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2026-02-12T08:23:06Z

Struktur und Farbumschlag

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phenolphthalein2.svg|300px|Phenolphthalein, farblose Form]]
| Andere Namen = * 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalid
* 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3''H'')-isobenzofuranon
| Summenformel = C20H14O4
| CAS = {{CASRN|77-09-8}}
| EG-Nummer = 201-004-7
| ECHA-ID = 100.000.914
| PubChem = 4764
| ChemSpider = 4600
| DrugBank = DB04824
| ATC-Code = {{ATC|A06|AB04}}
| Wirkstoffgruppe = [[Laxans]]
| Beschreibung = weißer bis blassgelber, kristalliner, geschmacks- und geruchsfreier Feststoff<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-16-01597|Name=Phenolphthalein|Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Molare Masse = 318,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="roempp" />
| Dichte = 1,30 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 263,7 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 9,7 (25 °C)<ref>O’Neil, M.J. (ed.). ''The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., S. 1300.</ref>
| Löslichkeit = * sehr schlecht in Wasser (3,36 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phenolphthalein|ZVG=100532|CAS=77-09-8|Abruf=2023-01-03}}</ref>
* löslich in [[Ethanol]]<ref name="roempp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.914|Name=Phenolphthalein|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|315|341|350|361f}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|264|280|302+352|308+313|332+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.000.914|Artikel57=a|Abruf=2014-07-16}}
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 1000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. 5(25), 1953.</ref> }}
}}

'''Phenolphthalein''' ist einer der bekanntesten [[Indikator (Chemie)|pH-Indikatoren]] und wurde erstmals 1871 von [[Adolf von Baeyer]] dargestellt.<ref name="Britannica">The New Encyclopæedia Britannica; Micropæedia Vol. VII; 15th Ed.; Encyclopedia Britannica, Inc. (1974).</ref> Der Name setzt sich aus [[Phenol]] und [[Phthalsäureanhydrid]] zusammen. Phenolphthalein ist ein [[Triarylmethinfarbstoffe|Triphenylmethinfarbstoff]] (veraltete Bezeichnung [[Triphenylmethanfarbstoff]]) und bildet die Basisverbindung der Familie der Phthaleine. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das [[Phenolrot]].

Bei einem [[pH-Wert]] von kleiner als 0 ist eine wässrige Phenolphthalein-Lösung rot-orange, bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 farblos. Bei höherem pH-Wert färbt die Lösung sich rosa-violett, wobei sie bei einem pH-Wert von etwa 13 wieder farblos wird.

== Darstellung ==
In einer [[Friedel-Crafts-Acylierung]] werden zwei Äquivalente Phenol und ein Äquivalent Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter [[Schwefelsäure]] oder [[Zinkchlorid]] umgesetzt:

{{Formel |datei=[[Datei:Synthese Phenolphthalein.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|Synthese von Phenolphthalein]] |text=Synthese von Phenolphthalein aus Phthalsäureanhydrid und Phenol}}

== Eigenschaften ==

Phenolphthalein ist ein weißes kristallines Pulver und in Wasser praktisch nicht löslich. Es findet meist in 1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine [[Schwache Säuren|schwache Säure]].

Phenolphthalein besitzt einen p''K''s-Wert von 9,7. Wenn man den Umschlagsbereich festlegt bei einem Indikatorsäure/-base-Verhältnis von 1:10 bis 10:1, erhält man nach der [[Henderson-Hasselbalch-Gleichung]] einen Umschlagbereich von pH = p''K''s ± 1 (8,7 bis 10,7). Bei einem [[pH-Wert]] von kleiner als 0 ist eine wässrige Phenolphthalein-Lösung rot-orange, bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 farblos, bei höherem pH-Wert färbt die Lösung sich rosa-violett, im stark alkalischen Bereich – bei einem pH-Wert nahe 13 –, wird sie wieder farblos. Es ist daher beispielsweise bei der [[Titration]] basischer Lösungen gut als [[Indikator (Chemie)|Indikator]] geeignet.

== Struktur und Farbumschlag ==
In Abhängigkeit vom pH-Wert der Lösung ändert das Phenolphthalein seine Struktur und damit seine Farbe.

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+ Die Strukturen des Phenolphthaleins
! Spezies
| H3In+ || H2In || In2− || In(OH)3−
|-
! Struktur
| [[Datei:Phenolphthalein (1).svg|180px]] || [[Datei:Phenolphthalein (2).svg|180px]] || [[Datei:Phenolphthalein (3).svg|180px]] || [[Datei:Phenolphthalein (4).svg|180px]]
|-
! pH
| < 0 || 0 bis 8,2 || 8,2 bis 12,0 || > 12,0
|-
! Farbe
| rot || farblos || rosa-violett || farblos
|-
!
| [[Datei:Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg|100px|Phenolphthalein in Schwefelsäure]] || || [[Datei:Phenolphthalein-at-pH-9.jpg|100px|Phenolphthalein bei pH=9]] ||
|}
[[Datei:WhatsApp Bild 2023-10-02 um 08.05.38.jpg|mini|links|pH-Orgel von Phenolphthalein, pH −1 bis pH 15]]
Im pH-Bereich bis etwa 7,5 liegt es in seiner farblosen, ungeladenen Grundform vor (H2In '''2'''). In stärker basischer Lösung werden die Protonen an den beiden Hydroxygruppen abgespalten. In einer resultierenden mesomeren Grenzstruktur ist ein ''chinoides System'' als [[Chromophor]] vorhanden (In2− '''3'''). Das ist die farbige Struktur des Indikators. In sehr stark basischer Umgebung lagert sich am zentralen Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe an, wodurch das Erreichen der Chromophorstruktur unmöglich wird (In(OH)3− '''4'''). In stark saurer Lösung wird Phenolphthalein wieder farbig. Der [[Lacton]]ring wird durch das H+ gespalten. Dabei bildet sich eine positive Ladung am zentralen Kohlenstoffatom, das damit sp2-hybridisiert ist und somit wieder durch die mesomere Grenzform stabilisiert wird ('''1''').
[[Datei:Phenolphthalein as Indicator.svg|rahmenlos|hochkant=4.0|zentriert|Indikatorreaktion von Phenolphthalein bei verschiedenen pH-Werten]]

Betrachtet man die Reaktionsgleichung der Reaktion (A) nach (B), so wird anhand des [[Massenwirkungsgesetz]]es deutlich, warum der [[Umschlagspunkt (Chemie)|Farbumschlag]] so schnell erfolgt:
: <math>\mathrm{(A) + 2\ H_2O \rightarrow (B)^{2-} + 2\ H_3O^+}</math>

Es gilt (Ks konstant, wobei die quasi konstante Konzentration des Wassers in Ks einbezogen ist):
: <math>K_\text{S}={c(B^{2-})\cdot c(\text{H}_3\text{O}^+)^2\over c(A)}</math>

Die Konzentration der H3O+-Ionen liegt in einer anderen Größenordnung. Für saure Lösungen ist sie hoch, das Gleichgewicht liegt auf der Seite von (A). Sobald aber die Konzentration von H3O+ sehr klein wird beziehungsweise die Konzentration von OH− groß wird, muss sich wegen der Konstanz des Terms die Konzentration von (B) massiv erhöhen. Weil (B) aus (A) entsteht, wird die Konzentration von (A) extrem viel kleiner – der Farbumschlag erfolgt sehr schnell.

== Weitere Verwendung ==
Zum zuverlässigen qualitativen und quantitativen Nachweis von Phenolphthalein bei [[Forensik|forensischen]] Fragestellungen kommt die Kopplung der [[HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] zum Einsatz. Die [[Nachweisgrenze]] für dieses Verfahren wird mit 1,66 pg/L angegeben und kommt unter anderem auch zum Einsatz, um die Substanz auch in angeblich rein pflanzlichen [[Schlankheitsmittel]]n zu identifizieren.<ref>K. Sharma, S. P. Sharma, S. C. Lahiri: ''Detection and quantitation of trace phenolphthalein (in pharmaceutical preparations and in forensic exhibits) by liquid chromatography-tandem mass spectrometry, a sensitive and accurate method.'' In: ''[[J Forensic Sci]].'' 58 Suppl 1, Jan 2013, S. S208–S214. PMID 23106487.</ref>

[[Phenolphthalin]] (reduziertes Phenolphthalein) wird im [[Kastle-Meyer-Test]] zum Nachweis von [[Blutspur]]en in der [[Forensik]] verwendet.

Bis zur Entdeckung einer möglicherweise [[karzinogen]]en Wirkung wurde Phenolphthalein mehr als hundert Jahre lang als [[Abführmittel]] verwendet. Die kleinen Mengen, die beim Einsatz als Indikator verwendet werden, sind jedoch nicht gefährlich. Im Bauwesen wird Phenolphthalein-Lösung zur Visualisierung der Carbonatisierungstiefe an Beton und zur Feststellung der Überarbeitbarkeit von neu verputzten Flächen (Fläche mit einem pH-Wert von kleiner 8,5) verwendet.

Die ersten Röntgenuntersuchungen der Gallenblase wurden mit dem 1922 von dem in Chemie ausgebildeten Chirurgen [[Evarts A. Graham]] und Warren H. Cole eingeführten, relativ toxischen Tetraiod-Phenolphthalein durchgeführt.<ref>Günter Skibbe: ''Gallenblase und Gallengänge.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 72–88, hier: S. 82.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|audio=0|video=1}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Hinweis Farbdarstellung}}

[[Kategorie:Phthalein]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Laxans]]
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Phenolphthalein - Versionsgeschichte

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