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{{Dieser Artikel|beschreibt die chemische Verbindung Phenol. Zur Stoffgruppe siehe [[Phenole]]; zum Dampftankschiff siehe [[Phenol (Schiff)]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phenol2.svg|Strukturformeln von Phenol]]
| Andere Namen = * Benzenol
* Carbol
* Hydroxybenzen
* Hydroxybenzol
* Benzolol
* Karbolsäure/Carbolsäure (veraltet)
* Phenyloxydhydrat (veraltet)<ref>August Laurent: ''Ueber das Phenol (Phenyloxydhydrat, phenylige Säure).'' In: ''Journal für Praktische Chemie.'' 52, 1851, S. 279–282. [[doi:10.1002/prac.18510520125]].</ref>
* Phenolum (lat.)
| Summenformel = C6H6O
| CAS = {{CASRN|108-95-2}}
| EG-Nummer = 203-632-7
| ECHA-ID = 100.003.303
| PubChem = 996
| ChemSpider = 971
| DrugBank = DB03255
| ATC-Code = * {{ATC|C05|BB05}}
* {{ATC|D08|AE03}}
* {{ATC|N01|BX03}}
* {{ATC|R02|AA19}}
| Beschreibung = farblose, durch Verunreinigungen oft rötlich gefärbte, charakteristisch durchdringend süßlich riechende, [[Hygroskopie|hygroskopische]], nadelförmige Kristalle<ref name="GESTIS" /><ref name="UHSA">{{Internetquelle |url=https://www.gov.uk/government/publications/phenol-properties-incident-management-and-toxicology/phenol-general-information |titel=Phenol: general information |hrsg=[[UK Health Security Agency]] |sprache=en-GB |abruf=2025-05-17}}</ref>
| Molare Masse = 94,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,07 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 41 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phenol|ZVG=10430|CAS=108-95-2|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Siedepunkt = 182 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,2 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="Roempp" />
| pKs = 9,99<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| Löslichkeit =
* mäßig in Wasser (84 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
*unbegrenzt mischbar mit [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Ketone]]n, Säuren, [[Aromaten]] und [[Halogenkohlenwasserstoffe]]n<ref>{{Internetquelle |url=https://www.gischem.de/download/01_0-000108-95-2-000000_2_1_1324.PDF |titel=Phenol |werk=Gefahrstoffinformationsssystem Chemikalien |hrsg=Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie, Berufsgenossenschaft Holz und Metall |datum=2024-04-29 |sprache=DE |abruf=2024-05-07}}</ref>
| Brechungsindex = 1,5408 (41 °C)<ref name="CRC90_3_422">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=422}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.303|Name=Phenol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+311+331|314|341|373|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: kein MAK-Wert festgelegt<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 5 ml·m−3, 19 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Phenol |CAS-Nummer=108-95-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
* Österreich: 2 ml·m−3, 8 mg·m−3<ref>[https://www.ris.bka.gv.at/Dokumente/Bundesnormen/NOR40232501/II_156_2021_Anhang_I_2021.pdf ''Stoffliste (MAK-Werte und TRK-Werte)''], Verordnung des Bundesministers für Arbeit über Grenzwerte für Arbeitsstoffe sowie über krebserzeugende und fortpflanzungsgefährdende (reproduktionstoxische) Arbeitsstoffe (Grenzwerteverordnung 2021 – GKV), Österreich, abgerufen am 27. August 2021.</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=317 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Kind |Applikationsart=oral |Wert=10 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="todac" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=140–1400 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ptop">R. Lefaux, O. H. Cleveland: ''Practical Toxicology of Plastics.'' Chemical Rubber Co., 1968, S. 329.</ref><ref name="todac">W. B. Deichmann: ''Toxicology of Drugs and Chemicals.'' New York 1969, Academic Press, S. 463.</ref> }}
}}

'''Phenol''' oder '''Hydroxybenzol''' (veraltet auch '''Karbolsäure''', älter ''Carbolsäure'', oder kurz ''Karbol'' oder ''Carbol'') ist eine [[Aromatizität|aromatische]] [[Organische Chemie|organische]] Verbindung, die aus einer [[Phenylgruppe]] (–C6H5), die an eine [[Hydroxygruppe]] (–OH) gebunden ist besteht. Phenol bildet farblose, durch Verunreinigungen oft rötlich gefärbte, charakteristisch durchdringend süßlich riechende, hygroskopische, nadelförmige Kristalle und ist giftig.

Phenol ist eine wichtige [[Industriechemikalie]] und dient als Zwischenprodukt besonders zur Herstellung diverser [[Kunststoff]]e. Es kommt in der Natur in zahlreichen Pflanzen vor. Phenol ist der einfachste Vertreter der [[Phenole]]. Mit [[Basen (Chemie)|Basen]] bildet Phenol [[Salze]], die [[Phenolate]].

== Nomenklatur ==
Der systematische [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC-Name]] lautet '''Benzenol'''. Die heutzutage bevorzugte [[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC-Bezeichnung]] ist jedoch '''Phenol'''.<ref>{{Literatur |Autor=Henri A Favre, Warren H Powell |Hrsg=The Royal Society of Chemistry |Titel=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 |Auflage= |Verlag= |Ort=Cambridge |Datum=2014 |ISBN=978-0-85404-182-4 |Seiten=416, 668}}</ref>

== Geschichte ==
Phenol wurde im Jahr 1834 vom Chemiker [[Friedlieb Ferdinand Runge]] bei der Destillation von [[Steinkohlenteer]] entdeckt; er bezeichnete die Substanz als „Carbolsäure“. [[Auguste Laurent]] entdeckte sie 1841 erneut und ermittelte die Summenformel als C6H6O. [[Charles Frédéric Gerhardt|Charles Gerhardt]] nannte sie Phenol.<ref>Max Bloch, in Günther Bugge, ''Das Buch der großen Chemiker'', Band 2, Verlag Chemie, Berlin 1930, S. 92–114.</ref> Der Name weist auf das Leuchtgas hin, welches neben Steinkohlenteer bei der Produktion von Koks entstand. Leuchtgas ([[Stadtgas]]) diente damals zur Beleuchtung der Städte (vgl. griechisch ''phainomai'' „leuchten“).

[[Joseph Lister, 1. Baron Lister|Joseph Lister]] setzte es 1865 – in zwei- („Karbolwasser“)<ref>[[Wörterbuch der Veterinärmedizin]], 2. Auflage, S. 617</ref> oder fünfprozentiger Lösung – als [[Antiseptikum]] bei der Wunddesinfektion ein; damals war die „Carbolsäure“ nahezu das einzig verfügbare Mittel gegen Wundinfektionen.<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-16-01576|Name=Phenol|Abruf=2013-06-09}}</ref> Wegen seiner hautirritierenden Nebenwirkung wurde es aber bald durch andere Antiseptika ersetzt. Wegen seiner bakteriziden Wirkung wurde es als [[Desinfektionsmittel]] eingesetzt. Zur Zeit der [[Russische Grippe (1889–1895)|Russischen Grippe]] um 1890 wurden in England Gummiballons ''(Carbolic Smoke Balls)'' verkauft, die Karbolsäure enthielten, deren Dämpfe zum Schutz vor Infektionen mehrmals täglich eingeatmet werden sollten. Heute werden zur Desinfektion stattdessen Derivate des Phenols verwendet.<ref>Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein, ''Pharmakologie und Toxikologie'', Georg Thieme, Stuttgart, 2010, S. 541 ({{Google Buch | BuchID = sU5lRNdbrrkC | Seite = 541 }}).</ref>

In der Lebensmittelanalytik wurde Phenol zum Nachweis von [[Peroxidasen]] im Fleisch verwendet. Bei der Karbolprobe wurde 2 ml Fleischfiltrat mit einer 5%igen Phenollösung und 3 Tropfen einer 3%igen [[Wasserstoffperoxid]]lösung versetzt und die entstehende Farbe beurteilt.<ref>[[Wörterbuch der Veterinärmedizin]], 2. Auflage, S. 617</ref>

Phenol wird zusammen mit Formaldehyd zur Herstellung der [[Phenoplast]]-[[Kunstharz]]e verwendet: Unter dem Warenzeichen [[Bakelit]] wurde Phenolharz zu Beginn des 20. Jahrhunderts als erster vollsynthetischer, industriell produzierter [[Kunststoff]] hergestellt.

Während des [[Holocaust]]s ermordeten [[Lagerarzt|SS-Ärzte]] KZ-Häftlinge u. a. durch [[intrakardial]]e Phenolinjektionen.<ref>{{Webarchiv |url=http://mauthausen-memorial.at/db/admin/de/show_article5612.html?cbereich=1&cthema=37&carticle=54&fromlist=1 |text=''Die SS-Ärzte.'' |wayback=20160304112423}} Website der KZ-Gedenkstätte Mauthausen. Abgerufen am 9. Juli 2019.</ref><ref>Hans Halter: [https://www.spiegel.de/spiegel/print/d-13529152.html ''Die Mörder sind noch unter uns. NS-Ärzte - Von der Euthanasie.''] Bericht im Spiegel 25/1988, 20. Juni 1988, S. 112–122.</ref><ref>Karin Orth: ''Das System der nationalsozialistischen Konzentrationslager. Eine politische Organisationsgeschichte.'' Hamburg 1999.</ref>

Zu den neueren bekannten Phenolderivaten gehört das 1977 entwickelte Narkosemittel [[Propofol]].<ref>[[Otto Mayrhofer]]: ''Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 883.</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Starr 070906-8858 Origanum majorana.jpg|mini|Majoran enthält natürlicherweise viel Phenol<ref name="Dr.Dukes 60131" />]]
Phenol kommt in der Natur in vielen Pflanzen vor. Nachgewiesen wurde es unter anderem in<ref name="Dr.Dukes 60131" />
* Kräutern und Gewürzen, wie [[Majoran]], [[Rooibos]], [[Gewürzvanille]], [[Polei-Minze]], [[Estragon]], [[Tee (Pflanze)|Tee]], [[Ceylon-Zimtbaum|Zimt]], [[Echtes Süßholz|Echtem Süßholz]], [[Echtes Johanniskraut|Echtem Johanniskraut]], [[Winter-Bohnenkraut]], [[Sesam]], [[Baikal-Helmkraut]], [[Spanischer Pfeffer|Spanischem Pfeffer]], [[Wiesenklee]], [[Färberdistel]]n, [[Kalmus (Art)|Kalmus]], [[Gewöhnlicher Froschlöffel|Gewöhnlichem Froschlöffel]], [[Besen-Beifuß]] und der [[Weinraute]].
* Gemüsen und Früchten, wie der [[Gemeine Schafgarbe|Gemeinen Schafgarbe]], [[Heidelbeere]]n/[[Amerikanische Heidelbeere|Amerikanischen Heidelbeeren]], [[Gemüsespargel]], [[Tomate]]n und [[Weiße Maulbeere|Weißen Maulbeeren]].
* Bäumen und Sträuchern, wie [[Waldkiefer]]n, dem [[Sandelholzbaum]], dem [[Tamarindenbaum]], [[Citrus aurantium|Zitrusfrüchten]], [[Pinus elliottii]], der [[Virginische Zaubernuss|Virginischen Zaubernuss]], dem [[Japanischer Liguster|Japanischen Liguster]], [[Myrica cerifera]], [[Virginischer Tabak|Virginischem Tabak]] und [[Indisches Patschuli|Indischem Patschuli]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Phenole sind nicht durch [[elektrophile aromatische Substitution]] darzustellen, da ein entsprechendes Sauerstoff-Elektrophil nicht zugänglich ist.
=== Industrielle Herstellung ===
Im industriellen Maßstab wird die [[Grundchemikalie]] Phenol durch das [[Cumolhydroperoxid-Verfahren]], auch als ''Phenolsynthese nach [[Heinrich Hock (Chemiker)|Hock]]'' ([[Cumolhydroperoxid-Verfahren|Hock-Verfahren]]) bekannt, hergestellt:

[[Datei:Cumene-process-overview-2D-skeletal.svg|zentriert|hochkant=2.4|rahmenlos|Cumolhydroperoxid-Verfahren]]

[[Benzol]] und [[Propen]] werden zunächst durch eine [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] im Sauren in Isopropylbenzol ([[Cumol]]) überführt. Cumol wird durch Luft[[sauerstoff]] zum [[Hydroperoxide|Hydroperoxid]] oxidiert, welches durch saure Aufarbeitung unter [[Umlagerung]] zu Phenol und [[Aceton]] zerfällt.<ref name="Roempp" /> Das gleichzeitige Entstehen zweier leicht trennbarer, wertvoller Produkte macht dieses Verfahren besonders wirtschaftlich.

=== Herstellung aus nachwachsenden Rohstoffen ===
Seit längerer Zeit wird an Möglichkeiten geforscht, Phenol aus [[Nachwachsender Rohstoff|nachwachsenden Rohstoffen]] und insbesondere aus [[Lignin]] herzustellen.<ref name="Zakzeski">{{Literatur |Autor=Joseph Zakzeski, Pieter C. A. Bruijnincx, Anna L. Jongerius & Bert M. Weckhuysen |Titel=The Catalytic Valorization of Lignin for the Production of Renewable Chemicals |Sammelwerk=Chemical Reviews |Band=110 |Nummer=6 |Datum=2010 |Seiten=3565–3567 |DOI=10.1021/cr900354u}}</ref> Dazu eignen sich verschiedene [[Pyrolyse]]varianten mit anschließender Produktaufbereitung.<ref name="Omoriyekomwan">{{Literatur |Autor=Joy Esohe Omoriyekomwan, Arash Tahmasebi & Jianglong Yu |Titel=Production of phenol-rich bio-oil during catalytic fixed-bed and microwave pyrolysis of palm kernel shell |Sammelwerk=Bioresource Technology |Band=207 |Datum=2016 |Seiten=188–196 |DOI=10.1016/j.biortech.2016.02.002}}</ref><ref name="Duan">{{Literatur |Autor=Dengle Duan, Hanwu Lei,Yunpu Wang, Roger Ruan, Yuhuan Liu, Lijun Ding, Yayun Zhang & Lang Liu |Titel=Renewable phenol production from lignin with acid pretreatment and ex-situ catalytic pyrolysis |Sammelwerk=Journal of Cleaner Production |Band=231 |Datum=2019 |Seiten=331–340 |DOI=10.1016/j.jclepro.2019.05.206}}</ref> Allerdings wird aktuell geschätzt, dass erst in den 2040er Jahren eine solche Phenolproduktion kommerzialisiert wird.<ref>{{Literatur |Autor=Vinoth Kumar Ponnusamy, Dinh Duc Nguyen, Jeyaprakash Dharmaraja, Sutha Shobana, Rajesh Banu, Rijuta Ganesh Saratale, Soon Woong Chang & Gopalakrishnan Kumar |Titel=A review on lignin structure, pretreatments, fermentation reactions and biorefinery potential |Sammelwerk=Bioresource Technology |Band=271 |Datum=2019 |Seiten=462–472 |DOI=10.1016/j.biortech.2018.09.070}}</ref>

=== Herstellung im Labor ===
Im Labormaßstab werden Phenole auch durch [[Verkochung|Verkochen]] von [[Diazoniumsalze]]n, welche durch die [[Diazotierung]] von aromatischen [[Aminogruppe|Aminoverbindungen]] – hier von [[Anilin]] – mit [[Salpetrige Säure|Salpetriger Säure]] in der Kälte entstehen, hergestellt:

[[Datei:Synthesis of Phenol 1.png|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Darstellung aus Anilin über das Diazoniumsalz]]

Eine weitere Darstellungsmöglichkeit besteht im Zusammenschmelzen des Natriumsalzes der [[Benzolsulfonsäure]] mit [[Alkalihydroxid]] in einer [[Nukleophile aromatische Substitution|nucleophilen aromatischen Substitution]] nach Additions-Eliminierungs-Mechanismus ([[ipso-Substitution]]):

[[Datei:Synthesis of Phenol 2.png|rahmenlos|hochkant=1.0|zentriert|Synthese von Phenol]]

Im Sinne einer [[Radikalische Substitution|radikalischen Substitution]] kann Benzol in der [[Fenton-Reaktion]] zu Phenol umgesetzt werden. Die [[Baeyer-Villiger-Oxidation]] von [[Acetophenon]] liefert [[Essigsäurephenylester]], welches nach Verseifung Phenol freisetzt.


== Eigenschaften ==
[[Datei:Phenol (carbolic acid)04.jpg|mini|hochkant=1|Phenolkristalle]]
=== Physikalische Eigenschaften ===
Reines Phenol bildet bei Zimmertemperatur farblose Kristallnadeln, jedoch ist das kommerziell erhältliche Produkt i. d. R. durch geringe, aber intensiv gefärbte Verunreinigungen rosa bis rötlich-braun gefärbt.<ref name="TdC">Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Joachim Teschner, Hildegard Bibrack, ''Taschenbuch der Chemie'', 18. Auflage, Harri Deutsch, Frankfurt (Main), 2001.</ref> Der Schmelzpunkt liegt bei 41 °C und der Siedepunkt bei 182 °C. Es besitzt einen charakteristischen, aromatischen, durchdringend süßlichen Geruch und einen brennend scharfen Geschmack.<ref name="GESTIS" /><ref name="UHSA" /><ref name="TMI" /> Wegen der [[Hydrophilie|hydrophilen]] OH-Gruppe ist Phenol [[Hygroskopie|hygroskopisch]]. In Phenol löst sich begrenzt viel Wasser. Bei etwa 6 % Wasser ist das Gemisch bei 20 °C flüssig.<ref name="Roempp" /> Phenol löst sich nur mäßig in Wasser. Zwischen den Lösungen mit hohem und niedrigem Phenolanteil besteht eine [[Mischungslücke]].<ref name="LdC">Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Hrsg.): ''Lexikon der Chemie'', Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 2001.</ref> Mit Wasser verflüssigtes Phenol wurde im medizinischen Bereich als ''Phenolum liquefactum'' bezeichnet.<ref name="TCS">Arnold Willmes, ''Taschenbuch Chemische Substanzen'', Harri Deutsch, Frankfurt (M.), 2007, S. 583.</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Hydroxygruppe des Phenols reagiert im Vergleich zu [[Alkohole]]n [[Säurekonstante|stärker sauer]]; daher ist Phenol eine schwache [[Organische Säuren|organische Säure]]. Die Ursache ist die Mesomeriestabilisierung der korrespondierenden Base des Phenolations. Die negative Ladung kann in den Ring delokalisiert werden.

[[Datei:Phenol acide.png|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Mesomere Grenzformen des deprotonierten Phenols]]

Im Gegensatz zu Alkoholen gehen Phenole nur bei hohen Temperaturen und Anwesenheit spezieller Katalysatoren nukleophile Substitutionsreaktionen unter Ersatz der Hydroxygruppe durch andere [[Nukleophilie|Nukleophile]] ein.<ref>S. A. Lawrence: ''Amines: synthesis, properties and applications'', Cambridge University Press, 2004, ISBN 978-0-521-78284-5, S. 80.</ref> Die Hydroxy-Funktion zeigt, besonders im deprotonierten Zustand, einen ausgeprägten [[+M-Effekt]]. Daneben zeigt sie einen [[−I-Effekt]]. Da dieser aber deutlich kleiner ist als der +M-Effekt, wird Phenol sehr leicht elektrophil angegriffen. Der Angriff erfolgt bevorzugt in [[Ortho-Position|''ortho'']]- und [[Para-Position|''para'']]-Position zur Hydroxygruppe. Wegen des elektronenschiebenden Charakters der Hydroxygruppe ist Phenol etwa tausendmal reaktiver als Benzol.
Die Bevorzugung des ''ortho''- bzw. ''para''-Angriffs von [[Elektrophil]]en lässt sich einerseits durch Betrachtung der Grenzstrukturen des Phenolat-Anions verstehen. Die negative Ladung wird in den aromatischen Ring auf die ''ortho''- und ''para''-Positionen delokalisiert. Da Elektrophile bevorzugt elektronenreiche Positionen angreifen, kommt es zu der beobachteten [[Regioselektivität]]. Andererseits ist der bei der Substitution als Zwischenstufe entstehende σ-Komplex (Carbeniumion) in ''ortho''- und ''para''-Position mesomeriestabilisierter als in ''meta''-Position, da mehr energiearme Grenzstrukturen möglich sind und die Delokalisierung der Elektronen somit ausgeprägter ist. Die Substitution in ''para''-Position ist zusätzlich bevorzugt, da es dort nicht zu [[Sterische Hinderung|sterischen Wechselwirkungen]] des angreifenden Elektrophils mit den [[Freies Elektronenpaar|freien Elektronenpaaren]] des Sauerstoffs kommt.

Die [[Keto-Enol-Tautomerie]] liegt wegen der Ausbildung des thermodynamisch günstigen aromatischen Systems vollständig auf der Enol-Seite.

Eine technisch bedeutende nukleophile Substitutionsreaktion ist die Darstellung von [[Anilin]] aus Phenol bei 250 °C und Anwesenheit eines Oxid-Katalysators ([[Aluminiumoxid|Aluminium-]], [[Siliciumdioxid|Silicium-]] oder [[Magnesiumoxid]], auch [[Borsäure]]) als „''Halcon-Prozess''“.<ref>[[Hans-Jürgen Arpe]], [[Klaus Weissermel]]: ''Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte.'' 6. Auflage, Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 418.</ref>

:<math>\mathrm{C_6H_5OH \ + \ NH_3 \ \xrightarrow[Kat.]{250^{\circ}C} \ C_6H_5NH_2 \ + \ H_2O}</math>

Phenol setzt sich durch [[Hydrierung|katalytische Hydrierung]] zu [[Cyclohexanol]] um.

== Verwendung ==
[[Datei:Dimerisierung von Phenol.svg|mini|550px| [[Phenoplast]]e sind [[Polykondensation|Polykondensate]] aus Phenolen und [[Formaldehyd]]. Sie sind die ersten synthetisch hergestellten Kunststoffe und wurden ursprünglich unter dem Namen [[Bakelit]] vertrieben. Phenol (1) reagiert mit Formaldehyd (2) und einem weiteren Phenolmolekül zum Dimer (4); als saurer Katalysator wird hier [[Chlorwasserstoff]] (3) eingesetzt, Wasser wird frei (3). Das Dimer wird mit weiterem Phenol und Formaldehyd zum Kunststoff umgesetzt.]]

Phenol wird hauptsächlich als Ausgangsstoff zur Herstellung von [[Kunststoff]]en verwendet. Dabei spielt die Herstellung von [[Phenoplast]]en die wichtigste Rolle. Phenol wird auch zu [[Caprolactam]] umgesetzt, einem Stoff zur Herstellung von [[Polyamide]]n. Die Umsetzung zu [[Bisphenol A]] liefert einen wichtigen Ausgangsstoff zur Herstellung von [[Epoxidharz]]en.

Aus Phenol wird das Arzneimittel [[Acetylsalicylsäure]] hergestellt. In der Mikroskopie wird Phenol zur Konservierung und zur [[Gram-Färbung]] verwendet.
Kosmetische Produkte dürfen in der [[Europäische Union|EU]] und in Kanada kein Phenol mehr enthalten.<ref>{{cite web|url=http://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.results|title=Prohibited substances in cosmetic product (Annex II, #1175, Phenol) - European Commission|website=ec.europa.eu|language=en|access-date=2018-07-06}}</ref><ref>{{cite web|url=http://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=29394|title=CosIng - Cosmetics - GROWTH - European Commission|website=ec.europa.eu|language=en|access-date=2018-07-06}}</ref><ref>{{cite web|url=https://www.canada.ca/en/health-canada/services/consumer-product-safety/cosmetics/cosmetic-ingredient-hotlist-prohibited-restricted-ingredients/hotlist.html#t1p|title=Cosmetic Ingredient Hotlist - Canada.ca|last=Canada|first=Health|website=www.canada.ca|language=en|access-date=2018-07-06|date=2004-06-18}}</ref><ref>{{cite web|url=https://www.canada.ca/en/health-canada/services/consumer-product-safety/cosmetics/cosmetic-ingredient-hotlist-prohibited-restricted-ingredients.html|title=Cosmetic Ingredient Hotlist: Prohibited and Restricted Ingredients - Canada.ca|last=Canada|first=Health|website=www.canada.ca|language=en|access-date=2018-07-06|date=2004-06-18}}</ref>

Früher wurde eine Lösung von 22 Promille Phenol pro Liter Wasser als [[Desinfektionsmittel]] eingesetzt, sogenanntes Karbolwasser oder Karbollösung. Wegen der Giftigkeit und auftretenden Hautirritationen wurde Karbolwasser (etwa als Carbolspray)<ref>[[Nicolai Guleke]]: ''Kriegschirurgie und Kriegschirurgen im Wandel der Zeiten. Vortrag gehalten am 19. Juni 1944 vor den Studierenden der Medizin an der Universität Jena.'' Gustav Fischer, Jena 1945, S. 14.</ref> bald nach der Entdeckung anderer Desinfektionsmittel nicht mehr verwendet. Von dieser Verwendung leitet sich die Bezeichnung von (jungen) Krankenschwestern als Karbolmäuschen ab.

Darüber hinaus wurde Phenol zur Inaktivierung von Krankheitserregern für die Impfstoffherstellung genutzt ('''Phenolvakzine''').<ref>J. P. McGettigan: ''Experimental rabies vaccines for humans''. In: ''Expert Rev Vaccines'' (2010), Band 9, Heft 10, S. 1177–1186. [[doi:10.1586/erv.10.105]]. PMID 20923268. {{PMC|3072237}}.</ref>

Das billig herzustellende Phenol wird verschiedenen industriellen Produkten beigemischt, teilweise als Konservierungsmittel mit ähnlichen Eigenschaften wie [[Formaldehyd]] und als Inhaltsstoff von [[Abbeizmittel]]n zur Entfernung von Epoxy- und PU-Beschichtungen in der Luftfahrtindustrie.<ref>{{cite web|url=https://www.callingtonhaven.com/_assets/paint_strippers/ch207.pdf|title=CH207 Aircraft paintstripper, phenolic, acid|language=en|date=2009-10-14|publisher=Callington|access-date=2015-08-25|archive-date=2015-09-23|archive-url=https://web.archive.org/web/20150923195922/http://www.callingtonhaven.com/_assets/paint_strippers/ch207.pdf|url-status=dead}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Phenol wirkt sowohl lokal als auch systemisch stark toxisch; bei dermaler Exposition besitzt es eine reizende bis ätzende Wirkung auf Schleimhäute, Haut und Augen. Die Augen können Schäden in Form einer Trübung der [[Hornhaut]], Schwellungen und Verwachsung der Lider bis zur Erblindung erleiden. Hautkontakt führt zuerst zu Hautrötung, später zu einer Weißverfärbung; längere Einwirkungszeit verursacht eine Dunkelfärbung bis zur Bildung von [[Nekrose]]n.<ref name="GESTIS" /> Der Geschmack wird als brennend scharf beschrieben.<ref name="TMI">{{Literatur |Titel=The Merck Index - Fifteenth Edition |Verlag=[[Royal Society of Chemistry]] |Datum=2013 |Sprache=en |ISBN=9781849736701 |Seiten=1347}}</ref>

Phenol wird vorwiegend über die Haut resorbiert, aber auch inhalative oder orale Aufnahme ist möglich. Im menschlichen Organismus schädigt die Substanz akut Nieren, Blut, [[Zentralnervensystem|Zentralnerven-]] und Herz-Kreislauf-System. Bei chronischer Exposition sind auch gastrointestinale und nervale Störungen, weiterhin Schädigung von Leber, Nieren und Hautveränderungen bekannt. Bei Inhalation wurden als Vergiftungssymptome Schwindel, Kopfschmerz und Störungen der Ohren, Erbrechen, Schlaflosigkeit und Nierenreizung beschrieben. Die Aufnahme hoher Mengen führte innerhalb weniger Stunden zu massiven Nierenfunktionsstörungen bis zu akutem Nierenversagen. Orale Aufnahme bewirkt Verätzungen im Mund, Rachen, Speiseröhre und Magen; weiterhin sind Schluckstörungen und Störungen im Magen-Darm-Trakt bekannt.<ref name="GESTIS" />

Die Toxizität wird auf reaktive [[Metabolit]]en des Phenol zurückgeführt, die an die [[Desoxyribonukleinsäure]] (englisch abgekürzt DNA) und andere [[Makromolekül]]e binden und dabei Brüche in den [[Chromosom]]en und mutagene Effekte auslösen können. Eine orale Dosis ab 1 g kann vereinzelt für einen erwachsenen Menschen tödlich sein; individuell wurden aber auch wesentlich höhere Dosen überlebt.<ref name="GESTIS" /> Der orale [[Letale Dosis|LDLo]]-Wert für den Menschen liegt zwischen 140<ref name="ptop" /> und 1400 mg/kg Körpergewicht; bei Kindern beträgt die orale minimale letale Dosis 10 mg/kg Körpergewicht.<ref name="todac" /><ref name="GESTIS" />

Laut der [[Internationale Agentur für Krebsforschung|Internationalen Agentur für Krebsforschung]] gibt es für die Bewertung der [[Karzinogenität]] von Phenol eine unzureichende Datenlage. Es wird vermutet, dass Phenol nicht krebserregend ist.<ref name="UHSA" />

=== Risikobewertung ===
Phenol wurde 2015 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Phenol waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) und anderer gefahrenbezogener Bedenken sowie der möglichen Gefahr durch mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von [[Dänemark]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/de108693-1d4f-abfe-818e-9cea812ab4c2 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.303 |Name=Phenol |Evaluationsjahr=2015 |Status=Concluded |Abruf=2022-03-06}}</ref>

== Historische Beschreibung ==
{{Zitat
|Text=Karbolsäure (Steinkohlenteerkreosot, acidum phenylicum, acidum carbolicum). Eine Substanz, die für die Farbenindustrie und Medizin (als [[Desinfektionsmittel]]) eine außerordentliche Bedeutung erlangt hat. Der Handelsname ist immer noch Karbolsäure, während der wissenschaftliche Name jetzt Phenol ist; diese Substanz besitzt zwar die Eigenschaften einer schwachen [[Säure]] und ist imstande, sich mit Basen zu verbinden, wird deshalb auch Phenylsäure oder Phensäure genannt, zugleich aber und in noch höherem Grade spielt sie die Rolle eines Alkohols, daher auch der Name Phenylalkohol, den man in Phenol gekürzt hat. Man gewinnt die Karbolsäure hauptsächlich aus dem [[Steinkohlenteer]] und dem [[Braunkohlenteer]], im [[Holzteer]] sind nur äußerst geringe Mengen davon enthalten, denn das [[Kreosot]] des Holzteers besteht nicht, wie man eine Zeit lang glaubte, aus Phenol, sondern aus dem strukturell ähnlichen [[Kresol]],<ref>Kresol ist Methylphenol.</ref> sowie noch einigen anderen Stoffen. Um die Karbolsäure zu gewinnen, behandelt man den zwischen 150 und 200 °C übergehenden Teil des Teers mit [[Natronlauge]], welche sich mit der Karbolsäure und dem Kresol, das auch im Steinkohlenteer enthalten ist, verbindet, trennt diese Lösung von den übrigen Teerbestandteilen und zersetzt sie mit einer Säure. Man destilliert dann das abgeschiedene ölige Produkt und fängt das, was über 190 °C übergeht, besonders auf; letzteres wird als rohes Kresol, das, was unter 190 °C übergeht, als rohe Karbolsäure verkauft. Beide Substanzen sind in diesem Zustande noch braune, sehr übel riechende, ölige Flüssigkeiten. Diese rohe Karbolsäure (acidum carbolicum crudum) wird teils weiter gereinigt, teils wird sie zur Konservierung von Holz und zum Desinfizieren von [[Abtrittgrube]]n verwendet.
|Quelle=Mercks Warenlexikon 1884
|ref=<ref>{{Mercks Warenlexikon|Seite=250 |Stichwort=Karbolsäure }}</ref>}}

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr.Dukes 60131">{{DrDukesDB |ID=60131 |Typ=c |Name=PHENOL |Abruf=2023-07-24}}</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}
{{Normdaten|TYP=s|GND=4346494-4|LCCN=sh85020087|NDL=00563108}}

[[Kategorie:Phenol| ]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Phenol - Versionsgeschichte

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