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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phenylbutazone Structure.svg|200px|Strukturformel von Phenylbutazon]]
| Freiname = Phenylbutazon
| Andere Namen =
* 4-Butyl-1,2-diphenylpyrazolidin-3,5-dion
* 3,5-Dioxo-1,2-diphenyl-4-n-butyl-pyrazolidin
| Summenformel = C19H20N2O2
| CAS = {{CASRN|50-33-9|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer = 200-029-0
| ECHA-ID = 100.000.027
| PubChem = 4781
| ChemSpider = 4617
| DrugBank = DB00812
| ATC-Code =
* {{ATC|M01|AA01}}
* {{ATC|M02|AA01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Nichtsteroidales Antirheumatikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-16-01673 |Name=Phenylbutazon |Abruf=2013-03-31}}</ref>
| Molare Masse = 308,38 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 105 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
* wenig in Wasser<ref name="roempp" />
* gut in [[Diethylether]], [[Aceton]] und [[Ethylacetat]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sial|P1200000|Name=Phenylbutazone|Abruf=2019-03-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|312+332|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|301+330+331+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=245 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=100 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
}}

'''Phenylbutazon''' ([[Internationaler Freiname]]), chemisch '''4-Butyl-1,2-diphenylpyrazolidin-3,5-dion''', ist ein [[Pyrazolidindione|Pyrazolidindion]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] und wird als [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|nichtsteroidalen Antirheumatika]] mit [[analgetisch]]er, [[antiphlogistisch]]er und [[antipyretisch]]er Wirkung verwendet. Phenylbutazon wurde 1951 von Geigy (heute [[Novartis]]) patentiert.

== Anwendungen ==
=== Humanmedizin ===
Grundsätzlich sollte es nur für kurze Zeit und nur dann verordnet werden, wenn andere Behandlungen und neuere nichtsteroidale Antirheumatika nicht ausreichend wirken. Zur Anwendung kommt Phenylbutazon heute deshalb noch zur Behandlung akuter Schmerzen bei entzündlichen rheumatischen Erkrankungen, wie
* chronischer [[Rheumatoide Arthritis|Polyarthritis]]
* [[Spondylitis ankylosans|Morbus Bechterew]]
* sowie bei akuten [[Gicht]]anfällen

=== Veterinärmedizin ===
Phenylbutazon ist in verschiedenen [[Arzneiform|Darreichungsformen]] zur oralen, [[intramuskulär]]en oder [[intravenös]]en Verabreichung im Handel, auch als [[Salbe]] oder [[perkutan]]e Lösung. Der Wirkstoff wird in Klein- und Großtierpraxen häufig eingesetzt. In der [[Europäische Union|Europäischen Union]] ist die Verwendung von Phenylbutazon bei lebensmittelliefernden Tieren verboten.

Bei Pferden wird Phenylbutazon sehr häufig therapeutisch eingesetzt. Allerdings wird Phenylbutazon im Pferdesport auch als [[Doping]]mittel missbraucht.<ref name="vetpharm">{{Vetpharm |50-33-9 |Name=Phenylbutazon |Abruf=2013-06-23}}</ref> Phenylbutazon ist diesbezüglich Spitzenreiter der Statistik.<ref name="dope">[https://www.vetoquinol.ch/index.php?Rpage=de/?Rpage=fuertierhalter/?Rpage=bericht_1.html Doping im Pferdesport]</ref> Nachdem der Einsatz des Mittels im internationalen Pferdesport in den 1990er Jahren verboten wurde, wurde dieses Verbot im Rahmen der [[International Federation of Equestrian Sports|FEI]]-Generalversammlung 2009 gekippt und als neuer Grenzwert die Menge von 8 Mikrogramm je Milliliter Plasma eingeführt. Damit liegt der neue Grenzwert rund dreimal so hoch wie vor dem Verbot der Substanz.<ref>{{Toter Link |date=2021-06-17 |url=http://tovero.de/news/2009-11-20/FEI-Jahrestagungen%20Kopenhagen%20DEN/ |text=''FEI-Jahrestagungen Kopenhagen DEN''. }} tovero.de, 20. November 2009; abgerufen am 20. November 2009</ref> Aufgrund massiver Proteste, insbesondere aus Europa, wurde die Einführung des neuen Reglements zunächst auf April 2010,<ref>[http://www.equi-news.de/?p=2065#more-2065 Artikel ''FEI verschiebt Implementierung der “Progressive List”''.] equi-news.de, 2. Dezember 2009; abgerufen am 2. Dezember 2009</ref> später dann bis zur nächsten Generalversammlung der FEI im November 2010 verschoben. Bis zu diesem Zeitpunkt soll die Liste der erlaubten/unerlaubten Medikationen nochmals überprüft werden.<ref>[https://www.focus.de/sport/mehrsport/reiten-international-fei-will-ueber-medikationen-entscheiden_aid_464530.html Artikel ''FEI will über Medikationen entscheiden'' vom 18. Dezember 2009]</ref> Auf der von der FEI für 2013 herausgegebenen Liste wird Phenylbutazon nach wie vor lediglich als ''controlled substance'' und nicht als ''banned substance'' geführt.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.feicleansport.org/2013%20Equine%20Prohibited%20List.pdf |text=FEI-Liste für 2013. |format=PDF; 773 kB |wayback=20130120025155}}</ref>

== Analytik ==
Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis von Phenylbutazon gelingt durch den Einsatz der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] in Kopplung mit der [[Massenspektrometrie]] nach geeigneter [[Probenvorbereitung]].<ref>Y. You, C. E. Uboh, L. R. Soma, F. Guan, X. Li, J. A. Rudy, J. Chen: ''Screening, quantification, and confirmation of phenylbutazone and oxyphenbutazone in equine plasma by liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''J Anal Toxicol.'', 33(1), Jan-Feb 2009, S. 41–50. PMID 19161668.</ref>

== Pharmakokinetik ==
Im Magen-Darm-Trakt wird Phenylbutazon fast vollständig resorbiert. Die Aufnahme erfolgt im Wesentlichen im [[Dünndarm]]. Maximale Blutspiegel werden nach oraler Gabe in 1–2 Stunden erreicht. Die [[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]] des Arzneistoffs beträgt mehr als 95 %, sie ist letztlich verantwortlich für die lange Verweildauer im Körper. Die Metabolisierung erfolgt in der Leber. Dabei wird Oxyphenbutazon als wirksamer [[Metabolit]] gebildet. Die Ausscheidung erfolgt zu ca. 70 % über die [[Niere]]n (renal) und zu ca. 30 % über die [[Galle]] (biliär).<ref name="vetpharm" /> Durch Induktion des [[Cytochrom P450]]-Isoenzyms CYP3A kann Phenylbutazon [[Arzneimittelwechselwirkung]]en bewirken.<ref>Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: ''Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.'' In: ''[[Deutsches Ärzteblatt]]'', Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 510 f.</ref>

== Nebenwirkungen ==
Phenylbutazon hat im Körper eine sehr lange Verweildauer. Wirksame Konzentrationen werden in den Gelenken noch bis zu drei Wochen nach Beendigung der Einnahme gefunden. Der Wirkstoff hat so einerseits zwar sehr starke entzündungshemmende Effekte, andererseits aber auch sehr schwere Nebenwirkungen. Es sollte daher nur wenige Tage eingenommen werden.

An Nebenwirkungen werden unter anderem beobachtet: Magen-Darm-Störungen ([[Ulkus]]gefahr), [[Knochenmark]]sschäden ([[Agranulozytose]]), Natriumretention ([[Ödem]]e), vermehrte [[Harnsäure]]-Ausscheidung und dadurch Gefahr der [[Konkrement]]bildung. Bei Pferden können [[Papillennekrose]]n entstehen.<ref>Leo-Clemens Schulz: ''Pathologie Der Haustiere''. Band 1. Georg Thieme Verlag, 1991, ISBN 978-3-334-00319-0, S. 543.</ref>

Phenylbutazon kam zunächst in weiter gefassten Anwendungsbereichen in den Markt. Nach dem Bekanntwerden schwerer Nebenwirkungen (gastrointestinale Schädigungen, Störungen der Blutbildung), zum Teil mit Todesfolge, wurden 1984 die Indikationen eingeschränkt und weitere Maßnahmen auferlegt, um die Anwendung von Phenylbutazon nur auf das absolut notwendige Maß zu beschränken. Weiterhin wurde Fixkombinationen von Phenylbutazon mit [[Corticosteroide]]n für die [[intramuskulär]]e Injektion bei starken Rückenschmerzen (Beispiel ''Tomanol B'':<ref>[https://publikationsserver.tu-braunschweig.de/receive/dbbs_mods_00038521 ''Pharmazeutische Zeitung'', Nr. 42, 1969, S. 1530].</ref> Phenylbutazon, Ramifenazon, [[Prednisolon]], [[Vitamin B12]], [[Cinchocain]]) in Deutschland 1985 die Zulassung entzogen, da auch bei kurzzeitiger Anwendung unvertretbar häufig Blutungen im Magendarmtrakt, Magenschleimhautgeschwüre und Magendurchbrüche auftraten. Darüber hinaus untersagte das Regierungspräsidium Tübingen einem Pharmaunternehmen, die Anwendung einer selbstherzustellenden „Mischspritze“ von Phenylbutazon und Vitamin B12 mit [[Dexamethason]] zu bewerben.<ref>[https://www.arznei-telegramm.de/html/1990_12/9012107_01.html Mischung von Butazon und Kortison: Ein propagierter Kunstfehler.] In: ''[[arznei-telegramm]]'', 1990, Nr. 12, S. 107.</ref> Die gebrauchsfertige Mischung von Phenylbutazon mit einem Corticoid zur Injektion ist auch als „Tübinger Bombe“ bekannt.<ref>[https://www.arznei-telegramm.de/html/2000_10/0010085_02.html Keine Diclofenac-Kortikoid-Injektionen.] In: ''[[arznei-telegramm]]'', 2000, Jg. 31, Nr. 10, S. 85.</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Butagran Equi (A), Equistopar (A), Phenylbutariem für Pferde (A), Butazolidin (S), Chanbute für Pferde (D)

'''Kombinationspräparate'''
* Ambene parenteral (mit [[Lidocain]]) (D)
* historische Kombinationen mit Corticoiden (bis 1985): Tomanol B (D), Dexa-Attritin (D)
* historische Kombination mit [[Aminophenazon|Aminopyrin]]: Irgapyrin (S)<ref>Vgl. [https://pharmama.ch/2011/03/12/alt-und-nur-alt-irgapyrin/ www.pharma.ch].</ref>
* Phen-Pred Tabletten für Hunde (mit [[Prednison]]) (A)

== Literatur ==
* J. P. Currie: ''Butazolidin.'' In: ''Acta rheumatologica.'' Nr. 5. Geigy, Basel (November) 1954.
* D. E. Gunson u. a.: ''Renal papillary necrosis in horses after phenylbutazone and water deprivation.'' In: ''Vet Pathol.'', 20/1983, S. 603–610, [[doi:10.1177/030098588302000512]].
* M. E. Hough u. a.: ''Ulceration and stricture of the right dorsal colon after phenylbutazone administration in four horses.'' In: ''Aust Vet J.'', 77/1999, S. 785–788, [[doi:10.1111/j.1751-0813.1999.tb12945.x]].
* C. G. MacAllister: ''Effects of toxic doses of phenylbutazon in ponys.'' In: ''[[American Journal of Veterinary Research|Am J Vet. Res.]]'', 44/1983, S. 2277–2279, [[doi:10.1016/S0737-0806(84)80053-2]].
* D. C. Plumb: ''Veterinary Drug Handbook. PharmaVet Publishing.'' White Bear Lake 1991, S. 40–43.
* D. H. Snow u. a.: ''Phenylbutazone toxicosis in equidae: a biochemical and pathophysiological study.'' In: ''Am J Vet Res.'', 42/1981, S. 1754–1759, PMID 7325437.
* J. L. Traub u. a.: ''Phenylbutazone toxicosis in the foal.'' In: ''Am J Vet Res.'', 44/1983, S. 1410–1418, PMID 6625291.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Azolidin]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Hydrazid]]
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Phenylbutazon - Versionsgeschichte

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