95.222.82.97: /* Herstellung */ Etwas (oder jemand) kann sich (reflexivpronomen) nicht bilden (entstehen), da der Rückbezug ins Leere geht (noch nicht existent).

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Herstellung: Etwas (oder jemand) kann sich (reflexivpronomen) nicht bilden (entstehen), da der Rückbezug ins Leere geht (noch nicht existent).

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[[Datei:Methylenphenolgruppe.svg|mini| Methylenphenolgruppe als Strukturelement bei einem klassischen Phenoplast auf der Basis von Phenol und Formaldehyd. Der Phenoplast ist hoch vernetzt und damit ein Duroplast.]]

'''Phenoplaste''' ([[Deutsches Institut für Normung|DIN]]-[[Kurzzeichen (Kunststoff)|Kurzzeichen]]: PF für Phenol-Formaldehyd) sind [[Duroplast|duroplastische]] [[Kunststoff]]e, die auf Basis von Phenolharzen durch Aushärtung hergestellt werden. '''Phenolharze''' (PF-Harze, Phenol-Formaldehyd-Harze) sind [[Kunstharz]]e ([[Kondensationsharz]]e), die durch [[Polykondensation]] aus [[Phenole]]n und [[Aldehyde]]n hergestellt werden.<ref name="KunstChemIng">[[Wolfgang Kaiser (Chemiker)|Wolfgang Kaiser]]: ''Kunststoffchemie für Ingenieure. Von der Synthese bis zur Anwendung.'' 3. Auflage. Carl Hanser, München 2011, ISBN 978-3-446-43047-1, S. 411 ff.</ref> Wichtige Ausgangsstoffe zur Herstellung der Harze sind [[Phenol]] und [[Formaldehyd]].

== Geschichte ==
Phenoplaste zählen zu den ersten industriell erzeugten Kunststoffen. Der erste im großen Maßstab produzierte Phenoplast ist das [[1907]] von [[Leo Hendrik Baekeland]] erfundene Phenol-Formaldehyd-Kondensationsharz, das unter dem Warenzeichen [[Bakelit]] vermarktet und jahrzehntelang in vielen Bereichen eingesetzt wurde. Phenoplaste sind wegen ihrer Temperaturbeständigkeit, Oberflächenhärte und dem günstigen Preis auch heute die wichtigsten Duroplaste<ref name="KunstChemIng" /> und werden unter anderem zur Herstellung von [[Bremsbelag|Bremsbelägen]] und wasserfesten [[Sperrholz]]platten (glatten [[Schaltafel]]n) verwendet.

== Herstellung ==
Phenoplaste bestehen aus ausgehärteten Phenolharzen, die man durch die Synthese von [[Phenole]]n mit [[Aldehyde]]n erhält.<ref>Manfred D. Lechner, Klaus Gehrke, Eckhard H. Nordmeier (Hrsg.): ''Makromolekulare Chemie. Ein Lehrbuch für Chemiker, Physiker, Materialwissenschaftler und Verfahrenstechniker.'' 4., überarbeitete und erweiterte Auflage. Birkhäuser, Basel u. a. 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4, S. 130–132.</ref> Neben Phenol werden auch Verbindungen wie [[Kresole|3-Cresol]], [[Xylenole|3,5-Xylenol]] oder [[Resorcin]] verwendet.<ref name="LdC">Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Hrsg.): ''Lexikon der Chemie. A bis Z.'' Spektrum – Akademischer Verlag, Heidelberg u. a. 2001, ISBN 3-8274-1152-1.</ref>

Durch eine [[elektrophile Substitution]] von Phenol werden [[Säurekatalyse|säurekatalysiert]] Vorprodukte gebildet, die abhängig von der eingesetzten Formaldehydmenge ein bis drei [[Hydroxymethylgruppe]]n (–CH<sub>2</sub>–OH) tragen. Als saure Katalysatoren werden u. a. [[Salzsäure]] oder [[Oxalsäure]] eingesetzt.<ref name="Biederbick">Karlheinz Biederbick: ''Kunststoffe.'' 4., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Vogel, Würzburg 1977, ISBN 3-8023-0010-6, S. 136.</ref> Die Substitution erfolgt nur in [[Substitutionsmuster|''ortho''- oder ''para''-Stellung]] des Phenols:

: [[Datei:Phenolharz0-1.svg|370px]]

Dabei entsteht ''o''-Hydroxymethylphenol (1) und ''p''-Hydroxymethylphenol (2). Bei einem Überschuss an Formaldehyd und unter basischen Bedingungen können sich Verbindungen mit bis zu drei Hydroxymethylgruppen bilden. Durch katalysierte [[Polykondensation]] dieser Phenol-[[Derivat (Chemie)|Derivate]] bilden sich die Harze. Je nach gewünschtem Ergebnis werden die Vorkondensate dann mit [[Säuren|sauren]] oder [[Basen (Chemie)|basischen]] Kondensationsmitteln versetzt.

''Novolake'': In ''saurer'' Umgebung bilden sich aus den Phenylalkoholen durch Kondensation über [[Methylengruppe]] (–CH<sub>2</sub>–) verknüpfte [[Oligomer]]e, die sogenannten [[Novolak]]e. Formaldehyd und Phenole werden im Verhältnis 4:5 oder weniger Formaldehyd umgesetzt:

: [[Datei:NovolakeSynthese.svg|600px|Synthese von Novolake]]

Novolake sind halbflüssig oder noch schmelzbar. Sie sind lagerstabil, also nicht selbsthärtend. Zusammen mit Formaldehydspendern wie [[Hexamethylentetramin]] härten Novolake bei Temperaturen oberhalb von 120 °C zu unschmelzbaren, duroplastischen Massen aus.

''Resole'': Mit ''basischen'' Kondensationsmitteln bilden sich dagegen schmelzbare und in vielen Lösemitteln lösliche Harze, die ''[[Resol (Kunstharz)|Resole]]''. Durch die meist eingesetzten größeren Formaldehydmengen (bis 2,5:1) werden neben Methylengruppen auch [[Ether]]gruppen gebildet.

:{| width="30%" style="font-size:90%"
| [[Datei:ResolV2.svg|400px|Allgemeine Struktur von Resol]]
|- align="center"
| Allgemeine Struktur von Resol
|}

Resole neigen zur Selbsthärtung durch weitere Kondensation und bilden die Zwischenstufe ''Resitol''. Werden die Vorkondensate erhitzt, erhält man unter weiterer Abspaltung von Wasser vernetzte Polymere, die unschmelzbare und unlösliche Endstufe, das ''Resit''.

Nach einer Aushärtung eines Harzes bilden sich engmaschig vernetzte Polymere, da die Phenolgruppen mit bis zu drei Methylengruppen untereinander verbunden sind.

:{| width="30%" style="font-size:90%"
| [[Datei:PhenolharzHart.svg|500px]]
|-
| Mögliche Struktur eines Phenoplast. Gestrichelte Linien deuten die Fortsetzung des [[Makromolekül]]s an.
|}

== Eigenschaften ==
* Dichte: 1,30 … 1,45 g/cm³
* hart, sehr bruchfest
* gelb bis braun; dunkelt unter Lichteinwirkung nach
* nur [[Zerspanen|spanabhebende]] Bearbeitung möglich
* [[Brennprobe]]: meist flammwidrig; gelbliche Flamme; sprüht leicht Funken; Material reißt und platzt knackend und verkohlt; Geruch nach Phenol und Formaldehyd

== Verwendung ==
[[Datei:phenoplast.jpg|mini|Typische Materialien auf der Basis Phenoplast: [[Hartpapier]] (rechts), [[Pertinax (Werkstoff)|Pertinax]]-[[Leiterplatte]] (links) und [[Hartgewebe]] (oben) auf einem Lagerbehälter aus [[Bakelit]]]]
[[Datei:Bakelite radio.jpg|mini|Ein Radio mit einem Gehäuse aus Bakelit]]
[[Datei:Poolbillard Bälle.JPG|mini|Poolbillard-Bälle]]

; Harzformteile
: Durch Füllstoffe wie [[Holz]]mehl, [[Ruß]], [[Graphit]], [[Quarz]]sand, [[Glas]]staub oder [[Textilfaser]]n erhalten die Phenoplaste mehr Substanz und eine größere Festigkeit. Die Harze bilden zusammen mit den Zusatzstoffen Pressmassen und werden im Pressverfahren zur Produktion von stabilen, hitzeresistenten und relativ schweren Kunststoffteilen verwendet. Bei geringen Mengen von Zusatzstoffen sind auch [[Spritzguss]]verfahren möglich. Mit Füllstoffen werden formgepresste Produkte wie Griffe und Gehäuseteile wärmebeanspruchter Haushalts- und [[Elektrogerät]]e, [[Billardkugel]]n und Kegelkugeln hergestellt.
; Schichtpressstoffe
: Zur Herstellung von [[Faserverbundwerkstoff]]en werden Holz-, Papier- oder Gewebebahnen in mehreren Bahnen übereinandergelegt, mit dünnflüssigem Phenolharz getränkt und gepresst. Bei Temperaturen ab 150 [[Grad Celsius|°C]] härtet der Werkstoff aus. Daraus entstehende Produkte sind beispielsweise [[Hartpapier]] und daraus gefertigte [[Leiterplatte]]n, [[Hartgewebe]] für Maschinenteile und [[Isolierstoff]]e, [[Kunstharzpressholz]] (imprägniertes Holz). Phenolharz-Faserverbundwerkstoffe mit [[Kohlenstofffaser]]n dienen als [[Hitzeschutzschild]]e mit Hochtemperaturbeständigkeit für Flugzeug- und Raketenbau. Auch PKW-Karosserieteile, zum Beispiel des [[Trabant (Pkw)|Trabant]], bestanden aus diesem Faserverbund (Phenoplast und Baumwollfasern).

''Reine Phenolharze'' werden u. a. für die Herstellung von Lacken, Klebstoffen, Spachtelmassen und Schaumstoffen verwendet.
== Umweltrelevanz ==
Während die ausgehärteten Produkte weitgehend frei von Schadstoffabgaben sind, wird bei Erhitzung (Bearbeitung, Brandfall, Versagen von Isolierstoffen) unter anderem Phenol und Formaldehyd frei, also die beiden giftigen Ausgangsstoffe.<ref>{{Internetquelle |url=https://atemschutzlexikon.com/lexikon/zusatzinformationen/brandrauch-zusatzinformation/2020/ |titel=Brandrauch (Zusatzinformation) |werk=Atemschutzlexikon |hrsg=Titus-Florian Kaspari |abruf=2024-02-29}}</ref>

Bekannt ist auch die allmähliche Formaldehyd-Ausgasung von [[Spanplatte]]n, [[Sperrholz]], [[OSB-Platte]]n und [[MDF-Platte]]n des Möbel- und Innenausbaus aufgrund nicht vollständig chemisch abgebundenen Klebers. Hier wird teilweise mit Phenolharz-Klebstoffen gearbeitet. Der Harzanteil beträgt bis etwa 12 %.<ref>Gerhard Holzmann, Matthias Wangelin, Rainer Bruns: ''Natürliche und pflanzliche Baustoffe'', Springer-Verlag 2012, 394 Seiten, Seite 32</ref> Aus diesem Grund sind diese Stoffe auch problematisch im [[Hausbrand (Brennstoff)|Hausbrand]]. Das Verbrennen im eigenen Ofen oder im Garten gilt als ''Unerlaubter Umgang mit Abfällen'' (Strafgesetzbuch § 326).

== Handelsnamen ==
[[Aramith]], [[Bakelit]], [[Erinoplast]], [[Catalin]], Kerit, [[Pertinax (Werkstoff)|Pertinax]], Plastacart, Plastaflex, Prestofol, [[Resitex]], [[Sprelacart]], GESADUR, Linax, [[Novotex]], Resinol, Supraplast, Ruwatex, Prefere, Vyncolit, Phenodur, Uravar

== Normen ==
* EN 13166 ''Wärmedämmstoffe für Gebäude – Werkmäßig hergestellte Produkte aus Phenolharzschaum (PF) – Spezifikation''.

== Derivate ==
Ein Copolymer aus Phenol, Formaldehyd und [[Harnstoff]], das anschließend [[Sulfonsäure|sulfonyliert]] wird, findet medizinische Anwendung als [[Topische Anwendung|topischer]] [[Gerbstoff]] bei [[Intertrigo]] unter dem Handelsnamen ''Tannolact''.

== Weblinks ==
{{commonscat|Bakelite}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Duroplast]]
[[Kategorie:Isolierstoff]]
[[Kategorie:Kunstharz]]
[[Kategorie:Imprägnierungsmittel]]

Phenoplast - Versionsgeschichte

95.222.82.97: /* Herstellung */ Etwas (oder jemand) kann sich (reflexivpronomen) nicht bilden (entstehen), da der Rückbezug ins Leere geht (noch nicht existent).