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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1-phenylpropan-2-one 200.svg|Strukturformel von Phenylaceton]]
| Andere Namen = * 1-Phenyl-2-propanon
* 1-Phenylpropan-2-on
* Benzylmethylketon
* P2P
| Summenformel = C9H10O
| CAS = {{CASRN|103-79-7}}
| EG-Nummer = 203-144-4
| ECHA-ID = 100.002.859
| PubChem = 7678
| ChemSpider = 21106366
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name=roempp/>
| Molare Masse = 134,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,01 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phenylaceton|ZVG=492653|CAS=103-79-7|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −15 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 216 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Benzol]] und [[Xylol]]<ref name=roempp/>
| Brechungsindex = 1,5165<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-01750|Name=1-Phenylpropan-2-on|Abruf=2014-09-29}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Phenylaceton''' ist eine farblose bis schwach gelbe Flüssigkeit mit einem starken, charakteristischen Geruch, die in der chemischen und pharmazeutischen Industrie Verwendung findet.

== Darstellung ==
Phenylaceton ('''4''') lässt sich auf unterschiedlichste Art und Weise darstellen. Am wirtschaftlichsten erscheint die [[Dakin-West-Reaktion]] von [[Phenylessigsäure]] ('''1''') und [[Essigsäureanhydrid]] ('''2''') unter Basenkatalyse. Das Enolat des gemischten Anhydrids attackiert ein weiteres Molekül '''2''', spaltet Acetat ab und die resultierende β-Ketosäure '''3''' decarboxyliert zu '''4'''.

[[Datei:Phenylaceteon_Synthese1_V1.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert]]

Eine andere Methode (II) verwendet als Acetylquelle die [[Essigsäure|Acetate]] zweiwertiger Metalle, v. a. des [[Blei(II)-acetat|Bleis]].

[[Datei:Phenylaceteon_Synthese2_V1.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert]]

Die Reaktion von [[Methyllithium]] mit dem Lithiumsalz der Phenylessigsäure stellt einen weiteren eleganten Zugang zu '''4''' dar, wenn auch hierbei die Hälfte des MeLi für die Deprotonierung von '''1''' aufgewandt werden muss.

[[Datei:Phenylaceteon_Synthese3_V1.svg|rahmenlos|hochkant=2.7|zentriert]]

Weitere Synthesen, die ohne die überwachte Substanz [[Phenylessigsäure]] auskommen, sind zwar möglich, aber auf Grund des Preises oder der Toxizität einzelner Ausgangsstoffe oder aufgrund geringer Ausbeuten nur im Labormaßstab durchführbar. U. a. besteht die Möglichkeit, [[Benzol]] mit [[Chloraceton]] in einer [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] umzusetzen (a) oder [[Aceton]] selbst [[Radikal (Chemie)|radikalisch]] mit Benzol zu verbinden (b); das hierfür benötigte [[Mangan(III)-acetat]] ist das limitierende Reagens.

[[Datei:Phenylaceteon_Synthese4_V1.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert]]

[[Ketone]] lassen sich durch die Reaktion [[Metallorganische Chemie|metallorganischer]] Reagenzien mit [[Nitril]]en darstellen: Für unseren Fall heißt dies, man kann entweder [[Trimethylaluminium]] (oder auch Methylmagnesiumhalogenid) auf Benzylcyanid einwirken lassen (a) oder andererseits [[Benzylmagnesiumbromid]] auf [[Acetonitril]] (b); in beiden Fällen gibt die Hydrolyse des intermediären [[Imine|Imins]] das Keton '''4'''.

[[Datei:Phenylaceteon_Synthese5_V1.svg|rahmenlos|hochkant=2.7|zentriert]]

Interessant ist auch die [[Oxidation]] von [[α-Methylstyrol]] mit [[Thallium]](III)-Salzen in [[Methanol]] (VI): Nach der Addition an die Doppelbindung spaltet sich Tl(I) ab und am intermediären Carbocation kommt es zu einer [[Sigmatrope Umlagerung|sigmatropen Umlagerung]]. Das resultierende Dimethyl[[Ketale|ketal]] wird dann unter [[Säure]][[katalyse]] [[Hydrolyse|hydrolysiert]].

[[Datei:Phenylaceteon_Synthese6_V1.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|zentriert]]

Ein anderer Weg ist die Kondensation von [[Benzaldehyd]] und [[Nitroethan]] in der sogenannten [[Henry-Reaktion]], die [[3-Phenyl-2-nitropropen]] ergibt, welches über ein [[Oxim]] als Zwischenstufe zu Phenylaceton reduziert werden kann.

[[Datei:Phenylacetone Synthesis V1.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert]]

== Verwendung ==
Phenylaceton wird zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Pestizid]]en und [[Arzneimittel|Pharmaka]] gebraucht. Beispiele sind [[Diphacinon]] (ein [[Rodentizid|Rattengift]]) oder [[Amphetamin]] (durch [[reduktive Aminierung]]). Aufgrund der möglichen Verwendung bei der Synthese verschiedener Amphetamine erfordert die Herstellung sowie der Verkauf eine Genehmigung.

== Rechtliches ==
Aufgrund seiner Eignung als Ausgangsstoff in der [[Methamphetamin]]synthese gehört Phenylaceton in der [[EU]] und der [[Schweiz]] zur Kategorie I der überwachten Chemikalien nach dem [[Grundstoffüberwachungsgesetz]].<ref>{{Internetquelle |url=https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32005R0111 |titel=Verordnung (EG) Nr. 111/2005 des Rates vom 22. Dezember 2004 zur Festlegung von Vorschriften für die Überwachung des Handels mit Drogenaustauschstoffen zwischen der Gemeinschaft und Drittländern |werk=[[EUR-Lex]] |hrsg=[[Europäische Union]] |datum=2004-12-22 |abruf=2024-11-08}}</ref> Das bedeutet, die Herstellung, der Handel sowie Ein- und Ausfuhr ohne Genehmigung sind strafbar.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Benzylverbindung]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Phenylaceton - Versionsgeschichte

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