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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phenobarbital.svg|150px|alt=|Strukturformel von Phenobarbital]]
| Freiname = Phenobarbital
| Andere Namen =
* 5-Ethyl-5-phenylbarbitursäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Phenobarbitalum ([[Latein]])
| Summenformel = C12H12N2O3
| CAS = {{CASRN|50-06-6}}
| EG-Nummer = 200-007-0
| ECHA-ID = 100.000.007
| PubChem = 4763
| DrugBank = DB01174
| ATC-Code = {{ATC|N03|AA02}}
| Wirkstoffgruppe =
* [[Antikonvulsivum]]
* [[Sedierung|Sedativum]]
* [[Ganglienblocker]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = Weißes, kristallines Pulver oder farblose Kristalle<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 232,24 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 156 [[Grad Celsius|°C]] (Polymorph 1)<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-16-01574 |Name=Phenobarbital |Abruf=2014-09-09}}</ref>
* 167 °C (Polymorph 2)<ref name="Römpp" />
* 178 °C (Polymorph 3)<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 7,3<ref>O’Neil, M.J. (ed.). ''The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2006, S. 1249.</ref>
| Löslichkeit = wenig in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* leicht löslich in [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur. 5">{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe |Band=5.0–5.7 |Datum=2006}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phenobarbital|ZVG=14200|CAS=50-06-6|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|317|351|360FD}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|261|264|280|301+310|302+352}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=162 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>E. I. Goldenthal: ''A compilation of LD50 values in newborn and adult animals.'' In: ''Toxicology and applied pharmacology.'' Band 18, Nummer 1, Januar 1971, S. 185–207, {{DOI|10.1016/0041-008x(71)90328-0}}, PMID 5542824.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=88 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="PMID9442556">F. A. Ragab, N. M. Eid, H. A. el-Tawab: ''Synthesis and anticonvulsant activity of new thiazolidinone and thioxoimidazolidinone derivatives derived from furochromones.'' In: ''Die Pharmazie.'' Band 52, Nummer 12, Dezember 1997, S. 926–929, PMID 9442556.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=oral |Wert=185 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="PMID600390">L. Dydyk, M. Rutczyński: ''Ultrastructure of the brain of newborn rabbit after transplacental action of phenobarbital.'' In: ''Neuropatologia polska.'' Band 15, Nummer 4, 1977, S. 545–554, PMID 600390.</ref> }}
}}

'''Phenobarbital''' (ursprünglicher Handelsname: '''''Luminal'''''; Hersteller: anfänglich [[Bayer AG|Bayer]], seit den 1990er Jahren [[Desitin]]) ist ein 1912 eingeführter [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Barbiturat]]e und wird in der [[Epilepsie]]behandlung sowie zur [[Narkose]]vorbereitung eingesetzt. Es war ein vielgenutztes [[Schlafmittel]] bis weit in die zweite Hälfte des 20. Jahrhunderts hinein. Phenobarbital bis 300 mg je Tablette ist nach deutschem Recht verschreibungspflichtig. In Konzentrationen über 300 mg je Tablette ist es ein ''verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges'' [[Betäubungsmittel]] nach deutschem [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelrecht]].<ref>{{Internetquelle |autor=DAP Networks GmbH |url=https://www.deutschesapothekenportal.de/wissen/abgabefrage-des-monats/archiv/loesung/?cHash=1f19985d92d18769fe3b2a634d0f58cd&tx_dapquiz_spdapquiz%5Baction%5D=showSolution&tx_dapquiz_spdapquiz%5Bcontroller%5D=Monthlyquiz&tx_dapquiz_spdapquiz%5BmonthlyQuiz%5D=73 |titel=Lösung |sprache=de |abruf=2024-05-06}}</ref>

== Synthese ==
Phenobarbital wird durch eine Kondensationsreaktion zwischen [[Ethylphenylmalonsäurediethylester]] und [[Harnstoff]] hergestellt.<ref>A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis.'' Folgeband 4: ''Stoffe A-K.'' Birkhäuser, 1999, ISBN 3-540-52688-9, S. 124.</ref>

[[Datei:Phenobarbital synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Synthese von Phenobarbital]]

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
{{Belege fehlen}}
* Epilepsie
** [[Grand mal]]
** [[Petit-mal]]
** ''Grand-mal''-Schutz bei ''Petit-mal''-Anfällen im Kindesalter
** [[Status epilepticus]] ([[Injektion (Medizin)|Injektionslösung]])
* [[Narkose]]vorbereitung (Injektionslösung)

Phenobarbital ist bei [[Epilepsie|Absencen]] (obwohl es für die Behandlung zugelassen ist) sowie bei der Vorbeugung und Behandlung von [[Fieberkrampf|Fieberkrämpfen]] nicht wirksam. Aufgrund seiner [[Risiko|Risiken]] ([[Missbrauch und Abhängigkeit|Abhängigkeit]], [[Vergiftung]]) und der Verfügbarkeit von Alternativen (beispielsweise [[Benzodiazepin]]e) sind seit 1992 keine Phenobarbital-haltigen Fertigarzneimittel mehr als [[Schlafmittel]] zugelassen.

=== Art und Dauer der Anwendung ===
Die [[Tablette]]n werden i. d. R. auf zwei [[Dosis|Dosen]] über den Tag verteilt eingenommen. Die Behandlung einer Epilepsie ist in der Regel eine Dauerbehandlung. Bei plötzlichem Absetzen können sich die [[Epilepsie|Anfälle]] mit vermehrter Heftigkeit wieder einstellen; dem entgegen wirkt das [[Ausschleichen]] der Dosis. Bei längerer Anwendung von Phenobarbital besteht das [[Risiko]] einer [[Missbrauch und Abhängigkeit|Abhängigkeit]].

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Phenobarbital darf nicht angewendet werden bei:

* [[Anaphylaxie|Überempfindlichkeit]] gegen Phenobarbital oder andere Barbiturate
* akuter [[Alkoholvergiftung|Alkohol]]-, Schlafmittel- und Schmerzmittelvergiftung
* Vergiftung durch [[Stimulans|Anregungsmittel]] oder dämpfende [[Psychopharmakon|Psychopharmaka]]

Phenobarbital darf nur nach sehr sorgfältiger Nutzen-Risiko-Abwägung und unter strenger Überwachung gegeben werden bei

* [[akut]]er [[Hepatologie|hepatischer]] [[Porphyrie]]
* schweren [[Niere]]n- oder Leberfunktionsstörungen
* schweren Herzmuskelschäden
* Abhängigkeitserkrankungen in der [[Anamnese|Vorgeschichte]]
* [[Erkrankungen des Atmungssystems|Atemwegserkrankungen]] (z. B. bei gleichzeitiger Gabe von [[Montelukast]] bei [[Asthma]])
* Vorgeschichte einer [[Affektive Psychose|affektiven Störung]], auch bei direkten [[Verwandtschaft|Angehörigen]]
* Bewusstseinsstörung

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
Bei gleichzeitiger Gabe anderer [[Zentralnervensystem|zentral]] wirksamer Arzneimittel (Psychopharmaka, Schmerz- und Schlafmittel, [[Antihistaminikum|Mittel gegen Allergie]]) sowie Alkohol kann Phenobarbital deren Wirkung und deren Nebenwirkungen verstärken. Phenobarbital kann eine vermehrte Bildung von arzneimittelabbauenden [[Enzym]]en bewirken ([[Enzyminduktion]] von [[Cytochrom P450 1A2]], [[Cytochrom P450 2C8]] und [[Cytochrom P450 3A]]<ref>Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: ''Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt.'' Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 510 f.</ref>), die den Abbau einiger Medikamente, beispielsweise [[Peroral|orale]] [[Antikoagulation|Medikamente zur Hemmung der Blutgerinnung]], [[Kortikoid]]e, [[Lamotrigin]], [[Schilddrüsenhormon]]e, [[Doxycyclin]], [[Chloramphenicol]], [[Antimykotikum|Azolantimykotika]], [[Griseofulvin]], oder orale [[Empfängnisverhütung|Kontrazeptiva]] (''die Pille'') in der Leber beschleunigen und damit einen Wirkungsverlust herbeiführen können. Bei gleichzeitiger Behandlung mit [[Felbamat]] und Phenobarbital kann die Blutkonzentration von Phenobarbital erhöht und die von Felbamat erniedrigt werden.

=== Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ===
Bei Kindern von Müttern, die während der [[Schwangerschaft]] mit Phenobarbital behandelt wurden, sind vermehrt [[Fehlbildung]]en zu beobachten. Phenobarbital ist gut [[plazenta]]gängig und darf während einer Schwangerschaft nur nach sorgfältiger Nutzen-Risiko-Abwägung angewendet werden. Unter Behandlung mit Phenobarbital kann es zu [[Folsäure]]mangel kommen, der Fehlbildungen begünstigt. Daher ist vor und während der Schwangerschaft zusätzlich Folsäure einzunehmen. Eine Überwachung der Entwicklung des ungeborenen Kindes mit [[Sonographie|Ultraschall]] und [[Alpha-1-Fetoprotein|α-Fetoproteinbestimmung]] wird empfohlen. [[Entzugssyndrom|Entzugserscheinungen]] bei Neugeborenen der mit Phenobarbital behandelten Mütter sind beschrieben worden.

Phenobarbital geht in die [[Muttermilch]] über. Die [[Massenkonzentration|Konzentration]] in der Muttermilch beträgt etwa 10 bis 45 % der mütterlichen Blutkonzentration. Frauen, die mit hohen Dosen Phenobarbital behandelt werden, sollten nicht stillen.

=== Besondere Patientengruppen ===
Bei Patienten mit [[Leberzirrhose]] steigt die Halbwertszeit auf 4–8 Tage an. Auch bei eingeschränkter Nierenfunktion verzögert sich die Ausscheidung erheblich, weswegen eine Dosisanpassung erforderlich sein kann.

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Die Häufigkeit von unerwünschten Wirkungen liegt bei Erwachsenen insgesamt bei etwa 23 %. Ernste Nebenwirkungen, die zu einer Unterbrechung der Behandlung führen, treten in circa 4 % der Fälle auf. Mit folgenden Nebenwirkungen ist sehr häufig (≥10 %) zu rechnen: unerwünscht starke Beruhigung sowie Müdigkeit (Schläfrigkeit, Mattigkeit, Benommenheit, verlängerte Reaktionszeit), Schwindelgefühl, Kopfschmerz, Störung der Koordination von Bewegungsabläufen ([[Ataxie]]), eingeschränktes Urteilsvermögen, Desorientiertheit, Störung der Sexualfunktion (verminderte [[Libido]], [[erektile Dysfunktion]] (Impotenz)). Am Morgen nach der abendlichen Verabreichung können Überhangeffekte (Konzentrationsstörung, Restmüdigkeit) die Reaktionszeit beeinträchtigen. Bei Kindern und älteren Patienten können häufig (1–10 %) Erregungszustände auftreten („[[Paradoxe Reaktion|paradoxe Reaktionen]]“ mit Unruhe, Aggressivität und Orientierungslosigkeit). Bei längerem Gebrauch in hohen Dosen kann sich eine [[Missbrauch und Abhängigkeit|Abhängigkeit]] entwickeln. Bei abruptem Absetzen nach Langzeitanwendung können [[Entzugssyndrom|Entzugssymptome]] auftreten.

=== Vergiftungen/Überdosierung ===
Zeichen einer [[Vergiftung]] oder [[Überdosierung]] mit Phenobarbital können [[Vertigo|Schwindel]], geistig-körperliche Regungslosigkeit ([[Stupor]]), Blutdruckabfall, [[Nierenversagen]], Abfall der Körpertemperatur, Hautblasen, Störungen der Augenbewegungen ([[Nystagmus]]), Verminderung der Aufmerksamkeit, abgeschwächte Sehnen[[reflex]]e, Störungen der Gleichgewichtsregulation und der Bewegungskoordination ([[Ataxie]]), Benommenheit ([[Somnolenz]]), Schlaf, Koma, unzulängliche Atmung ([[Atemdepression]]) und/oder Schock mit anfangs engen und später weit geöffneten [[Pupille]]n sein.

Die Behandlung einer Phenobarbital-Überdosierung besteht aus Atem- und Kreislaufstabilisierung, Magenspülung (sofern sinnvoll) gefolgt von intensiver Überwachung und gegebenenfalls Behandlung je nach Zustand des Patienten. Phenobarbital kann aus dem Blut ausgewaschen werden ([[Hämodialyse]], [[Hämoperfusion]]).

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Phenobarbital ist ein starkes Beruhigungs- und Schlafmittel und wirkt gegen [[Epilepsie|Krampfanfälle]]. Die Wirkung ist stark dosisabhängig und reicht von Beruhigung über leichte Dämpfung und [[Schlaf]] bis zur [[Betäubung]].

Phenobarbital wirkt – wie auch andere Barbiturate – durch Bindung am [[GABA-Rezeptor|GABAA]]-[[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]]. [[Γ-Aminobuttersäure|GABA]] ist der wichtigste hemmende [[Neurotransmitter]] des [[Zentralnervensystem|zentralen Nervensystems]] (ZNS) bei [[Säugetiere]]n. Die [[Aktives Zentrum|Bindungsstelle]] für Barbiturate am GABAA-Rezeptor unterscheidet sich von den Bindungsstellen für GABA selbst und auch von der für [[Benzodiazepin]]e. Wie auch Benzodiazepine, verstärken Barbiturate die GABA-Wirkung am Rezeptor. Im Gegensatz zu Benzodiazepinen erhöhen sie jedoch nicht die Offenwahrscheinlichkeit des GABAA-Rezeptors, sondern bewirken, dass der Kanal nach Bindung von GABA länger geöffnet bleibt.
Barbiturate blockieren auch [[AMPA-Rezeptor]]en (eine Untergruppe der [[Glutamat-Rezeptor]]en). [[Glutamate|Glutamat]] ist der wichtigste [[Elektrische Erregbarkeit|erregende]] Neurotransmitter im ZNS. Diese Kombination aus Verstärkung der hemmenden GABA-Wirkung und Blockade der erregenden Glutamat-Wirkung erklärt die dämpfende Wirkung dieser Arzneistoffe gut.

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
Die Aufnahme in den Körper nach oraler oder [[intramuskulär]]er Gabe ist nahezu vollständig. Maximale Phenobarbital-Konzentrationen im Blut werden bei oraler Gabe nach 6–18 Stunden beobachtet und bei intramuskulärer Gabe nach 3–5 Stunden. Maximale Konzentrationen im Gehirn wurden bei [[intravenös]]er Gabe nach 20–60 [[Minute]]n gemessen. Für die antikonvulsive Wirksamkeit werden Konzentrationen von 15–25 μg/ml benötigt. Konzentrationen ab 40 μg/ml gelten als [[toxisch]]. Die [[Plasmahalbwertszeit]] von Phenobarbital ist vom Lebensalter, von der Leberfunktion und vom [[pH-Wert]] des Urins abhängig. Sie beträgt bei Neugeborenen 3–7 Tage, bei Kindern 3 Tage und bei Erwachsenen 2–4 Tage. Die [[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]] beträgt 40 bis 60 %.

==== Bioverfügbarkeit ====
Die [[Bioverfügbarkeit]] eines Arzneimittels wird u. a. von seinen [[Galenik|galenischen]] Eigenschaften bestimmt und ist daher produktabhängig. ''Luminal'' hat eine Bioverfügbarkeit zwischen 80 und 100 %.

==== Metabolismus (Stoffwechsel) ====
Phenobarbital wird hauptsächlich in der Leber ver[[stoffwechsel]]t. Ein Intermediärstoffwechselweg führt über die Kopplung an [[Glucuronsäure]] und Ausscheidung über die Gallenflüssigkeit. 10–40 % werden unverändert über den Urin ausgeschieden. Pro Tag werden etwa 10–20 % des Arzneistoffes ausgeschieden. Durch [[Enzyminduktion|vermehrte Bildung]] von einigen arzneimittelabbauenden [[Enzym]]en, wie zum Beispiel [[Cytochrom P450 3A4]] steigert Phenobarbital sowohl den eigenen Abbau als auch den Abbau anderer Arzneistoffe.

==== Toxikologie ====
Die [[Letale Dosis|LD50]] bei der [[Hausmaus|Maus]] wurde mit 323 mg/kg ([[Peroral|oral]]) bzw. mit 234 mg/kg bei [[intraperitoneal]]er Gabe bestimmt. Die entsprechenden Daten für die [[Ratten|Ratte]] lagen bei 660 und 190 mg/kg. Bei der [[Hauskatze|Katze]] wurde eine LD50 von 125 mg/kg nach oraler Gabe beschrieben und für das [[Kaninchen]] 185 mg/kg nach [[intravenös]]er Verabreichung.

== Analytik ==
Der qualitative und quantitative Nachweis von Phenobarbital gelingt nach adäquater [[Probenvorbereitung]] durch Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] oder [[Gaschromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>X. Zhang, Z. Lin, J. Li, Z. Huang, Y. Rao, H. Liang, J. Yan, F. Zheng: ''Rapid determination of nine barbiturates in human whole blood by liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''Drug Test Anal.'' 9(4), Apr 2017, S. 588–595. PMID 27368111</ref><ref>H. Tian, X. Zhou, C. Chen, Y. He, H. Yu, X. Zheng: ''Simultaneous Determination of Phenobarbital, Pentobarbital, Amobarbital and Secobarbital in Raw Milk via Liquid Chromatography with Electron Spray Ionization Tandem Mass Spectrometry.'' In: ''Korean J Food Sci Anim Resour.'' 37(6), 2017, S. 847–854. PMID 29725206</ref><ref>M. Giusiani, S. Chericoni, R. Domenici: ''Identification and quantification of phenobarbital in a mummified body 10 years after death.'' In: ''J Forensic Sci.'' 57(5), Sep 2012, S. 1384–1387. PMID 22607089</ref> Für den Nachweis in [[Haare]]n wurde auch die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie beschrieben.<ref>F. L. Roveri, B. A. Paranhos, M. Yonamine: ''Determination of phenobarbital in hair matrix by liquid phase microextraction (LPME) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS).'' In: ''Forensic Sci Int.'', 265, Aug 2016, S. 75–80. PMID 26829332</ref>

== Weitere Informationen ==

=== Geschichte ===
Das erste Barbiturat, [[Barbital]] (''Veronal''), wurde 1902 von [[Emil Fischer]] und [[Joseph von Mering]] ([[Bayer AG|Bayer]] AG) synthetisiert und bald u. a. auch zur Epilepsiebehandlung eingesetzt.<ref>G. Krämer. Erste Barbituratanwendung bei Epilepsie bereits 1903 durch den Göttinger Neurologen und Psychiater Ludwig Wilhelm Weber. Z Epileptol 2017; 30: 230–231</ref> Fischer synthetisierte bis 1904 etliche ähnliche Substanzen, Phenobarbital wurde 1912 von [[Heinrich Hörlein]] bei der ([[Bayer AG|Bayer]] AG) synthetisiert. Bayer führte Phenobarbital (genannt auch Phenyläthylbarbitursäure) 1912 unter dem Handelsnamen ''Luminal'' als Schlafmittel ein. [[Alfred Hauptmann]] beschrieb noch im gleichen Jahr erstmals die antiepileptische Wirkung von Phenobarbital.<ref>A. Hauptmann: ''Luminal bei Epilepsie.'' In: ''Munch Med Wochenschr.'', 59, 1912, S. 1907–1909.</ref> Sein Beitrag zur Behandlung der Epilepsie gilt heute als seine größte wissenschaftliche Leistung.<ref>E. Kumbier, K. Haack: ''Wie aus einem Schlafmittel ein Antiepileptikum wurde – Die Entdeckung der antiepileptischen Wirkung von Phenobarbital durch Alfred Hauptmann.'' In: ''Aktuelle Neurologie'', 31, 2004, S. 302–306, [[doi:10.1055/s-2003-817879]].</ref> Aus diesem Grund wird seit 1979 der Alfred-Hauptmann-Preis für Epilepsieforschung verliehen. Von S. Weiss (USA) wurde Phenobarbital 1929<ref>S. Weiss: ''The therapeutic indications and the dangers of the intravenous administration of sodium-phenyl-ethyl-barbiturate (sodium-luminal) and other barbituratic acid derivates.'' In: ''Amer. J. M. Sc.'', Band 178, 1929, S. 390 ff.</ref> intravenös<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.</ref> verabreicht.

Das Warenzeichen ''Luminal'' wurde in den 1990er Jahren von Bayer an die [[Desitin Arzneimittel GmbH]] für Deutschland und einige weitere Länder übertragen.

{{Anker|T4}}'''Luminal-Schema im Nationalsozialismus:'''

In der [[Zeit des Nationalsozialismus]] wurde Phenobarbital zur gezielten Tötung von Menschen mit Behinderungen und/oder Erkrankung eingesetzt. [[Paul Nitsche]] entwickelte und erprobte 1940 in der [[Heilanstalt Dösen|Heilanstalt Leipzig-Dösen]] unter Assistenz der Oberärzte [[Georg Renno]] und Herbert Schulze das ''Luminal-Schema'', bei dem über mehrere Tage dreimal täglich leicht überdosiert Phenobarbital verabreicht wurde. In Verbindung mit der zeitgleich stattfindenden systematischen Unterernährung führte dies in kurzer Zeit zum Tod der Patienten durch Lungenentzündung. Die Tötungsmethode war unauffällig, da die Gabe von Phenobarbital als Beruhigungsmittel übliche Praxis war. Bei dieser ersten Versuchsserie in Dösen wurden 60 Patienten ermordet. Das ''Luminal-Schema'' wurde zunächst zur Ermordung von etwa 5.000 Kindern mit Behinderungen in der [[Kinder-Euthanasie|Kinder-„Euthanasie“]] eingesetzt. In der zweiten Phase der nationalsozialistischen „[[Geschichte der Euthanasie#Nationalsozialistischer Krankenmord|Euthanasie]]“, der [[Aktion Brandt]], wurde Phenobarbital auch zur Ermordung einer weit größeren Zahl Erwachsener eingesetzt.<ref>B. Böhm, H. Markwardt: ''Hermann Paul Nitsche (1876–1948). Zur Biographie eines Reformpsychiaters und Hauptakteuers der NS-„Euthanasie“.'' In: Stiftung Sächsische Gedenkstätten (Hrsg.): ''Nationalsozialistische Euthanasieverbrechen. Beiträge zur Aufarbeitung ihrer Geschichte in Sachsen.'' Sandstein, Dresden 2004, ISBN 3-937602-32-1, S. 87.</ref>

=== Heutige Bedeutung ===
Phenobarbital ist das meistgenutzte [[Antikonvulsivum]] in Entwicklungsländern.<ref>P. Kwan, M. J. Brodie: ''Phenobarbital for the Treatment of Epilepsy in the 21st Century: A Critical Review.'' In: ''Epilepsia.'' 45, 2004, S. 1141–1149, [[doi:10.1111/j.0013-9580.2004.12704.x]] PMID 15329080</ref> Es wird aber auch in wohlhabenderen Ländern immer noch häufig genutzt,<ref>M. Baldy-Moulinier, A. Covanis, S. D’Urso u. a.: ''Therapeutic strategies against epilepsy in Mediterranean countries.'' In: ''Seizure.'' 7, 1998, S. 513–520. PMID 9888499</ref> obwohl es – bis auf wenige seltene Epilepsiesyndrome – eher als Mittel der ferneren Wahl eingestuft wird. Phenobarbital wurde 1977 von der [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO) in die [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] aufgenommen.<ref>[http://whqlibdoc.who.int/hq/2011/a95053_eng.pdf ''WHO Model List of Essential Medicines''.] (PDF; 442 kB) abgerufen am 20. September 2012.</ref>

Phenobarbital gilt – neben [[Kaliumbromid]] – als Mittel der ersten Wahl bei der Behandlung von [[Haustier]]en mit [[Krampfanfall|Krampfanfällen]].<ref>P. M. Dowling: ''Update on therapy of canine epilepsy.'' In: ''Can Vet J.'', 40, 1999, S. 595–598. PMID 12001345.</ref>

Überdosen des Wirkstoffs werden bei Hinrichtungen mit der Giftspritze, beispielsweise in den Vereinigten Staaten von Amerika, eingesetzt.<ref name="FAZ/hinrichtungsmethode">{{Literatur |Titel=Neue Hinrichtungsmethode: Trump-Regierung will erstmals seit 16 Jahren Todesurteile vollstrecken |Sammelwerk=[[Frankfurter Allgemeine Zeitung|FAZ]] |Datum= |Online=https://www.faz.net/aktuell/politik/trumps-praesidentschaft/neue-hinrichtungsmethode-trump-regierung-will-erstmals-seit-16-jahren-todesurteile-vollstrecken-16302942.html |Abruf=2019-07-25}}</ref> In den USA soll ab 2019 der Wirkstoff auch wieder bei Exekutionen auf bundesstaatlicher Ebene von zur Todesstrafe Verurteilten eingesetzt werden.<ref name="FAZ/hinrichtungsmethode" />

Der Wirkstoff wird häufig bei [[Suizid]]en verwendet, so auch beim Massensuizid der religiösen Gruppierung [[Heaven’s Gate (Neue Religiöse Bewegung)|Heaven’s Gate]].
Das über 100 Jahre alte Warenzeichen Luminal ist der Titel:
* eines Songs der schwedischen [[Electro|Elektro]]-Gruppe [[Covenant (Band)|Covenant]] (Album „Sequencer“ 1996/97)
* eines 1998 beim [[Mailand|Mailänder]] Verlag [[Feltrinelli (Verlag)|Feltrinelli]] erschienenen [[Roman]]s von [[Isabella Santacroce]]
* eines 2004 erschienenen [[Musikalbum|Albums]] des britischen [[Electro|Elektro]]-Duos [[Sounds From The Ground]]
* eines 2003 erschienenen Films des italienischen [[Regisseur]]s [[Andrea Vecchiato]] („Bester Film“ beim Roma Independent Film Festival)
und der Name eines ''[[postpunk]]''-[[Plattenlabel|Schallplattenlabels]] aus [[Providence]] ([[Rhode Island]]).

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' Aphenylbarbit (CH), Luminaletten (D), Luminal (D, CH), Generika (D, CH)

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4174194-8}}

[[Kategorie:Antikonvulsivum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Barbiturat]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Pyrimidintrion]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]

Phenobarbital - Versionsgeschichte

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