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2019-12-21T12:06:30Z

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'''Phenolate''' sind in der Chemie Salze der [[Phenole]]. Sie bilden sich aus Phenolen durch die Substitution des H-Atoms der [[Hydroxygruppe]] durch Metalle.

== Herstellung ==
[[Datei:Natriumphenolat Structural Formula V.1.svg|mini|hochkant=0.7|Natriumphenolat]]
Alkalisalze der Phenole bilden sich durch die Behandlung von Phenolen mit Alkalihydroxid-Lösungen.<ref name=„Lexikon“></ref> So bildet sich z. B. [[Natriumphenolat]] durch die Einwirkung von [[Natronlauge]] auf [[Phenol]].

== Eigenschaften ==
Alkaliphenolate – wie Natriumphenolat – sind in wässriger Lösung sehr stark hydrolytisch gespalten, reagieren also basisch.<ref name=„Lexikon“>Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): ''Lexikon der Chemie'' in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S. 14.</ref> Mineralsäuren, Carbonsäuren oder Kohlendioxid setzen aus Phenolat-Lösungen das betreffende Phenol frei. Phenolat-Anionen reagieren als starke Nukleophile und können sowohl an Sauerstoff- wie auch Kohlenstoff-Positionen angegriffen werden.<ref>{{Cite journal|last=Mayer|first=Robert J.|last2=Breugst|first2=Martin|last3=Hampel|first3=Nathalie|last4=Ofial|first4=Armin R.|last5=Mayr|first5=Herbert|date=2019-06-26|title= Ambident Reactivity of Phenolate Anions Revisited: A Quantitative Approach to Phenolate Reactivities|journal=Journal of Organic Chemistry|doi= 10.1021/acs.joc.9b01485}}</ref> Generell ist unter kinetisch kontrollierten Bedingungen Angriff am Sauerstoffatom bevorzugt, wohingegen Kohlenstoff-Angriff vor allem unter thermodynamischer Kontrolle beobachtet wird.

== Verwendung ==
Alkylarylether können beispielsweise durch die [[Williamson-Ethersynthese]] hergestellt werden. Hierzu wird z. B. [[Natriumphenolat]] mit [[Halogenalkane|Alkylhalogeniden]], vorzugsweise [[Iodide]]n, zur Reaktion gebracht:<ref name="Beyer">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 463–464, ISBN 3-7776-0406-2.</ref>

:<math>\mathrm{C_6H_5{-}ONa\ +\ CH_3{-}I\longrightarrow\ C_6H_5{-}O{-}CH_3\ +\ NaI}</math>
:Reaktion zwischen Natriumphenolat und [[Methyliodid]] zu Anisol und [[Natriumiodid]]

Im großtechnischen Maßstab können anstelle der Alkylhalogenide auch Dialkyl[[sulfate]] (beispielsweise [[Diethylsulfat]] zur Einführung von [[Ethyl]]resten) eingesetzt werden:

:<math>\mathrm{C_6H_5{-}ONa\ +\ (H_3CO)_2{-}SO_2\longrightarrow\ C_6H_5{-}O{-}CH_3\ +\ (H_3CO)SO_3Na}</math>
:Reaktion zwischen Natriumphenolat und [[Dimethylsulfat]] zu Anisol.

=== Technische Herstellung von Salicylsäure ===
[[Salicylsäure]] wird durch die [[Kolbe-Schmitt-Reaktion]] (vereinfacht auch als Salicylsäure-Synthese bezeichnet) aus [[Kohlenstoffdioxid|CO2]] und [[Natriumphenolat]] hergestellt:

[[Datei:Salicylic-Acid General Synthesis V.2.svg|rahmenlos|hochkant=2.6|zentriert|Darstellung von Salicylsäure durch die Kolbe-Schmitt-Reaktion]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenolat| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Phenolate - Versionsgeschichte

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