https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PhenylephrinPhenylephrin - Versionsgeschichte2026-05-26T21:23:06ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Phenylephrin&diff=700548&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:15:38Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Phenylephrine Structural Formula V1.svg|200px|alt=|Struktur von Phenylephrin]]<br />
|Strukturhinweis = Strukturformel von (''R'')-Phenylephrin<br />
| Freiname = Phenylephrin<br />
| Andere Namen =<br />
* (''R'')-3-(1-Hydroxy-2-methylaminoethyl)phenol <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* (''R'')-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol<br />
* [[Lateinische Sprache|lat.:]] Phenylephrinum<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|59-42-7}}<br />
* {{CASRN|61-76-7|Q27107758}} ([[Hydrochlorid]])<br />
| EG-Nummer = 200-424-8<br />
| ECHA-ID = 100.000.386<br />
| PubChem = 6041<br />
| ChemSpider = 5818<br />
| ATC-Code =<br />
* {{ATC|C01|CA06}} {{ATC|S01|GA05}}<br />
* {{ATC|R01|AA04}} {{ATC|R01|AB01}}<br />
* {{ATC|R01|BA03}} {{ATC|S01|FB01}}<br />
| DrugBank = DB00388<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 167,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt =<br />
* 171–176&nbsp;°C<ref name="römpp" /><br />
* 140–145&nbsp;°C ([[Hydrochlorid]])<ref name="römpp">{{RömppOnline |ID=RD-16-01685 |Name=Phenylephrin |Abruf=2019-07-23}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 8,9; 10,1<ref name="römpp" /><br />
| Löslichkeit = Hydrochlorid: löslich in Wasser, [[Ethanol]] und [[Glycerin]]<ref name="römpp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P6126|Name=(R)-(−)-Phenylephrine hydrochloride|Abruf=2025-08-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = (''R'')-(−)-Phenylephrin-Hydrochlorid<br />{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|317}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|272|280|301+312|302+352}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=350 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|P1240000|Name=Phenylephrine|Abruf=2008-06-21}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Phenylephrin''' gehört zu den direkt wirkenden [[Sympathomimetika]] mit teilweise indirekter Wirkung. Es wirkt als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] am [[Α1-Adrenozeptor|α<sub>1</sub>-Adrenozeptor]].<br />
Phenylephrin ist bis auf eine fehlende 4-[[Hydroxygruppe]] strukturgleich mit [[Adrenalin]] und wird in Europa hauptsächlich als lokaler [[Vasokonstriktion|Vasokonstriktor]] verwendet, z.&nbsp;B. als [[Wirkstoff]] von [[Nasentropfen]] zum Abschwellen der [[Schleimhaut|Schleimhäute]] im Naseninneren. In [[Augentropfen]] wirkt es als [[Mydriatikum]], führt also zu einer Weitstellung der [[Pupille]]n.<br />
International wird Phenylephrin – u.&nbsp;a. im Rahmen der Geburtshilfe – auch als [[Vasopressor]] verwendet.<ref name="Cooper">D. W. Cooper, P. Mowbray: ''Advantages of using a prophylactic phenylephrine infusion during spinal anaesthesia for caesarean section.'' In: ''International Journal of Obstetric Anesthesia'', Band 13, Nr. 2, 2004, S.&nbsp;124–125, PMID 15321421, [[doi:10.1016/j.ijoa.2003.11.001]].</ref><ref name="Ngan">W. D. Ngan Kee, K. S. Khaw, F. F. Ng: ''Comparison of phenylephrine infusion regimens for maintaining maternal blood pressure during spinal anaesthesia for Caesarean section.'' In: ''British Journal of Anaesthesia'', Band 92, Nr. 4, April 2004, S.&nbsp;469–474, PMID 14977792, [[doi:10.1093/bja/aeh088]].</ref> In Medikamenten wird das [[Hydrochloride|Hydrochlorid]] und das [[Tartrate|Tartrat]] verwendet.<ref name="römpp" /> Die Wirkung ist am ehesten mit der von [[Noradrenalin]] vergleichbar.<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Nach Gabe von [[Tritium]]-markiertem (<sup>3</sup>H-Phenylephrin), per [[Infusion]] oder [[Peroral|oral]] bei Menschen, ergab eine Analyse mittels [[Ionenaustauschchromatographie|Ionenaustausch-]] und [[Dünnschichtchromatographie]] eine Ausscheidung von 86 (i.v.) bzw. 80 (p.o.) Prozent der verabreichten Aktivität im [[Urin]]; womit eine vollständige [[enteral]]e Aufnahme angenommen wird.<br />
Der Unterschied in der Menge des freien <sup>3</sup>H-Phenylephrin im [[Blutserum|Serum]] von 16 % der verabreichten Menge bei der intravenösen Applikation gegenüber 2,6 % bei der oralen lässt auf eine verminderte [[Bioverfügbarkeit]] der Substanz schließen.<br />
Die biologische [[Halbwertszeit#Biologische Halbwertszeit|Halbwertszeit]] von zwei bis drei Stunden, wie auch die [[Clearance (Medizin)|Clearance]] von 2 L/h, ist mit strukturell verwandten [[Amine]]n vergleichbar.<br />
<br />
Die Verstoffwechslung zu [[phenol]]ischen Konjugaten nach oraler Aufnahme bzw. ''m''-Hydroxymandelsäure nach [[intravenös]]er Injektion zeigen, dass ''m''-hydroxylierte Amine im ''first-pass''-Metabolismus vorwiegend konjugiert werden.<ref>J. H. Hengstmann, J. Goronzy: ''Pharmacokinetics of 3H-phenylephrine in man.'' In: ''[[European Journal of Clinical Pharmacology]]'', Band 21, Nr. 4, 1982, S.&nbsp;335–341, PMID 7056280, [[doi:10.1007/BF00637623]].</ref><br />
<br />
Eine Studie des Herstellers [[Schering-Plough]] bestätigte die langjährige Annahme von Personen in der Pharmakologie, dass der Wirkstoff, wenn er über den Mund aufgenommen wird, daher nicht wirksam ist.<ref>[https://www.nytimes.com/2023/09/29/opinion/cold-medicine-fda.html ''We’ve Known for 20 Years This Cold Medicine Doesn’t Work''] Artikel in der [[New York Times]] vom 29. September 2023. Abgerufen am 30. September 2023.</ref> Dennoch werden die entsprechenden Produkte weiterhin hergestellt und verkauft. Im November 2024 schlug die [[Food and Drug Administration]] (FDA) vor, Phenylephrin zum Schlucken aus freiverkäuflichen Produkten zu entfernen und eröffnete dazu eine entsprechende Vernehmlassung.<ref>{{Internetquelle |autor=Martina Frei |url=https://www.infosperber.ch/gesundheit/us-behoerde-will-unwirksame-mittel-streichen-eine-premiere/ |titel=US-Behörde will unwirksame Mittel streichen: Eine Première! |werk=[[Infosperber]] |datum=2025-04-27 |abruf=2025-04-29}}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* Nasenspray für Kinder (CH)<br />
* Neosynephrin (A, D)<br />
* Rexophtal N UD (CH)<br />
* Thalia (A)<br />
* Vibrocil (A, CH)<br />
* Visadron (D, A)<br />
* Metaoxedrin (DK)<br />
* Mesatonum<br />
* Biorphen (A)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [[:Datei:Phenylephrine3D.png|3D-Struktur von Phenylephrin]]. [[Wikimedia Commons]]<br />
* {{Vetpharm |59-42-7 |Name=Phenylephrin |Abruf=2012-08-11}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Methylamin]]<br />
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Mydriatikum]]</div>imported>ChemoBot