https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PhenyllithiumPhenyllithium - Versionsgeschichte2026-05-25T22:44:37ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Phenyllithium&diff=1843197&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:21:31Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Phenyllithium.svg|200px|Phenyllithium im Festkörper]]<br />
| Andere Namen = * Lithiumphenyl<br />
* LiPh<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Li<br />
| CAS = {{CASRN|591-51-5}}<br />
| EG-Nummer = 209-720-1<br />
| ECHA-ID = 100.008.838<br />
| PubChem = 637932<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 84,04 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 150&nbsp;°C (Zersetzung)<ref name="CDRömpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-01726|Name=Phenyllithium|Abruf=2014-06-21}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = reagiert heftig mit Wasser<ref name="CDRömpp"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|593230|Name=Phenyllithium Lösung |Abruf=2025-01-25}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = für die 1.9 M Lösung in [[Di-n-butylether|Di-''n''-butylether]]<ref name="LM">Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.</ref><br/>{{GHS-Piktogramme|02|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|226|314|335|412}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|014}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|233|273|280|303+361+353|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Phenyllithium''' ist eine [[Metallorganische Chemie|metallorganische]] Verbindung des [[Chemisches Element|Elements]] [[Lithium]] und gehört somit zu den [[Lithiumorganische Verbindungen|Lithiumorganischen Verbindungen]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Phenyllithium wird aus metallischem [[Lithium]] und [[Brombenzol]] oder [[Chlorbenzol]] analog den [[Grignard-Verbindung]]en dargestellt.<ref>Gattermann und Wieland, Die Praxis des organischen Chemikers, ISBN 3-11-006654-8.</ref><br />
<br />
:<math>\mathrm{ C_6H_5Br + 2 \ Li \longrightarrow \ C_6H_5Li + LiBr}</math><br />
<br />
Eine weitere Möglichkeit zur Darstellung ist die Umsetzung von Benzol mit [[n-Butyllithium|''n''-Butyllithium]]. Als stärker CH-azide Verbindung gegenüber ''n''-BuLi lässt sich Benzol so unter Anwesenheit von σ-Donoren (z.&nbsp;B. [[Tetramethylethylendiamin|TMEDA]]) metallieren.<ref>Christoph Elschenbroich, Organometallchemie, 5. Aufl. - Teubner Verlag, 2005, S. 47</ref><br />
<br />
:<math>\mathrm{ C_6H_6 + C_4H_9Li \longrightarrow \ C_6H_5Li + C_4H_{10}}</math><br />
<br />
TMEDA spaltet dabei das in Lösung vorliegende ''n''-BuLi-Oligomer in Monomere und polarisiert die Li–C-Bindung, indem es diese komplexiert.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Phenyllithium chain from xtal eta3.png|mini|150px|links|Phenyllithium im Festkörper]]<br />
Phenyllithium kristallisiert im Festkörper in einer unendlichen, [[polymer]]en Leiterstruktur. Die Bindung des ipso-Kohlenstoffs mit den beiden Lithiumatomen in den dimeren Li<sub>2</sub>C<sub>2</sub>-Untereinheiten basiert auf einer [[2-Elektronen-3-Zentren-Bindung]] (2e-3c). Außerdem kommt es zu einer starken Wechselwirkung der π-Elektronen der Phenylringe mit den Lithiumatomen der benachbarten Einheiten.<ref name="Dinnebier">Robert E. Dinnebier: {{Webarchiv | url=http://www.fkf.mpg.de/xray/downloads/AK13_DGK/Bericht7.pdf | wayback=20110514123341 | text=''Kristallstrukturbestimmung molekularer Substanzen aus Röntgenbeugungsaufnahmen an Pulvern''}}, (pdf, 4,1 MB)</ref><ref>Robert E. Dinnebier, Ulrich Behrens, Falk Olbrich: ''Lewis Base-Free Phenyllithium'' - J. Am. Chem. Soc., 1998, 120 (7), pp 1430–1433, {{doi|10.1021/ja972816e}}.</ref><br />
<br />
In Lösung kann Phenyllithium eine Vielzahl von Strukturen ausbilden, welche vom Lösungsmittel abhängen. Bekannt sind monomere, dimere, trimere (6-gliedriger Ring), tetramere (Heterocuban) und hexamere (Oktaeder, hexagonal) Strukturen.<br />
<br />
In [[Tetrahydrofuran|THF]] liegt Phenyllithium als Gemisch aus Monomeren und Dimeren, in [[Tetramethylethylendiamin|TMEDA]] dimer und in [[Diethylether]] dimer und tetramer vor.<ref>Hans J. Reich et al. ''{{Webarchiv |url=http://www.chem.wisc.edu/courses/fall2009/gellman/LecMaterials/Journal%20Articles/organoLi.pdf |text=Aggregation and Reactivity of Phenyllithium Solutions |wayback=20160304090249 |archiv-bot=}} (PDF; 538&nbsp;kB)'' - J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, pp 7201-7210 (abgerufen am 24. Juni 2011)</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Phenyllithium wird in der organischen Chemie für eine Reihe von Synthesen (zum Beispiel bei der Bildung von [[Biphenyl]]en durch nucleophile aromatische Substitutionen) eingesetzt. Es liegt dazu in technischer Form als geringprozentige Lösung (üblich etwa 20 %) in verschiedenen Lösungsmitteln wie [[Di-n-butylether|Di-''n''-butylether]], [[Cyclohexan]]/Ether vor.<ref>{{Merck|814974|Abruf=2010-02-23}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Phenyllithium ist ätzend, leichtentzündlich, hochreaktiv und reagiert heftig mit Wasser.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* Aggregation and Reactivity of Phenyllithium Solutions; {{DOI|10.1021/ja980684z}}<br />
* {{Patent| Land=US| V-Nr=3446860A| Titel=Method of making Phenyllithium| A-Datum=1967-06-29| V-Datum=1969-05-27| Anmelder=Foote Mineral Co| Erfinder=Oscar Francis Beumel Jr}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Lithiumorganische Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Phenylmetallverbindung]]</div>imported>ChemoBot