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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phenylhydrazine Formula V.1.svg|200px|Struktur von Phenylhydrazin]]
| Andere Namen = * Hydrazinobenzol
* Monophenylhydrazin
| Summenformel = C6H8N2
| CAS = {{CASRN|100-63-0}}
| EG-Nummer = 202-873-5
| ECHA-ID = 100.002.612
| PubChem = 7516
| ChemSpider = 7235
| Beschreibung = rotbraune Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 108,14 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,1 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phenylhydrazin|ZVG=18830|CAS=100-63-0|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 19,6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /> (24 °C für das Hemihydrat)
| Siedepunkt = 244 °C<ref name="GESTIS" /> (teilweise Zersetzung)
| Dampfdruck = 6 [[Pascal (Einheit)|Pa]] bei 20 °C<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * gut in Wasser (145 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit Ethanol, Ether, Chloroform, Benzol und Aceton<ref name="inchem" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.612 |Name=Phenylhydrazine |Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|350|341|331|311|301|372|319|315|317|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310|302+352+312|304+340+311|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 22 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Phenylhydrazin |CAS-Nummer=100-63-0 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=188 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Phenylhydrazin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der aromatischen Hydrazine. Es ist eine gelbliche Flüssigkeit, die sich an Luft zunehmend dunkelrot bis rotbraun färbt.

== Geschichte ==
Phenylhydrazin wurde als erste aromatische Hydrazinverbindung durch [[Emil Fischer]] im Jahre 1875 untersucht.<ref>E. Fischer: [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90680z/f596.image.r=berichte%20chemische%20gesellschaft.langDE ''Über aromatische Hydrazinverbindungen.''] In: ''[[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]]'' Band 8, 1875, S. 589–594.</ref> Er stellte es durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von Phenyl[[diazoniumsalze]]n mit [[Sulfit]]salzen dar. Fischer nutzte Phenylhydrazin zur Untersuchung der Struktur von [[Kohlenhydrate]]n durch Bildung von [[Hydrazone]]n aus der [[Aldehyd]]gruppe der Zucker.

== Vorkommen ==
Phenylhydrazin kommt natürlich in einigen Pflanzen<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=cicads |ID=cicad_19 |Name=Phenylhydrazine |Abruf=2014-11-18 }}</ref> ([[Lorbeer]]baum) vor.<ref name="Martin Jacobson">{{Literatur| Autor=Martin Jacobson | Titel=Glossary Of Plant Derived Insect Deterrents | Verlag=CRC Press | Datum=2019 | ISBN=978-1-351-08072-9 | Seiten=65 | Online={{Google Buch | BuchID=3zSoDwAAQBAJ | Seite=65 }} }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Nora Saim, Clifton E. Meloan |Titel=Compounds from leaves of bay (Laurus nobilis L.) as repellents for Tribolium castaneum (Herbst) when added to wheat flour |Sammelwerk=Journal of Stored Products Research |Band=22 |Nummer=3 |Verlag= |Datum=1986 |Seiten=141–144 |DOI=10.1016/0022-474X(86)90007-X}}</ref> Phenylhydrazine wurden auch in Pilzen (zum Beispiel [[Agaricus bisporus]]) nachgewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=V. Schulzová, J. Hajslová, R. Peroutka, J. Gry, H. C. Andersson |Titel=Influence of storage and household processing on the agaritine content of the cultivated Agaricus mushroom |Sammelwerk=Food Additives and Contaminants |Band=19 |Nummer=9 |Verlag= |Datum=2002 |Seiten=853–862 |DOI=10.1080/02652030210156340 |PMID=12396396}}</ref><ref name="diva-portal.org">Nordic Council of Ministers: [http://norden.diva-portal.org/smash/record.jsf?pid=diva2%3A701276&dswid=-5626 ''Phenylhydrazines in the Cultivated Mushroom (Agaricus bisporus) : - occurrence, biological properties, risk assessment and recommendations''], abgerufen am 13. Mai 2023</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Phenylhydrazin wird kommerziell durch [[Diazotierung]] von [[Anilin]] mit anschließender [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] des Diazoniumkations z. B. durch [[Natriumsulfit]] gewonnen.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv1p0442 |Autor=G. H. Coleman |Titel=Phenylhydrazine |Jahrgang=1922 |Volume=2 |Seiten=71 |ColVol=1 |ColVolSeiten=442 |doi=10.15227/orgsyn.002.0071 }}</ref> Im Jahr 1998 betrug die Produktionsmenge in Westeuropa 6650 Tonnen.<ref name="inchem" />
{{Siehe auch|Fischer-Phenylhydrazin-Synthese}}

== Eigenschaften ==
Phenylhydrazin bildet [[Monoklines Kristallsystem|monokline]] Kristalle und schmilzt bei Raumtemperatur zu einer öligen Flüssigkeit. Es zersetzt sich bei einer Temperatur von mehr als 260 °C. Die mittels [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC]] bestimmte Zersetzungswärme beträgt −71 kJ·mol−1 bzw. −662 kJ·kg−1.<ref name="Grewer1">T. Grewer, O. Klais: ''Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften.'' (= ''Humanisierung des Arbeitslebens.'' Band 84). VDI-Verlag, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref><ref name="Grewer2">Grewer, T.: ''The influence of chemical structure on exothermic decomposition'' in [[Thermochim. Acta]] 187 (1991) 133–149, {{DOI|10.1016/0040-6031(91)87188-3}}.</ref> Seine Dämpfe sind viermal so schwer wie Luft. Es ist ein starkes Reduktionsmittel und leicht löslich in Wasser.

== Verwendung ==
Phenylhydrazin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Indol]]en verwendet ([[Fischersche Indolsynthese]]), die wiederum Zwischenprodukte für die Synthese verschiedener [[Farbstoff]]e, Agrochemikalien und Pharmazeutika sind. Es dient ebenfalls als Ausgangsstoff zur Herstellung von [[Entwicklerflüssigkeit|Entwicklern]] für die Fototechnik.<ref name="bgchemie">Bundesagentur für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Datenblatt [https://www.baua.de/DE/Angebote/Rechtstexte-und-Technische-Regeln/Regelwerk/TRGS/pdf/905/905-phenylhydrazin.pdf?__blob=publicationFile&v=3 ''Phenylhydrazin''], abgerufen am 31. März 2013.</ref>

Weiterhin kann es als [[Reagenz]] zum Nachweis bzw. zur Identifizierung von Verbindungen mit [[Carbonylgruppe]]n dienen<ref>{{Webarchiv|url=http://www2.hu-berlin.de/presse/zeitung/archiv/02_03/num_1/geburtstag.shtml |wayback=20071112000631 |text=Bericht über Emil Fischer}}</ref> (Bildung von [[Phenylhydrazone]]n oder [[Osazone]]n).<ref>[https://aok.pte.hu/docs/dsg/studium/chemie/praktikum/2.11-12.Woche.pdf ''Reaktionen bioorganischer Verbindungen''] (PDF; 605 kB).</ref> Der Einsatz von Phenylhydrazin als Laborchemikalie (analytische Reagenz für [[Aldehyd]]e, [[Keton]]e und Zucker (''Phenylhydrazinprobe'') durch Bildung der gut kristallisierenden Phenylhydrazone oder [[Osazon]]e, zum Nachweis von [[Molybdän]] und anderen Metallen) ist mit einer [[Derivat (Chemie)|Derivatisierung]] verbunden.

== Sicherheitshinweise ==
Phenylhydrazin ist selbstentzündlich, wenn es verunreinigt wird oder in Kontakt mit Stoffen mit großer Oberfläche (z. B. Putzwolle oder Sand) kommt. Seine Dämpfe können beim Erhitzen über seinen [[Flammpunkt]] (89 °C) mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Phenylhydrazin gilt als [[Karzinogen|krebserzeugend]], ist ein starkes Blutgift ([[Methämoglobin]]bildung) und verursacht auf der Haut Ekzeme.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 522.</ref> Darüber hinaus führt es zu einer irreversiblen Schädigung des Blutfarbstoffs und der [[Erythrocyt]]en.<ref name="GESTIS" />
== Regulierung ==
Über den [[The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986|Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986]] besteht in [[Kalifornien]] seit 1. Juli 1992 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die ''Phenylhydrazin'' oder eines seiner Salze enthalten.<ref>{{Internetquelle |url=https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/phenylhydrazine-and-its-salts |titel=Phenylhydrazin |hrsg=[[OEHHA]] |datum=1992-07-01 |abruf=2023-05-14 |sprache=en}}</ref>

== Weblinks ==
* [https://www.cdc.gov/Niosh/idlh/100630.html Toxikologische Daten beim ''National Institute for Occupational Safety and Health'' (englisch)]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4345420-3}}

[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Hydrazin]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Phenylhydrazin - Versionsgeschichte

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