https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Phenylessigs%C3%A4urePhenylessigsäure - Versionsgeschichte2026-06-23T04:49:52ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Phenylessigs%C3%A4ure&diff=301714&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:32:46Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Phenylessigsäure.svg|150px|Strukturformel von Phenylessigsäure]]<br />
| Andere Namen = * α-Tolylsäure<br />
* Benzolessigsäure<br />
* 2-Phenylessigsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 2-Phenylethansäure<br />
* {{INCI|Name=PHENYLACETIC ACID |ID=40630 |Abruf=2020-05-14}}<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|103-82-2}}<br />
| EG-Nummer = 203-148-6<br />
| ECHA-ID = 100.002.862<br />
| PubChem = 999<br />
| ChemSpider = 10181341<br />
| DrugBank = DB09269<br />
| Beschreibung = farblose, blättchenförmige Kristalle<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-01686|Name=Phenylessigsäure|Abruf=2014-09-29}}</ref><br />
| Molare Masse = 136,15 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,09 g·cm<sup>−3</sup> (77 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phenylessigsäure|ZVG=25530|CAS=103-82-2|Abruf=2017-02-19}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 77 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 266 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 1,33 [[Hektopascal|hPa]] (97 °C)<ref name=roempp/><br />
| pKs = 4,28<ref>D'Ans-Lax: ''Taschenbuch für Chemiker und Physiker'', 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 ([http://www.chemieonline.de/labor/pkx.php?action=liste&typ=2&buchstabe=P ChemieOnline – pK<sub>b</sub>- und pK<sub>s</sub>-Werte]).</ref><br />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (16,6 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
* gut in [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Chloroform]] und [[Tetrachlorkohlenstoff]]<ref name=roempp/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|304+340|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 2250 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}<br />
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert= >5000 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}<br />
}}<br />
<br />
'''Phenylessigsäure''' ist ein [[Phenylgruppe|phenylsubstituiertes]] [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Essigsäure]]. Es ist ein weißes bis cremefarbenes, flockiges Pulver. In der Pflanzenwelt wirkt es als [[Auxine|Auxin]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:coffee beans2.jpg|mini|links|Geröstete Kaffeebohnen]]<br />
Natürlich kommt Phenylessigsäure in [[Tee (Pflanze)|Teeblättern]], in den Früchten der [[Schwarznuss]] und des [[Kakaobaum]]s, den Blüten von [[Zitruspflanzen]], des [[Japanischer Liguster|Japanischen Liguster]], der [[Tuberose]] und des [[Mandelbaum]]s, den Blättern von [[Pfefferminze]] und [[Virginischer Tabak|Tabak]], in [[Kava]]-Wurzeln, in [[Pfeffer]] und [[Mais]]pollen vor.<ref name="Dr. Duke" /> Auch zum Geruch von geröstetem [[Kaffee]] trägt sie bei.<ref name="Beverages2020" /><br />
<br />
== Darstellung und Gewinnung ==<br />
Phenylessigsäure kann durch eine saure [[Hydrolyse]] von [[Phenylacetonitril]] hergestellt werden.<ref>S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: ''Lehrbuch der organischen Chemie'', Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S.&nbsp;378.</ref><br />
:[[Datei:Synthesis of phenylacetic acid from benzyl cyanide.png|300px]]<br />
<br />
Alternativ kann sie aus [[Grignard-Verbindung]]en von Benzylhalogeniden mit [[Kohlendioxid]] synthetisiert werden.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Phenylessigsäure wird bei der Herstellung von Riechstoffen und als Zusatzstoff in Tabaken verwendet. Außerdem wird sie bei der Synthese von [[Penicillin]] benötigt. <br />
<br />
== Rechtsstatus ==<br />
Aufgrund der möglichen Verwendung bei der Synthese verschiedener [[Amphetamin]]e sind nach dem [[Grundstoffüberwachungsgesetz]] die Herstellung sowie der Verkauf ab einer Grenzmenge von einem [[Kilogramm]] meldepflichtig.<ref>{{EU-Verordnung|2005|111|vertrag=EU|typ=|titel=zur Festlegung von Vorschriften für die Überwachung des Handels mit Drogenaustauschstoffen zwischen der Gemeinschaft und Drittländern<!--|konsolidiert=2005-01-26-->|text=|tab=|format=|kbytes=|sprache=|fragment=|abruf=2024-12-25}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wiktionary|Phenylessigsäure}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Beverages2020">{{Literatur |Autor=Denis Richard Seninde, Edgar Chambers |Titel=Coffee Flavor: A Review |Sammelwerk=Beverages |Band=6 |Nummer=44 |Datum=2020 |Seiten=1–25 |DOI=10.3390/beverages6030044}}</ref><br />
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB |ID=60145 |Typ=c |Name=PHENYLACETIC-ACID |Abruf=2024-06-30}}</ref><br />
</references><br />
<br />
{{Rechtshinweis}}<br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4174235-7}}<br />
<br />
{{SORTIERUNG:Phenylessigsaure}}<br />
[[Kategorie:Ethansäure]]<br />
[[Kategorie:Benzylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Phytohormon]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]</div>imported>ChemoBot