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Die '''Phenylendiamine''' (auch '''Diaminobenzole'''; Abk. PPD oder PDA) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der [[Aromatische Amine|aromatischen Amine]] und wichtige Ausgangsstoffe für viele [[organische Verbindung]]en. Sie bestehen aus einem [[Benzol]]ring mit zwei [[Aminogruppe]]n (–NH2). Durch unterschiedliche Anordnung dieser Gruppen ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]]: 1,2-Phenylendiamin (''o''rtho-Phenylendiamin), 1,3-Phenylendiamin (''m''eta-Phenylendiamin) und 1,4-Phenylendiamin (''p''ara-Phenylendiamin).

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Phenylendiamine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| ''o''-Phenylendiamin || ''m''-Phenylendiamin || [[p-Phenylendiamin|''p''-Phenylendiamin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 1,2-Diaminobenzol {{0}} || 1,3-Diaminobenzol {{0}} || 1,4-Diaminobenzol, [[Colour Index|C.I.]] 76060
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:O-Phenylendiamin.svg|90px|Struktur von O-Phenylendiamin]]
| [[Datei:M-Phenylendiamin.svg|90px|Struktur von M-Phenylendiamin]]
| [[Datei:P-Phenylendiamin.svg|45px|Struktur von P-Phenylendiamin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|95-54-5|Q3596763}} || {{CASRN|108-45-2|Q2410205}} || {{CASRN|106-50-3|Q415024}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.002.210}} || {{ECHA|100.003.259}} || {{ECHA|100.003.096}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|7243}} || {{PubChem|7935}} || {{PubChem|7814}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C6H8N2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 108,14 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="3" | farblose bis schwach rote Kristalle
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 102,1 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 63 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 140 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 257 °C<ref name="GESTIS_o" />
| 284 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 267 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pKs1-Wert]]<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> (der konjugierten Säure BH+)
| 4,74 || 4,98 || 6,2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pKs2-Wert]]<ref name="CRC" /> (der konjugierten Säure BH+)
| 0,6 || 2,41 || 2,67
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| 54 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_o" /> || 429 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_m" /> || 40 g·l−1 (24 °C)<ref name="GESTIS_p" />
|-
| colspan="3" | mäßig bis gut löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| colspan="2" | {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_o" /><ref name="GESTIS_m" />
| {{GHS-Piktogramme|06|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|301|312+332|317|KeineKat=ja}} {{H-Sätze|319|341|351|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301+311+331|317|KeineKat=ja}} {{H-Sätze|319|341|351|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301|311|331|KeineKat=ja}} {{H-Sätze|319|317|410|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|273|280|301+310}} {{P-Sätze|302+352+312|304+340+311|305+351+338}}
| {{P-Sätze|273|280|301+310}} {{P-Sätze|302+352+312|304+340+311|305+351+338}}
| {{P-Sätze|280|273|302+350}} {{P-Sätze|304+340|305+351+338|312}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[MAK-Wert|MAK]]
| colspan="3" | Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK|Name=Phenylendiamin|Abruf=2019-11-25}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Toxizität]]
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=720–1600 mg·kg−1 {{0}}|Quelle=<ref>{{Webarchiv|url=http://www.baua.de/nn_17206/de/Themen-von-A-Z/Gefahrstoffe/TRGS/pdf/905/905-o-phenylendiamin.pdf |wayback=20140415064347 |text=Datenblatt bei der Bundesagentur für Umweltschutz. |archiv-bot= }}</ref> }}
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart= oral |Wert= 280 mg·kg−1 {{0}}|Quelle=<ref name="GESTIS_m" />}}
| {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen|Applikationsart=dermal|Wert=80 mg·kg−1 {{0}}|Quelle=<ref name="GESTIS_p" />}}
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Phenylendiamine werden durch Reduktion der [[Nitroaniline]] mit [[Wasserstoff]] in [[Toluol]] als Lösungsmittel in Gegenwart eines [[Katalysator]]s hergestellt und durch [[Destillation]] gereinigt. Reduktion von [[m-Dinitrobenzol]]s mit Fe/HCl führt zu ''m''-Phenylendiamin.<ref>[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 536, 542.</ref>

== Eigenschaften ==
Die Phenylendiamine bilden farblose bis schwach rote Kristalle, die an der Luft schnell oxidiert werden und sich dabei braun färben (''o''-Phenylendiamin: Bildung von [[o-Chinondiimin]] und weiter [[2,3-Diaminophenazin]]). Daher werden häufig die stabilen Dihydrochloride der Verbindungen eingesetzt. ''o''-Phenylendiamin kondensiert mit [[Keton]]en und [[Aldehyd]]en zu [[Schiff’sche Base|Schiff’schen Basen]]. Diese Reaktion erlaubt die Synthese substituierter [[Benzimidazole]]. [[Chinoxalindion]] kann durch Kondensation von ''o''-Phenylendiamin mit [[Dimethyloxalat]] hergestellt werden.

Die Phenylendiamine sind kristalline Feststoffe. Ihre Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. ''p''-Phenylendiamin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Wasser ist als [[Lösungsmittel]] wenig geeignet. In vielen organischen Lösungsmitteln lösen sie sich dagegen gut.

== Verwendung ==
''o''-Phenylendiamin wird als Ausgangsstoff oder Zwischenprodukt für die Synthese [[Heterocyclen|heterocyclischer]] Verbindungen, insbesondere von [[Benzotriazol]] und [[Phenazin]] verwendet. Weiterhin wird ''o''-Phenylendiamin verwendet bei der Herstellung
* von Benzotriazolen, die zur Herstellung von [[Kunststoff]]en und Photochemikalien, sowie als [[Korrosion]]sinhibitoren für [[Kupfer]] eingesetzt werden
* von Pflanzenschutzmitteln (z. B. als Benzimidazol, Phenylendiamin-[[Thioharnstoffcarbamat]] und [[Chinoxalin]]), Farbstoffen und Pigmenten
* von Benzimidazolderivaten für [[UV-Absorber]] bei Kosmetika, thermostabilen [[Polymer]]en und Pharmazeutika (bei veterinär verwendeten Viruziden und Anthelmintika)
* von [[2-Mercaptobenzimidazol]] (Gummi-Antioxidans)
* von Haarfarben
* als Substrat im [[Enzyme-linked Immunosorbent Assay|ELISA]]-Reagenz in biotechnologischen Laboratorien

[[Datei:1,2-diaminobenzene reactions.png|mini|500px|zentriert|Reaktionen von ''o''-Phenylendiamin]]

Die [[Kunststoff]]industrie produziert ''p''-Phenylendiamin in großen Mengen für die Herstellung [[Aromaten|aromatischer]] [[Polyamide]]. Es ist dort zusammen mit [[Terephthalsäure]] wesentlicher Bestandteil der [[Aramid]]e. ''p''-Phenylendiamin fällt bei der Herstellung von [[Azofarbstoff]]en als Zwischenprodukt an. Die Synthesewege einiger Pharmazeutika und Photochemikalien verlaufen ebenso oft über diese Verbindung. Aufgrund seiner färbenden Eigenschaften finden ''p''-Phenylendiamin und einige seiner Derivate (zum Beispiel [[2-Nitro-p-phenylendiamin|2-Nitro-''p''-phenylendiamin]]) in Kosmetika Verwendung (insbesondere für Haarfärbemittel, diese Verwendung wurde 1888 von [[Ernst Erdmann]] entdeckt). Vermutlich beruhen viele allergische Reaktionen bei Friseuren auf dem Kontakt mit diesem [[Farbstoff]].<ref>BAUA: [https://www.baua.de/DE/Angebote/Rechtstexte-und-Technische-Regeln/Regelwerk/TRGS/pdf/907/907-2-nitro-p-phenylendiamin.pdf?__blob=publicationFile&v=2 ''Begründung zu 2-Nitro-p-phenylendiamin in TRGS 907''], Ausgabe: Dezember 2011, Stand: Mai 2011, abgerufen am 5. Dezember 2021</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.welt.de/wissenschaft/article716282/Allergisch-vom-Haarfaerbemittel.html |autor= |hrsg= |titel=Kosmetik: Allergisch vom Haarfärbemittel |werk=Welt Online |datum=2007 |sprache=de |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2021-12-05}}</ref> In einigen fotografischen [[Entwicklerflüssigkeit|Entwicklern]] ist die alkalische Lösung von ''p''-Phenylendiamin aktive Komponente.

== Sicherheitshinweise ==
''o''-Phenylendiamin ist als krebserzeugend nach Kategorie 2 und als hautsensibilisierend eingestuft.<ref name="GESTIS_o" /> ''p''-Phenylendiamin wird zu den [[Allergen]]en gezählt, da es bei Hautkontakt zu Reizungen und zur [[Sensibilisierung (Medizin)|Sensibilisierung]] führen kann. Ferner wird diese Chemikalie in einigen Urlaubsorten auch zur Farbintensivierung und zum „Schwärzen“ von rotbraunen [[Henna-Tattoo]]s verwendet.

''o''- und ''m''-Phenylendiamin führen zur Bildung von [[Methämoglobin]] und dadurch zum Zerfall von roten Blutkörperchen, Leber- und Nierenschäden können die Folge sein. Die Substanz kann als Staub über die Atemwege, die Augen und über die Haut aufgenommen werden.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-16-01683|Name=Phenylendiamine|Abruf=2015-04-12}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=o-Phenylendiamin|ZVG=15030|CAS=95-54-5|Abruf=2026-02-18}}</ref>
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|Name=m-Phenylendiamin|ZVG=16690|CAS=108-45-2|Abruf=2026-02-18}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=p-Phenylendiamin|ZVG=16890|CAS=106-50-3|Abruf=2026-02-18}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Aminobenzol| Phenylendiamine]]
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]

Phenylendiamine - Versionsgeschichte

imported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia