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Änderungen von Klara-Lena (Diskussion) auf die letzte Version von Invisigoth67 zurückgesetzt

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[[Datei:Phenylethyl Amine Formula V1.svg|mini|200px|Die Stammverbindung der Phenylethylamine, das [[Phenylethylamin]]]]
[[Datei:Phenylethyl Amine General Formula V1.svg|mini|200px|Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine mit '''blau''' markiertem Grundgerüst.]]
Als '''Phenylethylamine''' (auch '''Phenylalkylamine''' oder '''β-Phenylalkylamine''') bezeichnet man eine Gruppe [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]], die sich vom [[Phenethylamin]] ableiten. Zahlreiche Phenylethylamine besitzen eine weite Verbreitung in der [[Natur]] (z. B. [[Tyramin]] und [[Dopamin]]), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. [[Amphetamin]]).

Natürlich vorkommende Phenylethylamine besitzen beispielsweise als L-[[Aminosäure]]n (L-[[Tyrosin]] und L-[[Phenylalanin]]) eine grundlegende Bedeutung für das [[Leben]]. Im [[mensch]]lichen und [[tier]]ischen Organismus spielen Phenylethylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als [[Neurotransmitter]] (z. B. [[Dopamin]]) und [[Hormon]]e (z. B. [[Adrenalin]]). Viele im [[Pflanzen]]reich vorkommende [[Alkaloide]] sind ebenfalls den Phenylethylaminen zuzuordnen (z. B. [[Ephedrin]], [[Mescalin]]).

[[Synthese|Synthetisch]] hergestellte Phenylethylamine, wie zum Beispiel der [[Calciumantagonist]] [[Verapamil]] oder das Antihypotonikum [[Etilefrin]], finden als [[Arzneimittel]] Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe besitzen [[psychotrop]]e Eigenschaften.

Die wesentlichen [[Chemische Struktur|Strukturmerkmale]] von Phenylethylaminen und [[Tryptamine]]n finden sich in den [[Lysergsäureamide]]n vereint.<ref>Fabrizio Schifano, Laura Orsolini, Duccio Papanti, John Corkery: ''NPS: Medical Consequences Associated with Their Intake''. In: Michael H. Baumann, Richard A. Glennon, Jenny L. Wiley: ''Neuropharmacology of New Psychoactive Substances (NPS)''. Springer, E-Book 2016, ISBN 978-3-319-52444-3, S. 364.</ref>

== Phenylethylamine ==
* [[Phenethylamin]] (PEA)
* β-Methylphenethylamin (BMPEA, 1-Amino-2-phenylpropan)
* 4-Hydroxyphenylethylamin ([[Tyramin]])
* 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol ([[Etilefrin]])
* 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol ([[Synephrin]])
* 4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol ([[Norsynephrin]])
* [[Methylphenidat]] (MPH; Handelsname u. a. Ritalin)

=== Katecholamine ===
{{Hauptartikel|Katecholamine}}
* [[Adrenalin]]
* [[Noradrenalin]]
* [[Dopamin]] (3,4-Dihydroxy-β-phenylethylamin)
* [[Isoprenalin]]
* [[Orciprenalin]]
* [[Dobutamin]]
* [[Reproterol]]
* [[Terbutalin]]
* [[Dopexamin]]
* [[Metanephrine]]

=== Methoxyphenylethylamine ===
* [[Venlafaxin]]

=== 2,5-Dimethoxyphenylethylamine ===
{{Hauptartikel|2C (Stoffgruppe)}}
* [[4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin]] (2C-B)
* [[4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin]] (2C-C)
* [[2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin]] (2C-D)
* [[4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenylethylamin]] (2C-E)
* [[2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin]] (2C-P)
* [[4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin]] (2C-I)
* [[4-Fluor-2,5-dimethoxyphenethylamin]] (2C-F)
* [[2,5-Dimethoxy-4-nitrophenethylamin]] (2C-N)
* [[2C-T-2|2,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylethylamin]] (2C-T-2)
* [[2C-T-4|2,5-Dimethoxy-4-(''iso'')-propylthiophenylethylamin]] (2C-T-4)
* [[2C-T-7|2,5-Dimethoxy-4-(''n'')-propylthiophenylethylamin]] (2C-T-7)
* [[2C-T-8|2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenylethylamin]] (2C-T-8)
* [[2C-T-9|2,5-Dimethoxy-4-butylthiophenylethylamin]] (2C-T-9)
* [[2C-T-21|2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenylethylamin]] (2C-T-21)
* [[4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin]] (2C-TFM)

=== 3,4-Dimethoxyphenethylamin ===
* [[3,4-Dimethoxyphenethylamin]]

=== Trimethoxyphenylethylamine ===
* [[Meskalin|3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin]] (Meskalin, M)
* 2,3,4-Trimethoxyphenylethylamin (IM)
* 2,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (TMPEA)

== Amphetamine ==
(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)
* [[Amphetamin]]
* [[Methamphetamin|''N''-Methylamphetamin]] (Methamphetamin)
* [[Ephedrin]], [[Pseudoephedrin]]
* [[Norephedrin]], [[Cathin|Norpseudoephedrin]]
* [[Oxilofrin|4-Hydroxyephedrin]] (Oxilofrin)
* ''N''-Methylephedrin
* ''N''-Ethylamphetamin
* [[4-Methoxyamphetamin]] (PMA)
* [[4-Methoxymethamphetamin|4-Methoxy-''N''-methylamphetamin]] (PMMA, Methyl-MA)
* [[Tiflorex]]
* [[Lisdexamfetamin]] (Handelsname „Elvanse“)

=== Cathinone ===
* [[Cathinon]] (β-Keto-amphetamin)
* [[Methcathinon|''N''-Methylcathinon]] (Methcathinon, Ephedron)
* [[Mephedron|4-Methylmethcathinon]] (4-MMC, Mephedron)
* [[3-Methylmethcathinon]] (3–MMC, Metaphedron)
* [[4-Methylethcathinon]] (4-MEC)
* [[Pentedron]]
* 3,4-Methylendioxycathinon (bk-MDA, MDC)
* 3,4-Methylendioxy-''N''-ethylcathinon (bk-MDEA, MDEC, Ethylon)
* [[Methylon|3,4-Methylendioxy-''N''-methylcathinon]] (bk-MDMA, MDMC, Methylon)
* [[Methylendioxypyrovaleron|3,4-Methylendioxypyrovaleron]] (MDPV)
* [[Pyrovaleron]]
* [[Bupropion|3-Chlor-''N''-tert-butylcathinon]] (Bupropion)
* [[Amfepramon|2-Diethylamino-1-phenylpropan-1-on]] (Diethylpropion, Amfepramon)

=== Dimethoxyamphetamine ===
* 3,4-Dimethoxyamphetamin (3,4-DMA)
* 2,5-Dimethoxyamphetamin (2,5-DMA)
* [[4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin]] (DOB)
* [[4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin]] (DOI)
* [[2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin]] (DOM, STP)
* 2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin (DON)
* 4-Chlor-2,5-dimethoxyamphetamin (DOC)
* 4-Fluor-2,5-dimethoxyamphetamin (DOF)
* 4-Ethyl-2,5-dimethoxyamphetamin (DOET)
* 2,5-Dimethoxy-4-propylamphetamin (DOPR)

=== Methylendioxyamphetamine ===
* [[3,4-Methylendioxyamphetamin]] (MDA)
* [[MDMA|3,4-Methylendioxy-''N''-methylamphetamin]] (MDMA)
* [[3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin|3,4-Methylendioxy-''N''-ethylamphetamin]] (MDEA, MDE)
* 2-Methoxy-3,4-methylendioxyamphetamin (MMDA-3a)
* 3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA)

=== Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine ===
* [[3,4,5-Trimethoxyamphetamin]] (TMA)
* [[2,4,5-Trimethoxyamphetamin]] (TMA-2)
* [[2,3,4-Trimethoxyamphetamin]] (TMA-3)
* [[2,3,5-Trimethoxyamphetamin]] (TMA-4)
* [[2,3,6-Trimethoxyamphetamin]] (TMA-5)
* [[2,4,6-Trimethoxyamphetamin]] (TMA-6)
* 3,5-Dimethoxy-4-ethoxyamphetamin (3C-E)

== 1-Phenyl-2-aminobutane ==
* [[MBDB|2-''N''-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan]] (MBDB)
* [[2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan]] (BDB)

== Übersicht ==
{{Tabellenstile}}
{| class="wikitable sortable tabelle-zeile-aktiv"
|-
|+ Substituierte Phenethylamine, gelistet nach Struktur
|- class="hintergrundfarbe1"
! colspan="10" style="text-align:center;"| [[Datei:Phenylethyl Amine General Formula V1.svg|rahmenlos|hochkant=0.8|Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine]]
|- class="hintergrundfarbe6"
! Name
! ''RN''
! ''Rα''
! ''Rβ''
! ''R2''
! ''R3''
! ''R4''
! ''R5''
! ''R6''
! chemischer Name
|-
|[[Tyramin]] || H || H || H || H || H || –OH || H || H || 4-Hydroxyphenethylamin
|-
|[[Dopamin]] || H || H || H || H || –OH || –OH || H || H || 3,4-Dihydroxyphenethylamin
|-
|[[Adrenalin]] || –CH3|| H || –OH|| H || –OH || –OH || H || H || β,3,4-Trihydroxy-''N''-methylphenethylamin
|-
|[[Noradrenalin]] || H || H || –OH|| H || –OH || –OH || H || H || β,3,4-Trihydroxyphenethylamin
|-
|[[Synephrin]] || –CH3 || H || –OH|| H || H || –OH || H || H || β,4-Dihydroxy-''N''-methylphenethylamin
|-
|[[Etilefrin]] || –CH2–CH3 || H || –OH|| H || –OH || H || H || H || β,3-Dihydroxy-''N''-ethylphenethylamin
|-
|[[Norsynephrin]] || H || H || –OH|| H || H || –OH || H || H || β,4-Dihydroxyphenethylamin
|-
|[[Phenylephrin]] || –CH3 || H || –OH|| H || –OH || H || H || H || β,3-Dihydroxy-''N''-methylphenethylamin
|-
|[[Salbutamol]] || –C(CH3)3 || H || –OH || H || –CH2OH || –OH || H || H ||2-(''tert''-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
|-
|[[Methylphenidat]] ||colspan=2| –CH2–CH2–CH2–CH2– || –C(OCH3)=O || H || H || H || H || H || ''N'',α-Butylen-β-methoxycarbonylphenethylamin
|-
|[[Ethylphenidat]] ||colspan=2| –CH2–CH2–CH2–CH2– || –C(OCH2–CH3)=O || H || H || H || H || H || ''N'',α-Butylen-β-ethoxycarbonylphenethylamin
|-
|[[Amphetamin]] || H || –CH3 || H || H || H || H || H || H || α-Methylphenethylamin
|-
|[[4-Fluoramphetamin]] || H || –CH3 || H || H || H || –F || H || H || 4-Fluor-α-methylphenethylamin
|-
|[[4-Chloramphetamin]] || H || –CH3 || H || H || H || –Cl || H || H || 4-Chlor-α-methylphenethylamin
|-
|[[4-Bromamphetamin]] || H || –CH3 || H || H || H || –Br || H || H || 4-Brom-α-methylphenethylamin
|-
|[[4-Iodamphetamin]] || H || –CH3 || H || H || H || –I || H || H || 4-Iod-α-methylphenethylamin
|-
|[[4-Methoxyamphetamin]] || H || –CH3 || H || H || H || –OCH3 || H || H || 4-Methoxy-α-methylphenethylamin
|-
|[[4-Methylthioamphetamin]] || H || –CH3 || H || H || H || –SCH3 || H || H ||4-Methylthio-α-methylphenethylamin
|-
|[[Methamphetamin]] || –CH3 || –CH3 || H || H || H || H || H || H || ''N''-Methylamphetamin
|-
|[[4-Fluormethamphetamin]] || –CH3 || –CH3 || H || H || H || –F || H || H || 4-Fluor-''N''-methylamphetamin
|-
|[[Ephedrin]], [[Pseudoephedrin]]|| –CH3 || –CH3 || –OH || H || H || H || H || H || ''N''-Methyl-β-hydroxyamphetamin
|-
|[[Oxilofrin]]|| –CH3 || –CH3 || –OH || H || H || –OH || H || H || 4-Hydroxyephedrin
|-
|[[Cathin]] || H || –CH3 || –OH || H || H || H || H || H || β-Hydroxyamphetamin
|-
|[[Cathinon]] || H || –CH3 || [[Ketone|=O]] || H || H || H || H || H || β-Keto-amphetamin
|-
|[[Methcathinon]] || –CH3 || –CH3 || [[Ketone|=O]] || H || H || H || H || H || ''N''-Methyl-β-ketoamphetamin
|-
|[[Bupropion]] || –C(CH3)3 || –CH3 || [[Ketone|=O]] || H || –Cl || H || H || H || 3-Chlor-''N''-''tert''-butyl-β-ketoamphetamin
|-
|[[Fenfluramin]] || –CH2CH3 || –CH3 || H || H || –CF3 || H || H || H || 3-Trifluormethyl-''N''-ethylamphetamin
|-
|[[Phentermin]] || H || –CH3,–CH3 || H || H || H || H || H || H || α,α-Dimethylphenethylamin
|-
|[[3,4-Methylendioxyamphetamin|MDA]] || H || –CH3 || H || H ||colspan=2| –O–CH2–O– || H || H || 3,4-[[Methylengruppe|Methylendioxy]]<nowiki/>amphetamin
|-
|[[βk-MDA]] || H || –CH3 || [[Ketone|=O]] || H ||colspan=2| –O–CH2–O– || H || H || 3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin
|-
|[[MDMA]] || –CH3 || –CH3 || H || H ||colspan=2| –O–CH2–O– || H || H || 3,4-Methylendioxy-''N''-methylamphetamin
|-
|[[BK-MDMA|βk-MDMA]] || –CH3 || –CH3 || [[Ketone|=O]] || H ||colspan=2| –O–CH2–O– || H || H || 3,4-Methylendioxy-''N''-methyl-β-ketoamphetamin
|-
|[[3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin|MDEA]] || –CH2CH3 || –CH3 || H || H ||colspan=2| –O–CH2–O– || H || H || 3,4-Methylendioxy-''N''-ethylamphetamin
|-
|[[βk-MDEA]] || –CH2CH3 || –CH3 || [[Ketone|=O]] || H ||colspan=2| –O–CH2–O– || H || H || 3,4-Methylendioxy-''N''-ethyl-β-ketoamphetamin
|-
|[[5-APB]]|| H || –CH3 || H || H ||colspan=2| –CH=CH–O– || H || H || 5-(2-Aminopropyl)benzofuran
|-
|[[6-APB]]|| H || –CH3 || H || H ||colspan=2| –O–CH=CH– || H || H || 6-(2-Aminopropyl)benzofuran
|-
! Name
! ''RN''
! ''Rα''
! ''Rβ''
! ''R2''
! ''R3''
! ''R4''
! ''R5''
! ''R6''
! chemischer Name
|- class="hintergrundfarbe1"
! colspan="10" style="text-align:center;"| [[Datei:Phenylethyl Amine General Formula V1.svg|rahmenlos|hochkant=0.8|Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine]]
|- class="hintergrundfarbe6"
! Name
! ''RN''
! ''Rα''
! ''Rβ''
! ''R2''
! ''R3''
! ''R4''
! ''R5''
! ''R6''
! chemischer Name
|-
|[[Mescalin]] || H || H || H || H || –OCH3 || –OCH3 || –OCH3 || H || 3,4,5-Trimethoxyphenethylamin
|-
|[[Trimethoxyamphetamin|TMA]] || H ||–CH3 || H || H || –OCH3 || –OCH3 || –OCH3 || H ||3,4,5-Trimethoxyamphetamin
|-
|[[2,4,5-Trimethoxyamphetamin|TMA-2]] || H ||–CH3 || H || –OCH3 || H || –OCH3 || –OCH3|| H || 2,4,5-Trimethoxyamphetamin
|-
|{{Anker|TMA-3}}[[2,3,4-Trimethoxyamphetamin|TMA-3]] || H ||–CH3 || H ||–OCH3 || –OCH3 || –OCH3 || H || H || 2,3,4-Trimethoxyamphetamin
|-
|{{Anker|TMA-4}}[[2,3,5-Trimethoxyamphetamin|TMA-4]] || H ||–CH3 || H || –OCH3|| –OCH3 || H || –OCH3 || H || 2,3,5-Trimethoxyamphetamin
|-
|{{Anker|TMA-5}}[[2,3,6-Trimethoxyamphetamin|TMA-5]] || H ||–CH3 || H || –OCH3|| –OCH3 || H || H || –OCH3 || 2,3,6-Trimethoxyamphetamin
|-
|[[2,4,6-Trimethoxyamphetamin|TMA-6]] || H ||–CH3 || H ||–OCH3 || H || –OCH3 || H || –OCH3 || 2,4,6-Trimethoxyamphetamin
|-
|[[2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin|DOM]] || H || –CH3 || H || –OCH3 || H || –CH3 || –OCH3 || H || 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin
|-
|[[4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin|DOB]] || H || –CH3 || H || –OCH3 || H || –Br || –OCH3 || H || 4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin
|-
|[[4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin|DOI]] || H || –CH3 || H || –OCH3 || H || –I || –OCH3 || H || 4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin
|-
|[[2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin|DON]] || H || –CH3 || H || –OCH3 || H || –NO2 || –OCH3 || H || 2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin
|-
|[[4-Chlor-2,5-dimethoxyamphetamin|DOC]] || H || –CH3 || H || –OCH3 || H || –Cl || –OCH3 || H || 4-Chlor-2,5-dimethoxyamphetamin
|-
|[[2C-B]]|| H || H || H || –OCH3 || H || –Br || –OCH3 || H ||4-Brom-2,5-dimethoxyphenethylamin
|-
|{{Anker|Βk-2C-B}}[[βk-2C-B]]|| H || H || [[Ketone|=O]] || –OCH3 || H || –Br || –OCH3 || H || 4-Brom-2,5-dimethoxy-β-ketophenethylamin 
|-
|[[2C-C]]|| H || H || H || –OCH3 || H || –Cl || –OCH3 || H || 4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin
|-
|[[2C-I]]|| H || H || H || –OCH3 || H || –I || –OCH3 || H ||4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin
|-
|[[2C-D]]|| H || H || H || –OCH3 || H || –CH3 || –OCH3 || H ||2,5-Dimethoxy-4-methylphenethylamin
|-
|[[2C-E]]|| H || H || H || –OCH3 || H || –CH2CH3 || –OCH3 || H || 4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin
|-
|[[2C-P]]|| H || H || H || –OCH3 || H || –CH2CH2CH3 || –OCH3 || H || 2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin
|-
|[[2C-F]]|| H || H || H || –OCH3 || H || –F || –OCH3 || H || 4-Fluor-2,5-dimethoxyphenethylamin
|-
|[[2C-N]]|| H || H || H || –OCH3 || H || –NO2 || –OCH3 || H || 4-Ethylthio-2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamin
|-
|[[2C-T-2]]|| H || H || H || –OCH3 || H || –SCH2CH3 || –OCH3 || H ||2,5-Dimethoxyphenethylamin
|-
|[[2C-T-4]]|| H || H || H || –OCH3 || H || –S[[Isopropyl|CHCH3CH3]] || –OCH3 || H ||2,5-Dimethoxy-4-''iso''-propylthiophenethylamin
|-
|[[2C-T-7]]|| H || H || H || –OCH3 || H || –S[[Propyl|CH2CH2CH3]] || –OCH3 || H ||2,5-Dimethoxy-4-propylthiophenethylamin
|-
|[[2C-T-8]]|| H || H || H || –OCH3 || H || –SCH2[[Cyclopropyl|CHCH2CH2]] || –OCH3 || H || 2,5-Dimethoxy-4-[[cyclopropyl]]<nowiki/>methylthiophenethylamin
|-
|[[2C-T-9]]|| H || H || H || –OCH3 || H || –S(CH3)3C || –OCH3 || H || 2,5-Dimethoxy-4-''tert''-[[Butylgruppe|butylthio]]-phenethylamin
|-
|[[2C-T-21]]|| H || H || H || –OCH3 || H || –SCH2CH3–F || –OCH3 || H || 2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenethylamin
|-
|[[2C-TFM]]|| H || H || H || –OCH3 || H || –CF3 || –OCH3 || H || 2,5-Dimethoxy-4-trifluormethylphenethylamin
|-
|[[25I-NBOMe]]|| –CH2–C6H4–OCH3 || H || H || –OCH3 || H || –I || –OCH3 || H || ''N''-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodphenethylamin
|-
|{{Anker|Phenylethylamine 25C-NBOMe}}[[25C-NBOMe]]|| –CH2–C6H4–OCH3 || H || H || –OCH3 || H || –Cl || –OCH3 || H || ''N''-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlorphenethylamin
|-
|{{Anker|Phenylethylamine 25B-NBOMe}}[[25B-NBOMe]]|| –CH2–C6H4–OCH3 || H || H || –OCH3 || H || –Br || –OCH3 || H ||''N''-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-bromphenethylamin
|-
|{{Anker|Phenylethylamine 25D-NBOMe}}[[25D-NBOMe]]|| –CH2–C6H4–OCH3 || H || H || –OCH3 || H || –CH3 || –OCH3 || H || ''N''-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamin
|-
|{{Anker|Phenylethylamine 25E-NBOMe}}[[25E-NBOMe]]|| –CH2–C6H4–OCH3 || H || H || –OCH3 || H || –CH2CH3 || –OCH3 || H || ''N''-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamin
|-
|{{Anker|Phenylethylamine 25N-NBOMe}}[[25N-NBOMe]]|| –CH2–C6H4–OCH3 || H || H || –OCH3 || H || –NO2 || –OCH3 || H || ''N''-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamin
|-
|{{Anker|Phenylethylamine 25I-NBOH}}[[25I-NBOH]]|| –CH2–C6H4–OH || H || H || –OCH3 || H || –I || –OCH3 || H || ''N''-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodphenethylamin
|-
|{{Anker|Phenylethylamine 25C-NBOH}}[[25C-NBOH]]|| –CH2–C6H4–OH || H || H || –OCH3 || H || –Cl || –OCH3 || H || ''N''-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlorphenethylamin
|-
|{{Anker|Phenylethylamine 25B-NBOH}}[[25B-NBOH]]|| –CH2–C6H4–OH || H || H || –OCH3 || H || –Br || –OCH3 || H ||''N''-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-bromphenethylamin
|-
|- class="hintergrundfarbe6"
! Name
! ''RN''
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! ''R2''
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|- class="hintergrundfarbe1"
! colspan="10" style="text-align:center;"| [[Datei:Phenylethyl Amine General Formula V1.svg|rahmenlos|hochkant=0.8|Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine]]
|}

== Grafische Übersicht ==
[[Datei:Phenylethylamine-Overview.svg|zentriert|800px]]

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

[[Datei:Substituierte Phenylethylamine und deren Untergruppen.png|800px|zentriert|Substituierte Phenylethylamine und deren Untergruppen]]

Übersicht über ausgewählte Phenylethylamine mit dem 2-Phenethylamin als Stammverbindung. Dargestellt sind die Strukturformeln in schwarz und ausgehend von der Stammverbindung in rot die Substituenten, also die Änderungen an der Struktur, meist funktionelle Gruppen oder Halogene. Ebenso die gebildeten Untergruppen mit ähnlicher Struktur und Eigenschaft werden gezeigt.

== Siehe auch ==
* [[Adrenozeptor]], [[Beta-Adrenozeptor|β-Adrenozeptor]]
* [[Alphablocker|α-Blocker]], [[Betablocker|β-Blocker]]
* [[PiHKAL]]

== Literatur ==
* D. Trachsel, D. Lehmann, Ch. Enzensperger: ''Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion.'' Nachtschatten Science-Edition, Solothurn, Schweiz, 2013, ISBN 978-3-03788-700-4.
* [[Alexander Shulgin]], [[Ann Shulgin]]: ''PiHKAL – A Chemical Love Story.'' Transform Press, Berkeley 1995, ISBN 0-9630096-0-5.
* {{Internetquelle|url=https://isomerdesign.com/doi/6/index.php |titel=Novel Psychoactive Spectra: NMR of (mostly) Novel Psychoactive Substances – BLOTTER |autor=Stephen J. Chapman |werk=isomerdesign.com | sprache=en |datum=2018-06-25 |zugriff=2019-01-26}}

== Weblinks ==
* [https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal PIHKAL online] – via [[erowid]] (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4174237-0|LCCN=sh/85/100668}}

[[Kategorie:Phenylethylamin| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Phenylethylamine - Versionsgeschichte

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