https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PhenmediphamPhenmedipham - Versionsgeschichte2026-06-06T21:55:15ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Phenmedipham&diff=1238468&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:18:40Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Phenmedipham Structural Formula V1.svg|300px|Struktur von Phenmedipham]]<br />
| Andere Namen = Methyl-3-(3-methylcarbaniloyloxy)carbanilat<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|13684-63-4}}<br />
| EG-Nummer = 237-199-0<br />
| ECHA-ID = 100.033.803<br />
| PubChem = 24744<br />
| ChemSpider = 23134<br />
| Beschreibung = geruchloser, farbloser, brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 300,31 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 0,25–0,3 g·cm<sup>−3</sup> <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phenmedipham|ZVG=490548|CAS=13684-63-4|Abruf=2023-02-08}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 143–144 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = Zersetzung bei >200 °C<ref name="kingtai" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (4,7 mg·l<sup>−1</sup>)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in polaren organischen Lösungsmitteln<ref name="kingtai">Datenblatt {{Webarchiv|url=http://www.kingtaichem.com/pro_h_PHENMEDIPHAM.htm |wayback=20160304113136 |text=''Phenmedipham'' }} bei ''Kingtai chemicals''.</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.033.803|Name=Phenmedipham|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>8000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="kingtai" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Phenmedipham''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbanilate]] bzw. [[Carbamate|Biscarbamate]], welches als [[Herbizid]] verwendet wird. Sie liegt in Form eines farb- und geruchlosen Pulvers vor.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Phenmedipham wurde auf Antrag der [[Schering AG]] 1970 in den USA zugelassen. Dort werden jährlich etwa 100 Tonnen eingesetzt.<ref>[http://www.epa.gov/oppsrrd1/reregistration/REDs/phenmedipham_red.pdf Datenblatt der ''US Environmental Protection Agency'' (englisch)] (PDF; 1,3&nbsp;MB).</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Phenmedipham kann aus dem Vorprodukt [[Methylanilin]] gewonnen werden.<br />
<!--<br />
== Eigenschaften ==<br />
=== Physikalische Eigenschaften ===<br />
unter anderem Kristallstruktur (wenn vorhanden), thermodynamische Daten, ...<br />
<br />
=== Chemische Eigenschaften ===<br />
unter anderem Reaktionen, ...<br />
--><br />
== Verwendung ==<br />
Phenmedipham wird als selektives Herbizid eingesetzt, welches über die Blätter der Pflanzen aufgenommen wird. Besonders häufig wird es zur Nachlaufkontrolle breitblättriger einjähriger Unkräuter in [[Rübe (Art)|Rüben]] (Zucker- und Futterrüben, Rote Bete), Spinat und Erdbeeren eingesetzt. Es wirkt durch Einwirkung auf den [[Elektronentransport]] bei der [[Photosynthese]].<ref name="kingtai" /> Es spaltet sich im Boden durch [[Hydrolyse]] und mikrobiell schnell in [[Methyl(3-hydroxyphenyl)carbamat]] (MHPC) und [[m-Toluidin|''m''-Toluidin]].<br />
<br />
Als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist Phenmedipham in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Phenmedipham |CH=Phenmedipham |A=Phenmedipham |D=Phenmedipham |Abruf=2016-03-13}}</ref><br />
<!--<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Toxikologie, Handhabung, Grenzwerte<br />
<br />
== Nachweis ==<br />
Analysemethoden<br />
--><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://jb.asm.org/cgi/reprint/174/20/6600.pdf Purification and Properties of an Arthrobacter oxydans P52 Carbamate Hydrolase Specific for the Herbicide Phenmedipham and Nucleotide Sequence of the Corresponding Gene] (PDF-Datei; 1,66 MB)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Phenylcarbamat]]<br />
[[Kategorie:Kohlensäuremethylester]]<br />
[[Kategorie:Phenylester]]<br />
[[Kategorie:Toluol]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot