~2026-10648-81: "Haut-" wurde wiederentfernt, da Octenisept nicht als Hautantiseptikum geführt wird.

2026-02-17T10:14:34Z

"Haut-" wurde wiederentfernt, da Octenisept nicht als Hautantiseptikum geführt wird.

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-phenoxyethanol 200.svg|Strukturformel von Phenoxyethanol]]
| Andere Namen = * 2-Phenoxy-1-ethanol
* 2-Phenoxyethanol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Phenylcellosolve
* Phenylglycol
* Monophenylglycol
* Ethylenglycolmonophenylether
* {{INCI|Name=PHENOXYETHANOL |ID=36522 |Abruf=2020-06-22}}
| Summenformel = C8H10O2
| CAS = {{CASRN|122-99-6}}
| EG-Nummer = 204-589-7
| ECHA-ID = 100.004.173
| PubChem = 31236
| ChemSpider = 13848467
| DrugBank = DB11304
| Beschreibung = ölige Flüssigkeit mit schwachem aromatischem Geruch und brennendem Geschmack<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 138,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,11 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethylenglykolmonophenylether|ZVG=20470|CAS=122-99-6|Abruf=2023-04-15}}</ref>
| Schmelzpunkt = 14 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 242 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 4 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = wenig in Wasser (24 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,534 (20 °C)<ref name="CRC90_3_422">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=422}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.173|Name=2-Phenoxyethanol|Abruf=2023-04-15}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|318|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|271|280|301+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 110 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Phenoxyethanol |CAS-Nummer=122-99-6 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1260 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''2-Phenoxyethanol''' (Phenylglycol) ist eine [[organische Verbindung]]. Es ist ein [[Ether]] des [[Phenol]]s mit [[Ethylenglycol]] mit der [[Summenformel]] C8H10O2.

== Eigenschaften ==
Phenoxyethanol ist bei Raumtemperatur eine farblose, viskose Flüssigkeit mit schwach aromatischem, rosenartigem<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-01625|Name=2-Phenoxyethanol|Abruf=2011-06-14}}</ref> Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,13710, B = 2379,346 und C = −54,424 im Temperaturbereich von 351 K bis 518 K.<ref> Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 39 (1947) 517–540, {{DOI|10.1021/ie50448a022}}.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Phenoxyethanol wird durch Reaktion von Phenol mit [[Ethylenoxid]] hergestellt.<ref name="Römpp" />

== Verwendung ==
Phenoxyethanol wirkt [[bakterizid]] und wird in [[Dermatologie|dermatologischen]] Produkten, wie z. B. Hautcreme, als Konservierungsstoff verwendet. Nach Anhang V der [[Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel|Verordnung (EG) Nr. 1223/2009]] liegt die Höchstkonzentration in kosmetischen Mitteln bei 1 %. Phenoxyethanol wird als Ersatz für [[Natriumazid]] in biologischen [[Pufferlösung]]en verwendet, da es weniger giftig ist und nicht mit [[Kupfer]] oder [[Blei]] reagiert. Es findet Verwendung als [[Narkotikum]] für Fische, das heißt, es kann je nach Dosierung zum Beruhigen, Betäuben oder Einschläfern von Fischen verwendet werden. Auch als Konservierungsstoff für Impfstoffe in der Pharmaindustrie wird es verwendet und ist in den meisten [[Feuchttuch|Feuchttüchern]] für Babys<ref>''[https://www.oekotest.de/kinder-familie/Feuchttuecher-Test-Wie-gut-sind-Pampers-Buebchen-Co-_11328_1.html?artnr=101505;bernr=07;co= Babyfeuchttücher.]'' Test J1301 bei [[Öko-Test]] vom 11. Januar 2013.</ref> sowie in Gleitmitteln enthalten. Phenoxyethanol wird darüber hinaus als Lösungsmittel in Tinten, Kugelschreiberpasten, Druckpasten und Stempelfarben, als [[Fixativ]] für Parfüms und Seifen sowie zur Herstellung von Weichmachern und Luftverbesserern verwendet.<ref name="GESTIS" /> Zusammen mit [[Octenidindihydrochlorid]] bildet Phenoxyethanol ein Schleimhaut- und Wundantiseptikum mit Handelsnamen wie Octenisept und anderen.

== Verwendungsbeschränkungen ==
In dem Südseestaat [[Palau]] ist Phenoxyethanol in [[Sonnenschutzmittel]]n zum Schutz der [[Korallenriff]]e seit Januar 2020 verboten.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.icriforum.org/news/2018/11/republic-palau-bans-sunscreen-chemicals-protect-its-coral-reefs-and-unesco-world-herita |titel=The Republic of Palau Bans Sunscreen Chemicals to Protect its Coral Reefs and UNESCO World Heritage site – International Coral Reef Initiative |werk=icriforum.org |datum=2018-11-04 |sprache=en |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20200311224841/https://www.icriforum.org/news/2018/11/republic-palau-bans-sunscreen-chemicals-protect-its-coral-reefs-and-unesco-world-herita |archiv-datum=2020-03-11 |abruf=2020-02-20}}</ref> Das Verbot beruht auf den Ergebnissen einer 2017 veröffentlichten Studie<ref>Coral Reef Research Foundation: ''Final Report - Sunscreen Pollution Analysis in Jellyfisch Lake'', Palau, Januar 2017 ([https://coralreefpalau.org/wp-content/uploads/2017/10/CRRF-UNESCO-Sunscreen-in-Jellyfish-Lake-no.2732.pdf PDF]).</ref> zur Verschmutzung der Unterwasserwelt am [[Ongeim'l Tketau|Jellyfish Lake]].

== Sicherheitshinweise ==
Mischungen von Phenoxyethanol mit [[Methyldibromoglutaronitril]] kann [[Allergie]]n vom Typ 4 (''[[Allergisches Kontaktekzem]]'') auslösen; dabei ist die als ''MDBGN/PE'' bezeichnete Mischung mit 4 % Anteil an allen Allergien ein häufiges Kontaktallergen.<ref>G. Parmentier GmbH: {{Webarchiv|url=http://www.parmentier.de/lanolin/weissbuch.pdf |wayback=20091222083128 |text=''Wollwachsalkohole, ein häufiges Kontaktallergen?''}} (PDF; 21 kB)</ref><ref>''Weißbuch Allergie in Deutschland.'' 2., aktualisierte und erweiterte Auflage; Hrsg.: [[Deutsche Gesellschaft für Allergologie und klinische Immunologie]] (DGAI), Ärzteverband Deutscher Allergologen (ÄDA), Deutsche Akademie für Allergologie und Umweltmedizin.</ref> Phenoxyethanol hat einen [[Flammpunkt]] von 121 °C und bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische.<ref>E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Bei Reaktion mit Sauerstoff kann Phenoxyethanol [[Peroxide]] bilden.<ref name="Römpp"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Ethanol]]
[[Kategorie:Glycolether]]

Phenoxyethanol - Versionsgeschichte

~2026-10648-81: "Haut-" wurde wiederentfernt, da Octenisept nicht als Hautantiseptikum geführt wird.