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2026-03-17T22:54:54Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phenolrot.svg|200px|Strukturformel von Phenolrot]]
| Andere Namen = *Phenolsulfonphthalein
* 4,4-(3''H''-2,1-Benzoxathiol-3-yliden)bisphenol-1,1-dioxid
* {{INCI|Name=PHENOLSULFONPHTHALEIN |ID=86141 |Abruf=2021-02-11}}
| Summenformel = C19H14O5S
| CAS = {{CASRN|143-74-8}}
| EG-Nummer = 205-609-7
| ECHA-ID = 100.005.100
| PubChem = 4766
| ChemSpider = 4602
| DrugBank = DB13212
| Beschreibung = roter Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="Merck" />
| Molare Masse = 354,38 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Merck" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = > 300 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck">{{Merck |107241 |Abruf=2013-01-03}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (0,77 g·l−1 bei 100 °C)<ref name="Merck" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phenolrot|ZVG=102683|CAS=143-74-8|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|271|280|302+352|304+340+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Phenolrot''' ist ein [[Triphenylmethanfarbstoff]] und bildet die Basisverbindung der Familie der [[Triphenylmethanfarbstoff#Phthaleine und Sulfonphthaleine|Sulfonphthaleine]]. Es wird als [[pH-Indikator]] eingesetzt und besitzt zwei Umschlagsbereiche. Bei einem [[PH-Wert|pH]] unter etwa 0,9 ist die Farbe Rot, bei höherem pH Gelb bis die Farbe im Bereich von etwa pH 6,4 bis pH 8,2 von Gelb in Rotviolett übergeht.<ref name="Kunze">Udo R. Kunze: ''Grundlagen der quantitativen Analyse.'' 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.</ref><ref name="Max Planck Institut">Markus Weinmann, Max-Planck-Institut: {{Webarchiv |url=http://www.fkf.mpg.de/jansen/p430/weinmann/Folien_ACIII_2007_01_19.pdf |text=Sulfonphtaleine – Phenolrot |wayback=20070708201710}}</ref>

== Darstellung ==
In einer [[Friedel-Crafts-Acylierung]] werden zwei Äquivalente [[Phenol]] und ein Äquivalent [[2-Sulfobenzoesäureanhydrid]] in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter [[Schwefelsäure]] oder [[Zinkchlorid]] umgesetzt.

== Eigenschaften ==
Phenolrot ist ein roter Feststoff mit schwachem Geruch.<ref name="Merck" />
[[Datei:Phenol red sample.JPG|mini|links|Phenolrot in Pulverform]]

Phenolrot enthält zwei [[Hydroxygruppe]]n und einen wenig stabilen [[Sulton]]ring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die [[chinoid]]e gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Dieses chinoide System kann im stark sauren Milieu (pH < 1) protoniert werden, wodurch die Lösung sich rot färbt. In neutralem Milieu (pH = 6,4–8,3) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich rotviolett.<ref name="Kunze" /><ref>K. Yamaguchi, Z. Tamura, M. Maeda: ''Molecular Structure of the Zwitterionic Form of Phenolsulfonphthalein.'' In: ''[[Analytical Sciences]].'' 13 (3). 1997, S. 521–522. [[doi:10.2116/analsci.13.521]]</ref> Im stark basischen Bereich (pH > 14) erfolgt eine Anlagerung einer OH-Gruppe unter Bildung einer Triphenylmethanolstruktur. Phenolrot liegt dann als farbloses Trianion vor.<ref>BDSoft: [http://www.bdsoft.de/demo/index.htm?/demo/chemie/chemikalien/p/phenolrot.htm ''Phenolrot'']</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+ Die Strukturen des Phenolrots
! Spezies
| H2In || HIn− || In2−
|-
! Struktur
| [[Datei:Phenol red-low-pH.svg|120px|class=skin-invert-image]] || [[Datei:Phenol red-mid-pH.svg|120px|class=skin-invert-image]] || [[Datei:Phenol red-high-pH.svg|120px|class=skin-invert-image]]
|-
! pH
| < 1 || 1–7,3 || > 7,3
|-
! Farbe
| Rot || Gelb || Rotviolett
|}

== Verwendung ==
[[Datei:Phenol red pH 6,0 - 8,0.jpg|mini|Phenolrot (40 [[Stoffmengenkonzentration|µmol/l]]) in Zellkultur-Medium, pH 6,0 – 8,0]]
Phenolrot wird bei [[Säure-Base-Titration]]en als Indikator eingesetzt, mit einem Umschlagsbereich zwischen pH 6,4 und 8,2. Der Farbwechsel erfolgt von Rotviolett im Basischen nach Gelb im Sauren. Da sich Phenolrot sehr schlecht in Wasser löst, wird die gebrauchsfertige Lösung hergestellt entweder durch

* Lösen von 0,1 g in 100 ml 20-prozentigem [[Ethanol]] oder durch
* Lösen von 0,04 g in 1,13 ml [[Natronlauge]] (0,1 mol/l) und anschließendem Auffüllen mit [[Wasser]] auf 100 ml.<ref>chemie-master.de: [http://www.chemie-master.de/lex/indikat/p04.html ''Phenolrot'']</ref>

Phenolrot dient als pH-Indikator für [[Zellkulturmedium|Zellkulturmedien]].

Früher wurde das Na-Salz des Phenolrots in der Medizin als Nierenfunktionsdiagnostikum verwendet, da es nach intravenöser Injektion fast ausschließlich renal eliminiert wird ('''Phenolrotprobe''' oder '''Phenolsulfonphthaleinprobe''').<ref>G.Carstensen. In: ''Ärztliche Wochenschrift''. Nr. 10, 1955, S. 76.</ref>

== Literatur ==
* Z. Tamura, M. Maeda: ''Differences between phthaleins and sulfonphthaleins.'' In: ''Yakugaku Zasshi.'' 1997, 117 (10–11), S. 764–770. (jap.); PMID 9414589

== Weblinks ==
{{Commonscat|Phenol red|Phenolrot}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Sulfonphthalein]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]

Phenolrot - Versionsgeschichte

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