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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"
|-style="background-color:#ffdead;"
! Phenole
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| [[Datei:Phenol.svg|45px]] [[Phenol]]
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| [[Datei:Brenzcatechin.svg|80px]] 1,2-Dihydroxybenzol ([[Brenzcatechin]])
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| [[Datei:Resorcin.svg|80px]] 1,3-Dihydroxybenzol ([[Resorcin]])
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| [[Datei:Hydrochinon.svg|45px]] 1,4-Dihydroxybenzol ([[Hydrochinon]])
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| [[Datei:Pyrogallol2.svg|120px]] 1,2,3-Trihydroxybenzol ([[Pyrogallol]])
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| [[Datei:Hydroxyhydrochinon.svg|80px]] 1,2,4-Trihydroxybenzol ([[Hydroxyhydrochinon]])
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| [[Datei:Phloroglucin.svg|120px]] 1,3,5-Trihydroxybenzol ([[Phloroglucin]])
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| [[Datei:Pikrinsäure.svg|130px]] 2,4,6-Trinitrophenol ([[Pikrinsäure]])
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|}

Als '''Phenole''' werden in der [[Chemie]] Verbindungen bezeichnet, die aus einem [[Aromaten|aromatischen Ring]] (''Arene'') und einer oder mehreren daran gebundenen [[Hydroxygruppe]]n bestehen.<ref>{{Gold Book|phenols|P04539|Version=3.0.1}}</ref> Nach der chemischen [[Nomenklatur (Organische Chemie)|Nomenklatur]] werden Phenole durch Anhängen der Nachsilbe ''-ol'' oder Voranstellen der Vorsilbe ''Hydroxy-'' bezeichnet.

Phenole werden von Pflanzen und Mikroorganismen produziert und auch industriell [[Synthese (Chemie)|synthetisiert]].<ref name=Hattenschwiler>{{cite journal |first1=Stephan |last1=Hättenschwiler |first2=Peter M. |last2=Vitousek |date=2000 |title=The role of polyphenols in terrestrial ecosystem nutrient cycling |journal=[[Trends in Ecology & Evolution]] |volume=15 |issue=6 |pages=238–243 |doi=10.1016/S0169-5347(00)01861-9 |pmid=10802549 |language=en}}</ref>

== Eigenschaften ==

[[Datei:Natriumphenolat Structural Formula V.1.svg|mini|120px|links|Natriumphenolat]]

Phenole ähneln aufgrund der Hydroxygruppe den [[Alkohole]]n, reagieren jedoch in Wasser als schwache Säuren und führen zu leicht sauren Lösungen. Grund für den sauren Charakter der Hydroxygruppe ist die Stabilisierung des sich bildenden Phenolat-Anions durch [[Mesomerie]]. Mit [[Basen (Chemie)|Basen]] bilden Phenole daher [[Salze]], die ''Phenolate''. Trotz der Unterschiede gehen Phenole auch viele für Alkohole typische Reaktionen ein, etwa die [[Veresterung]] mit Säuren oder die Bildung von [[Alkylarylether|Phenolethern]].

Phenole besitzen eine [[Keto-Enol-Tautomerie]], die jedoch wegen der energetischen Begünstigung durch die Bildung des aromatischen Systems (vgl. [[Hückel-Regel]]) anders als bei den [[aliphatisch]]en [[Ketone]]n stark auf der Enol-Seite liegt.

== Vertreter ==
=== Einfache Phenole ===
Das [[Phenol]] ist das einfachste von [[Benzol]] abgeleitete Phenol mit nur einer Hydroxygruppe und der Summenformel C6H5OH.

Weitere Phenole mit einer Hydroxygruppe, sogenannte ''einwertige Phenole'', sind die [[Toluol]]-Derivate: die [[Kresole]] (''o''-, ''m''- und ''p''-Kresol), sowie die [[Naphthole]] (α- und β-Naphthol) und [[Thymol]].

Die bekanntesten Dihydroxybenzole (Diphenole oder ''zweiwertige Phenole''), Phenole mit zwei Hydroxygruppen, sind [[Brenzcatechin]], [[Resorcin]], [[Hydrochinon]] und [[1,4-Naphthohydrochinon]].

Ein wichtiges Triphenol (''dreiwertiges Phenol'') ist das [[Phloroglucin]] (1,3,5-Trihydroxybenzol), das in salzsaurer Lösung als [[Nachweisreagenz]] für den Holzstoff [[Lignin]] verwendet wird. [[Pyrogallol]] (1,2,3-Trihydroxybenzol) wird in der chemischen Analytik zum Nachweis und zur Absorption von [[Sauerstoff]] eingesetzt. Der dritte Vertreter ist das [[Hydroxyhydrochinon]] (1,2,4-Trihydroxybenzol).

=== Substituierte Phenole ===
Die [[Pikrinsäure]] ist ein Beispiel für ein substituiertes Phenolderivat. Weitere chemisch bedeutsame Phenolderivate sind: [[Salicylsäure]], ''o''- und [[Nitrophenol|''p''-Nitrophenol]], [[Gallussäure]], [[Eugenol]], [[Hexachlorophen]], [[Chlorxylenol]], [[Adrenalin]] und [[Noradrenalin]]. Zu den Phenolen zählen auch [[Tannine]] und viele [[Aromastoffe]], die den Duft und Geschmack des [[Wein]]es bestimmen. Andere bekannte Phenole sind beispielsweise das [[Vanillin]], der wichtigste Aromabestandteil der [[Vanille (Gewürz)|Vanille]] sowie die Pflanzenfarbstoffe aus den Gruppen der [[Flavonoide]]. Das [[Butylhydroxytoluol]] ist ein vielseitig angewendetes [[Antioxidans]], welches auch als [[Lebensmittelzusatzstoff]] E321 zugelassen ist.

=== Phenolate ===
[[Phenolate]] sind [[Salze]] aus Metall[[kation]]en und Phenolat[[anion]]en. Die Formel des einfachsten Phenolats lautet <chem>(C6H5O)_{n}M</chem> (M = [[Metall]]<nowiki/>ion; n entspricht der Wertigkeit dieses Metallions). Phenolat[[ion]]en entstehen durch [[Deprotonierung]] aus Phenolen. Phenolationen sind schwächere Basen als Alkoholationen.<ref name="Bruice">Paula Yurkanis Bruice: ''Organic Chemistry'', 4. Auflage, Pearson Education Inc., 2004, ISBN 0-13-121730-5, S. 854.</ref>

== Vorkommen und Darstellung ==
Einige Phenole werden durch [[Destillation]] aus dem [[Teer]] von [[Steinkohle|Stein-]] und [[Braunkohle]] gewonnen,<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Phenole im Lexikon der Chemie'', abgerufen am 17. Februar 2009.</ref> andere können aus Naturprodukten isoliert werden. Die meisten Phenole werden heute – wie das [[Phenol]] selbst – nach dem [[Cumolhydroperoxid-Verfahren]] synthetisch dargestellt.

Aktuell wird an Möglichkeiten geforscht, Phenole aus [[nachwachsender Rohstoff|nachwachsenden Rohstoffen]] und insbesondere aus [[Lignin]] herzustellen.<ref name="Zakzeski">{{Literatur |Autor=Joseph Zakzeski, Pieter C. A. Bruijnincx, Anna L. Jongerius & Bert M. Weckhuysen |Titel=The Catalytic Valorization of Lignin for the Production of Renewable Chemicals |Sammelwerk=[[Chemical Reviews]] |Band=110 |Nummer=6 |Datum=2010 |Seiten=3565–3567 |DOI=10.1021/cr900354u |Sprache=en}}</ref> Dazu eignen sich beispielsweise verschiedene [[Pyrolyse]]- und Hydrolyseverfahren.<ref name="Zakzeski"></ref>

== Verwendung ==
Phenole sind die Grundlage zur Herstellung von [[Kunstharz]]en ([[Phenoplast]]e). Sie werden auch bei der Herstellung von [[Kunststoff]]en, [[Farbstoff]]en, [[Arzneimittel|Pharmazeutika]] und [[Pestizid]]en verwendet. Hydrochinon (1,4-Dihydroxybenzol) ist ein mildes [[Reduktionsmittel]] und wird deshalb auch als photographischer [[Entwicklung (Film)|Entwickler]] eingesetzt.
== Nachweis ==
Durch [[Eisen(III)-chlorid]] werden die meisten Phenole grün-blau gefärbt. Ein spezifischer Nachweis ist für viele Phenole über die Umsetzung mit [[Benzoylchlorid]] zu entsprechenden, gut kristallisierenden [[Ester]]n möglich.<ref>H. P. Latscha, H. A. Klein, G. Linti, G. W. Linti: ''Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III.'', 4. Auflage, S. 127, Springer, 2004, ISBN 978-3-540-40291-6.</ref>

== Geschmacksträger ==
Zu den Phenolen zählen auch die [[Tannine]] und andere [[Aroma|Aromen]], die zum Beispiel für den Geschmack und Geruch von [[Wein]] von Bedeutung sind. Die Tannine kommen hauptsächlich in den Schalen und Kernen roter Weintrauben vor.
Ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des Phenols, das [[2,4,6-Trichloranisol]], wird als [[Korkton]] von Weinen wahrgenommen, wobei schon Spuren im Bereich von wenigen Nanogramm pro Liter wahrnehmbar sind.

Phenole sind auch beim [[Whisky]] wichtige Geschmacksträger; hierzu gehören u. a. [[4-Ethylphenol]], [[4-Ethylguajacol]], [[Guajacol]], [[Eugenol]], [[Syringaaldehyd]] und [[Vanillin]], von denen vor allem die drei Erstgenannten für die Rauchnote verantwortlich sind.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-23-00750|Name=Whiskyaroma|Abruf=2014-06-15}}</ref>

== Phenolische Vergilbung ==
Als phenolisches Vergilben wird eine [[Farbstich#Gilb|Vergilbung]] von Materialien bezeichnet, die durch [[Stickstoffoxide]] und phenolische Verbindungen hervorgerufen werden. Ob ein Material potenziell zu Vergilbung neigt, kann mit einer Prüfung nach DIN EN ISO 105-X18 überprüft werden. Hierbei wird ein Probekörper mit [[2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol|2,6-Di-''tert''-butyl-4-nitrophenol]] in Kontakt gebracht und eine eventuelle Vergilbung anhand eines [[Graumaßstab]]s bewertet.<ref>DIN EN ISO 105-X18:2007.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* umweltlexikon-online.de: [http://www.umweltlexikon-online.de/RUBwerkstoffmaterialsubstanz/Phenole.php ''Phenole'']
* [https://www.wissenschaft.de/umwelt-natur/helicobacter-mag-kein-olivenoel/ Phenole in nativem Öl töten den Magenkeim im Labor ab]

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[[Kategorie:Phenol| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Phenole - Versionsgeschichte

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