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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sumithrin-2D-skeletal.png|300px|Strukturformel von Phenothrin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * Sumithrin
* Anvil
* 2,2-Dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropancarbonsäure-''m''-phenoxybenzylester
| Summenformel = C23H26O3
| CAS = * {{CASRN|26002-80-2}} (Racemat)
* {{CASRN|51186-88-0|Q27273844}} [(1''R'')-''cis''-Phenothrin]
* {{CASRN|26046-85-5|Q27119853}} [(1''R'')-''trans''-Phenothrin]
* {{CASRN|188023-86-1|Q72500937|KeinCASLink=1}} (D-Phenothrin)
| EG-Nummer = 247-404-5
| ECHA-ID = 100.043.079
| PubChem = 4767
| ChemSpider = 4603
| DrugBank = DB13717
| ATC-Code = {{ATC|P03|AC03}}
| Beschreibung = gelb-braune Flüssigkeit<ref name="PPDB">{{PPDB|517|Name=Phenothrin|Abruf=2020-11-18}}</ref>
| Molare Masse = 350,45 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,061 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phenothrin|ZVG=510462|CAS=26002-80-2|Abruf=2017-02-07}}</ref>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = > 290 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,019 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (21,4 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * fast unlöslich in Wasser (9,7 µg·l−1)<ref name="DOSE">{{Literatur | Autor = S. D. Gangolli | Titel = The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): O-S | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 085404833-2 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID =
CXinC8gW6BEC | Seite = 225 }} | Seiten = 225 }}</ref>
* löslich in [[Aceton]] und [[Xylol]]<ref name="DOSE" />
| Brechungsindex = 1,5483 (25 °C)<ref name="CRC90_3_422">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=422}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|332|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 10000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Phenothrin''' ist ein Gemisch mehrerer [[Isomerie|isomerer]] [[chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Phenothrin kann aus [[Chrysanthemumsäure]] und [[3-Phenoxybenzylalkohol|''m''-Phenoxybenzylalkohol]] gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 954 }} | Seiten = 954 }}</ref>

== Verwendung und Wirkungsweise ==
Phenothrin wird als [[Insektizid]] verwendet. Hierbei kommt es vor allem gegen Insekten im Haushalt, gegen krankheitsübertragende Insekten (zum Beispiel Moskitos), bei der Getreidelagerung und zur Behandlung von [[Kopflaus|Kopfläusen]] zum Einsatz.

Phenothrin wirkt wie alle Pyrethroide als [[Nervengift]]. Der Wirkstoff unterbindet die Reizweiterleitung der [[Nerv|Nerven]], indem es einen Überschuss an [[Natrium]]ionen innerhalb der [[Nervenzelle]]n hervorruft. Dies hat Lähmungen, Atemstillstand und zuletzt den Tod des Insekts zur Folge.<ref name="fact">{{Webarchiv |url=http://www.pesticide.org/get-the-facts/pesticide-factsheets/factsheets/sumithrin |wayback=20120704114748 |text=Insecticide Factsheet Sumithrin |format=PDF; 101 KB}}</ref>

== Zulassung ==
Die Verwendung des Wirkstoffs Phenothrin in [[Pflanzenschutzmittel]]n ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002}} zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.</ref>
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Phenothrin (aka Sumithrin) |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2025-04-22}}</ref>
In Deutschland sind allerdings zahlreiche Biozide (für die Schädlingsbekämpfung in Innenräumen) mit dem Wirkstoff Phenothrin zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/biocidal-active-substances |titel=Information on biocides - ECHA |sprache=de-DE |abruf=2024-04-16}} der [[Europäische Chemikalienagentur|Europäischen Chemikalienagentur]] (Sucheingabe → Substance Name: Phenothrin), abgerufen am 16. April 2024.</ref>

== Stereochemie ==
Phenothrin hat aufgrund der zwei Stereozentren im [[Cyclopropane|Cyclopropan]]-Ring vier [[Stereoisomerie|Stereoisomere]] (zwei [[Enantiomer]]enpaare). Verwendung als Insektizid findet dabei das Gemisch aus (1''R'')-''cis''- und (1''R'')-''trans''-Isomeren.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-16-01612|Name=Phenothrin|Abruf=2020-08-09}}</ref>
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Datei:1R-cis-phenothrin.svg|(1''R'',3''R'')-''cis''-Enantiomer
Datei:1R-trans-phenothrin.svg|(1''R'',3''S'')-''trans''-Enantiomer
Datei:1S-cis-phenothrin.svg|(1''S'',3''S'')-''cis''-Enantiomer
Datei:1S-trans-phenothrin.svg|(1''S'',3''R'')-''trans''-Enantiomer
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== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester]]
[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Pyrethroid]]
[[Kategorie:Dimethylvinylcyclopropancarbonsäureverbindung]]

Phenothrin - Versionsgeschichte

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