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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phenyl ethanal Structure V.1.svg|200px|Struktur von Phenylethanal]]
| Name = Phenylacetaldehyd
| Andere Namen = * Phenylethanal
* Hyacinthin
* alpha-Tolualdehyd
* α-Tolualdehyd
* {{INCI|Name=PHENYLACETALDEHYDE |ID=41466 |Abruf=2021-05-19}}
| Summenformel = C8H8O
| CAS = {{CASRN|122-78-1}}
| EG-Nummer = 204-574-5
| ECHA-ID = 100.004.159
| PubChem = 998
| ChemSpider = 13876539
| DrugBank = DB02178
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phenylacetaldehyd|ZVG=491163|CAS=122-78-1|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 120,15 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,03 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −10 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 195 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 35 Pa (19 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (2,2 [[Gramm|g]]·[[Liter|l]]−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Ether]]<ref name="merck index">{{Literatur |Hrsg=Susan Budavari |Titel=[[Merck Index|The Merck Index]] |Auflage=12 |Verlag=Merck & Co. |Ort=Whitehouse Station, New Jersey, USA |Datum=1996 |ISBN=0-911910-12-3}}</ref>
* nahezu unlöslich in [[Glycerin]]<ref name="good scents">Datenblatt [https://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1009931.html ''Phenylacetaldehyde''] bei ''The Good Scents Company'', 25. Juli 2008.</ref>
| Brechungsindex = 1,524–1,528 (bei 20 °C)<ref name="merck index" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|314|317|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|273|280|301+312|303+361+353|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1550 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="good scents" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="good scents" /> }}
}}

'''Phenylacetaldehyd''' oder '''Phenylethanal''' ist eine natürlich vorkommende aromatische Verbindung aus der Stoffgruppe der [[Aldehyde]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Brombeere 0815-23.jpg|mini|links|Brombeere]]
Phenylacetaldehyd wird im [[Ceylon-Zimtbaum]],<ref name="Dr. Dukes" /> in [[Echter Buchweizen|Buchweizen]] (''Fagopyrum esculentum''),<ref name="FoodChem_2009" /> [[Gartenbohne]]n,<ref name="Dr. Dukes" /> Schokolade<ref name="JAFC_1997" /> sowie vielen anderen Nahrungsmitteln gefunden. Auch in einer großen Zahl von Pflanzen kommt dieser Stoff als [[Geruchsstoff]] vor, unter anderem in [[Äpfel]]n, [[Brombeeren]], [[Kartoffel]]n, [[Melone]]n, [[Pfirsich]]en, [[Tamarinde]]n und [[Tomate]]n. In besonders hoher Konzentration kommt es im brasilianischen Blumenöl aus ''Lecythis usitata'' var. ''paraensis'' (28,20 %), im Mori–Blumenöl aus ''[[Eschweilera]] coriacea'' (2,40 %) und im [[Chicorée]]-Extrakt (1,04 %) vor.<ref name="good scents" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Phenylacetaldehyd kann durch säurekatalysierte [[Isomerisierung]] von [[Styroloxid]]<ref>I. Salla; O. Bergada; P. Salagre; Y. Cesteros; F. Medina; J. E. Sueiras; T. Montanari: ''Isomerisation of styrene oxide to phenylacetaldehyde by fluorinated mordenites using microwaves'', in: ''[[Journal of Catalysis]]'', 232, 2005, S. 239–245; [[doi:10.1016/j.jcat.2004.10.011]].</ref> oder [[Oxidation]] von [[2-Phenylethanol]] mit [[Chromsäure]] gewonnen werden.

== Eigenschaften ==
Wegen seiner Reaktivität als Aldehyd polymerisiert Phenylacetaldehyd bei Stehen an der Luft und wird dabei zähflüssiger.<ref name="merck index" /> Bei der Selbstkondensation bildet sich vorwiegend 2,4,6-Tribenzyl-1,3,5-trioxan.<ref>{{Patent| Land=WO| V-Nr=0246135| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Stabilisierung von Phenylacetaldehyd| A-Datum=2001-11-26| V-Datum=2002-06-13| Anmelder=Haarmann & Reimer GmbH| Erfinder=Walter Kuhn}}</ref>

Der [[Flammpunkt]] liegt bei 87 °C.<ref name="GESTIS" />

Der Geruch wird als honig-süß, hyazinthenartig, grün und kakaoartig beschrieben,<ref name="good scents" /> auch als orangenartig, rosenartig.<ref name="qia-aina">Yancheng Chaina Fragrance: {{Webarchiv |url=http://www.qia-aina.com/template/p04_09en.htm|archive-is=20130630045716|text=''Natural Hyacinthin''}}.</ref>

Phenylacetaldehyd ist neben anderen Stoffen ein Träger der antibiotischen Wirkung der [[Madentherapie]].<ref>E. R. Pavillard; E. A. Wright: ''An antibiotic from maggots'', in: ''[[Nature]]'', 180, 1957, S. 916–917; [[doi:10.1038/180916b0]].</ref><ref>G. R. Erdmann; S. K. Khalil: ''Isolation and identification of two antibacterial agents produced by a strain of Proteus mirabilis isolated from larvae of the screwworm (Cochliomyia hominivorax) (Diptera: Calliphoridae)'', in: ''[[J. Med. Entomol.]]'', 23, 1986, S. 208–211.</ref>

== Verwendung ==
Industriell wird Phenylacetaldehyd in der Parfümherstellung verwendet, unter anderem auch als [[Tabakzusatzstoff]]<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pmi.com/markets/germany/de/about-us/our-products |titel=Tabakzutaten in PMI Produkten zum Verkauf hergestellt in Deutschland |werk=Homepage Philip Morris |zugriff=2018-01-16}}</ref>, um das Aroma von Zigaretten zu verbessern. Die [[Aminosäure]] [[Phenylalanin]] kann mittels [[Strecker-Synthese]] aus Phenylacetaldehyd hergestellt werden.
== Physiologie ==
Viele Insekten ([[Schmetterlinge]], [[Hautflügler]], [[Käfer]] und [[Netzflügler]]) nutzen diesen Aldehyd für die chemische Kommunikation ([[Pheromon]]).<ref>Pherobase.com: [https://www.pherobase.com/database/compound/compounds-detail-2-phenylacetaldehyde.php ''Semiochemical – 2-phenylacetaldehyde''].</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=47126 |Typ=c |Name=2-PHENYLACETALDEHYDE |Abruf=2023-08-16}}</ref>
<ref name="FoodChem_2009">D. Janes; D. Kantar; S. Kreft; H. Prosen: ''Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC–MS'', in: ''[[Food Chemistry]]'', 112, 2009, S. 120–124; [[doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048]].</ref>
<ref name="JAFC_1997">P. Schnermann, P. Schieberle: ''Evaluation of key odorants in milk chocolate and cocoa cass by aroma extract dilution analyses'', in: ''[[J. Agric. Food Chem.]]'', 45, 1997, S. 867–872.</ref>
</references>

[[Kategorie:Benzylverbindung]]
[[Kategorie:Aldehyd]]
[[Kategorie:Pheromon]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Phenylethanal - Versionsgeschichte

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