imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T01:53:09Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phenothiazin.svg|200px|Strukturformel von Phenothiazin]]
| Strukturhinweis =
| Andere Namen = * 10''H''-Phenothiazin
* Thiodiphenylamin
* Dibenzothiazin
* Dibenzoparathiazin
* 10''H''-Dibenzo-[''b,e'']-1,4-thiazin
* Dibenzo-1,4-thiazin
| Summenformel = C12H9NS
| CAS = {{CASRN|92-84-2}}
| EG-Nummer = 202-196-5
| ECHA-ID = 100.001.997
| PubChem = 7108
| DrugBank = DB11447
| Beschreibung = gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phenothiazin|ZVG=29550|CAS=92-84-2|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 199,28 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,34 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 182–185 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 381 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = <0,01 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (40 °C)<ref name="wiley.com">The MAK Collection for Occupational Health and Safety: ''Phenothiazin'' (MAK Value Documentation in German language, 2009), [[doi:10.1002/3527600418.mb9284kskd0046]] (freier Volltext).</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,127 mg·l−1 bei 23 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]] und [[Ether]]<ref name="Alfa">{{Alfa|A12517|Name=Phenothiazine, 98+%|Abruf=2017-04-18}}</ref>
* praktisch unlöslich in [[Chloroform]]<ref name="Alfa" />
| Brechungsindex =
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|273|280|301+312|302+352|314}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten =
| MAK = Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK|Name=Phenothiazin|CAS-Nummer=92-84-2|Abruf=2025-01-21}}</ref>
}}

'''Phenothiazin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiazine]] und Namensgeber der [[Phenothiazine]]. Sie wurde 1883 von [[August Bernthsen]] erstmals synthetisiert.<ref name="Robert Lee Metcalf">{{Literatur |Autor=Robert Lee Metcalf |Titel=The Mode of Action of Organic Insecticides |Verlag=National Academies |Datum=1948 |ISBN= |Seiten=44 |Online={{Google Buch |BuchID=PmcrAAAAYAAJ |Seite=44}}}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Phenothiazin wird technisch durch [[Katalysator|katalysierte]] Umsetzung von [[Diphenylamin]] mit 2 [[Val (Einheit)|Äquivalenten]] [[Schwefel]] als [[Oxidationsmittel]] in der Schmelze hergestellt. Dabei entsteht Phenothiazin und als Reduktionsprodukt [[Schwefelwasserstoff]], welches gasförmig abgeführt wird. Das verbleibende Phenothiazin wird durch [[Vakuumdestillation]] gereinigt.<ref name="Robert Lee Metcalf" />
:<math>\mathrm{(C_6H_5)_2NH + 2 \ S \longrightarrow C_{12}H_9NS + H_2S}</math>

== Eigenschaften ==
Phenothiazin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, licht- und luftempfindlicher als Schuppen vorliegender gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.<ref name="GESTIS" /> Er oxidiert sehr leicht unter Bildung von 3''H''-Phenothiazin-3-on, 7-Hydroxy-3''H''-phenothiazin-3-on und Phenothiazin-5-oxid.<ref name="wiley.com" />

== Verwendung ==
Phenothiazin wird in metallfreien organischen Farbstoffsensibilisatoren, Farbstoffen und [[Antioxidantien]] verwendet.<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|88580|Name=Phenothiazine, purum, ≥98.0% (GC)|Abruf=2017-04-18}}</ref> Es dient als Antioxidans in [[Schmiermittel]]n und Ölen in Konzentrationen bis 1 %, [[Insektizid]], [[Fungizid]], [[Bakterizid]], Ausgangsstoff für die Synthese von Tranquilizern und Antihistaminika, Grundkörper der Thiazinfarbstoffe, als Polymerisationsinhibitor, Medikament ([[Anthelminthikum]]) in der [[Veterinärmedizin]], früher auch in der [[Humanmedizin]].<ref name="wiley.com" /> Es war das erste synthetische [[Larvizid]], das vor allem in den USA in großem Umfang eingesetzt wurde. Seine Wirksamkeit gegen Moskitolarven wurde 1934 von Campbell und seinen Mitarbeitern entdeckt. Es kann damit als Vorläufer der modernen Insektizide angesehen werden.<ref name="Richard Wegler">{{Literatur| Autor=Richard Wegler | Titel=Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel | Verlag=Springer Science & Business Media | ISBN=978-3-642-46210-8 | Jahr=2012 | Online={{Google Buch | BuchID=nh_zCAAAQBAJ | Seite=454 }} | Seiten=454 }}</ref><ref name="Gerhard H. Schmidt">{{Literatur| Autor=Gerhard H. Schmidt | Titel=Pestizide und Umweltschutz | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-322-83604-5 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=SrjTBgAAQBAJ | Seite=110 }} | Seiten=110 }}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Phenothiazin wirkt beim Menschen und bei Tieren [[phototoxisch]]. Die orale und dermale Toxizität von reinem Phenothiazin bei Ratte und Kaninchen ist mit [[LD50|LD50]]-Werten größer 10.000 mg Phenothiazin/kg Körpergewicht gering. Für die 1-h-LC50 wird ein Wert von mehr als 200.000 mg/m3 angegeben.<ref name="wiley.com" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenothiazin| ]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Fungizid]]

Phenothiazin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen