthesis: from weeds to trees. ''[[Trends Plant Sci]]'', '''1996''',''1'', S. 171–178; [[doi:10.1016/1360-1385(96)10019-4]].</ref>

== Zimtsäuren ==
[[Datei:Zimtsäure - Cinnamic acid.svg|mini|hochkant=0.7|Zimtsäure]]
Ein zentrales Zwischenprodukt der meisten Phenylpropanoide stellen die [[Zimtsäure]] oder verschiedene Hydroxy- bzw. Methoxyzimtsäuren dar. In vielen Pflanzen stellen sie jedoch in Form von Konjugaten ein Endprodukt dar.<ref>D. Strack, H.P. Mock: In P.M. Dey, J.B. Harborne, editors. Volume 9, methods in plant biochemistry: enzymes of secondary metabolism; Academic Press, San Diego California, USA 1993, S. 45–97.</ref> Das Vorkommen bestimmter Verbindungen ist dabei häufig auf eine bestimmte Anzahl Arten begrenzt.

Die Zimtsäuren werden biosynthetisch aus Phenylalanin mit Hilfe des Enzyms [[Phenylalanin-Ammoniak-Lyase]] (PAL) hergestellt. Eine Reihe von enzymatischen Hydroxylierungen und Methylierungen führt dann zu den Zimtsäurederivaten wie [[p-Cumarsäure|''p''-Cumarsäure]], [[Kaffeesäure]], [[Ferulasäure]], 5-Hydroxyferulasäure und 4-Hydroxy-3,5-dimethoxyzimtsäure. Die Ester dieser Zimtsäuren sind flüchtige Verbindungen mit herbem oder blumigem Duft und dienen dem Anlocken von bestäubenden Insekten. Ein Beispiel hierfür ist der Zimtsäureethylester.

== Zimtaldehyde und Monolignole ==
[[Datei:Coniferol.svg|mini|hochkant=0.7|Coniferylalkohol]]
Die [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] der [[Carbonsäure]]-Gruppe in den Zimtsäuren führt zunächst zu den korrespondierenden [[Aldehyde]]n wie [[Zimtaldehyd]]. Durch einen weiteren Reduktionschritt wird dann der entsprechende Alkohol wie Cumarylalkohol oder Coniferylalkohol hergestellt, welche [[Monolignole]] genannt werden. Diese Monolignole können zu Lignin oder [[Suberin]] polymerisieren, die als Zellwände von Pflanzen von Bedeutung sind.
[[Datei:Safrole acsv.svg|mini|rechts|150px|Safrol]]
Die Phenylpropene wie [[Eugenol]], [[Safrol]], [[Myristicin]], [[Elemicin]], [[Estragol]] sind Derivate der Monolignole und sind Bestandteile von [[Ätherische Öle|ätherischen Ölen]].

== Cumarine und Flavonoide ==
[[Datei:Umbelliferone acsv.svg|mini|hochkant=0.7|Umbelliferon]]
Die Hydroxylierung von Zimtsäure durch das Enzym Zimtsäure-4-Hydroxylase ergibt die [[P-Cumarsäure|''p''-Cumarsäure]], die durch eine weitere Hydroxylierung in 2-Stellung und anschließende Cyclisierung [[Umbelliferon]] ergibt.


Flavonoide werden ebenfalls über die ''p''-Cumarsäure hergestellt. Mit Hilfe der Chalkonsynthase reagiert das Cumaryl-CoA mit drei Molekülen [[Malonyl-CoA]] zum [[Chalkon]]. Eine Isomerase überführt dieses dann in Flavanon, aus welchem alle [[Flavonoide]] biosynthetisiert werden.

== Stilbenoide ==
[[Datei:resveratrol.svg|mini|hochkant=0.7|''trans''-Resveratrol]]
Stilbenoide wie etwa [[Resveratrol]] sind hydroxylierte Derivate von [[Stilben]]. Sie werden gebildet durch eine alternative Cyclisierung von Zimtsäure-CoA oder Cumaryl-CoA.

== Lignane ==
Dimere Phenylpropanoide werden als [[Lignane]] oder [[Neolignane]] bezeichnet. Lignane sind dabei über das β-Atom der Propylseitenkette dimerisiert (z. B. im [[Podophyllotoxin]]), Neolignane über zwei andere Atome, z. B. über ein Atom der Propylkette sowie ein Atom des Aromaten (3,8′-Verknüpfung) oder über zwei Aromatenatome (z. B. 3,3′-Verknüpfung, z. B. im [[Honokiol]]).

== Literatur ==
* G. Michal (Hrsg.): ''Biochemical Pathways – Biochemie-Atlas'', 1. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg Berlin 1999, ISBN 3-86025-239-9.
* [[Peter Nuhn]]: ''Naturstoffchemie: Mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe'', 2., neubearb. u. erw. A., Hirzel Verlag, Stuttgart 1997.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Phenylpropanoid| ]]
[[Kategorie:Carbocyclischer Aromat| Phenylpropanoide]]

Phenylpropanoide - Versionsgeschichte

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