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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Phenibut formulae V.1.svg|300px|Struktur von Phenibut (β-Phenyl-γ-aminobuttersäure)]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (links) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (rechts)
| Andere Namen = * β-Phenyl-γ-aminobuttersäure
* (''RS'')-4-Amino-3-phenylbutansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Fenibut
* Phenybut
* PhGABA
| Summenformel = C10H13NO2
| CAS = * {{CASRN|1078-21-3}}
* {{CASRN|3060-41-1|Q27263444|KeinCASLink=1}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 214-079-6
| ECHA-ID = 100.012.800
| PubChem = 14113
| ChemSpider = 13491
| DrugBank = DB13455
| ATC-Code = {{ATC|N06|BX22}}
| Wirkstoffgruppe = [[Anxiolytikum]]
| Wirkmechanismus = GABAB-Agonist
| Beschreibung = 
| Molare Masse = * 179,22 g·[[mol]]−1
* 215,68 g·[[mol]]−1 ([[Hydrochlorid]])
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 250–253 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref>{{Literatur |Autor=J. Colonge, J.-M. Pouchol |Titel=Preparation De Pyrrolidones-2 et de Gamma-Aminoacides |Sammelwerk=Bulletin de la Societe Chimique de France |Datum=1962 |Seiten=598–603}}</ref>
| Löslichkeit = * sehr leicht löslich in Wasser, [[Ethanol]] und [[Aceton]] ([[Hydrochlorid]])<ref name="pat">{{Patent|Land=DE|V-Nr=2317180|Titel=SS-Phenyl-Kleines Gamma-Aminobuttersaeurehydrochlorid und Verfahren zu seiner Herstellung |V-Datum=1974-10-17|Erfinder=Perekalin Wsewolod Wasiljewits; Sopowa geb. Krutowa Alexandra S; Lobatschewa geb. Warlamowa Majj; Spunde geb. Gajlite Rasma Janow; Mikstajs Uldis Janowitsch}}</ref>
* praktisch unlöslich in [[Diethylether]] ([[Hydrochlorid]])<ref name="pat" />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=60299|Name=4-amino-3-phenylbutyric acid|Abruf=2019-02-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
}}

'''Phenibut''' (kurz für '''β-Phenyl-γ-aminobuttersäure''', ausgesprochen ''Betaphenylgammaaminobuttersäure'') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phenylethylamine]] und der [[Gabapentinoide]]. Als [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des natürlich vorkommenden hemmenden Neurotransmitters [[γ-Aminobuttersäure]] (''GABA'') wird es als [[Nahrungsergänzungsmittel]] eingesetzt. Der zusätzliche [[Phenylrest|Phenylring]] macht die Verbindung lipophil und ermöglicht ihr die Überwindung der [[Blut-Hirn-Schranke]].<ref name="Phenibut drug review">{{Literatur |Autor=Izyaslav Lapin |Titel=Phenibut (β-Phenyl-GABA): A Tranquilizer and Nootropic Drug |Sammelwerk=CNS Drug Reviews |Band=7 |Nummer=4 |Datum=2001-12 |Seiten=471–481 |DOI=10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x |PMID=11830761}}</ref> Als Medikament ist Phenibut außerhalb von Staaten der ehemaligen Sowjetunion nicht zugelassen und in Deutschland ist der Umgang mit Phenibut laut dem [[Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz]] verboten.

Phenibut wurde in den 1960er Jahren in der [[Sowjetunion]] synthetisiert. Seitdem wurde es, zugelassen 1965, in den Ländern der ehemaligen Sowjetunion unter anderem zur Behandlung von [[Posttraumatische Belastungsstörung|posttraumatischen Belastungsstörungen]], [[Angststörung|Angstzuständen]] und [[Schlaflosigkeit]] angewendet.<ref>{{Literatur |Autor=G. I. Shulgina |Titel=On neurotransmitter mechanisms of reinforcement and internal inhibition |Sammelwerk=The Pavlovian Journal of Biological Science |Band=21 |Nummer=4 |Datum=1986-12-01 |Seiten=129–140 |PMID=2431377}}</ref> Der Wirkstoff ist nahe verwandt mit dem [[Muskelrelaxantien|Muskelrelaxans]] [[Baclofen]]. In den [[Vereinigte Staaten|USA]] wird Phenibut als Nahrungsergänzungsmittel vertrieben.<ref name="DOI10.1136/bcr-2012-008381">{{Literatur |Autor=Andriy V. Samokhvalov, C. Lindsay Paton-Gay, Kam Balchand, Jürgen Rehm |Titel=Phenibut dependence |Sammelwerk=BMJ Case Reports |Band=2013 |Datum=2013-02-07 |Seiten=bcr2012008381 |DOI=10.1136/bcr-2012-008381}}</ref> Es wird in der Bodybuilding-Szene als euphorisierend und entspannend, in niedriger Dosierung auch als leistungssteigernd und stimulierend, angesehen.<ref>[[Udo Bonnet]], [[Norbert Scherbaum (Mediziner)|Norbert Scherbaum]], Andreas Schaper, [[Michael Soyka]]: ''Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt.'' Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. 222–227, hier: S. 222.</ref>

Der Name ''Phenibut'' ist vom chemischen Namen ''β-'''Pheny'''l-γ-amino'''but'''tersäure'' abgeleitet.

== Geschichte ==
Synthetisiert wurde Phenibut erstmals am Pädagogischen Institut [[Alexander Iwanowitsch Herzen|A. I. Herzen]] in [[Leningrad]] von Vsevolod Perekalins Team am Institut für Experimentelle Medizin und dann an der Akademie der Medizinischen Wissenschaften der [[Sowjetunion|UdSSR]] getestet.<ref name="Phenibut drug review" />

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete ===
Phenibut ist in Russland, [[Lettland]] sowie anderen osteuropäischen Ländern zugelassen zur Behandlung von:<ref name="Noofen leaflet">{{Webarchiv |url=http://olainfarm.lv/wp-content/uploads/2013/01/Noofen250mgtab_Package-leaflet.pdf |text=Packungsbeilage Noofen 250 mg |wayback=20140106040235}} (PDF).</ref>
* Angst und Unruhezuständen
* [[Schlafstörung]]en bei Älteren
* [[Stottern]] und [[Tic]]-Störungen bei Kindern
* [[Morbus Menière|Menière-Krankheit]] oder [[Vertigo|Schwindel]] anderer [[Gleichgewichtssinn|vestibulärer]] Ursache
und wird vorbeugend eingesetzt<ref name="Noofen leaflet" />
* bei [[Reisekrankheit]]
* zur Vermeidung eines [[Entzugssyndrom]]s beim [[Alkoholkrankheit#Alkoholentzugssyndrom|Alkoholentzug]]


=== Nebenwirkungen ===
Vor allem zu Beginn der Behandlung oder bei Überdosierung treten Müdigkeit und Übelkeit auf. Selten kommt es zu allergischen Reaktionen. Bei längerer und höherdosierter Anwendung hat Phenibut ein [[Hepatotoxizität|hepatotoxisches]] Potential, entsprechend kann eine Kontrolle der [[Leberwerte]] erforderlich sein.<ref name="Noofen leaflet" /> Vereinzelt sind bei akuter Überdosierung Fälle von [[Rhabdomyolyse]] sowie paradoxe Effekte wie [[Krampfanfall|Krampfanfälle]] und [[Delir|delirante]] Zustände beschrieben worden.<ref>{{Literatur |Autor=Matthew I. Hardman, Juraj Sprung, Toby N. Weingarten |Titel=Acute phenibut withdrawal: A comprehensive literature review and illustrative case report |Sammelwerk=Bosnian Journal of Basic Medical Sciences |Band=19 |Nummer=2 |Datum=2019-05 |Seiten=125–129 |DOI=10.17305/bjbms.2018.4008 |PMC=6535394 |PMID=30501608}}</ref> Ein spezifisches Antidot bei einer Phenibut-Vergiftung gibt es nicht.<ref>[[Udo Bonnet]], [[Norbert Scherbaum (Mediziner)|Norbert Scherbaum]], Andreas Schaper, [[Michael Soyka]]: ''Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt.'' Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. 222–227, hier: S. 224–225.</ref>

Der regelmäßige Gebrauch kann zu [[Toleranzentwicklung]] und [[Abhängigkeit von psychoaktiven Substanzen|Abhängigkeit]]<ref name="DOI10.1136/bcr-2012-008381" /> sowie [[Entzugserscheinungen]]<ref>{{Literatur |Autor=Rhanda Marie M. Magsalin, Ahsan Y. Khan |Titel=Withdrawal symptoms after Internet purchase of phenibut (β-phenyl-γ-aminobutyric acid HCl) |Sammelwerk=Journal of Clinical Psychopharmacology |Band=30 |Nummer=5 |Datum=2010-10 |Seiten=648–649 |DOI=10.1097/JCP.0b013e3181f057c8 |PMID=20841974}}</ref> führen. Letztere sind vergleichbar mit jenen, welche auch bei [[Benzodiazepine]]n beobachtet werden können und umfassen u. a. [[Schlaflosigkeit]], [[Halluzination]]en und [[Angstzustand|Angstzustände]].<ref>{{Internetquelle |autor=Lauren Geoffrion, M.D. |url=https://americanaddictioncenters.org/phenibut |titel=Phenibut Addiction, Side Effects, Withdrawal, and Treatment |hrsg=American Addition Centers |sprache=EN |abruf=2022-11-21}}</ref> Das Phenibut-Entzugssyndrom wird mit [[Baclofen]]<ref>M. Morris, J. Espinosa, A. Lucerna, R. Lahr: ''A case of phenibut withdrawal and treatment with baclofen.'' In: ''World Journal of Emergency Medicine.'' Band 14, 2023, S. 338–340.</ref> und gegebenenfalls mit Benzodiazepinen behandelt, vermutet wird auch eine vorteilhafte Wirkung von Gabapentin oder Pregabalin.<ref>Udo Bonnet, Norbert Scherbaum, Andreas Schaper, Michael Soyka: ''Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt.'' Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. 222–227, hier: S. 225.</ref>

== Pharmakologie ==
Phenibut wirkt ähnlich wie das strukturverwandte Baclofen als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] am [[GABA-Rezeptor|GABAB-Rezeptor]]. Das unterscheidet den Wirkstoff von den [[Benzodiazepine]]n, die als [[allosterisch]]e [[Ligand (Biochemie)|Liganden]] am GABAA-Rezeptor wirken. In höherer Dosis bindet Phenibut möglicherweise auch an GABAA-Rezeptoren. Aus Tierversuchen ergeben sich Hinweise auf einen zusätzlichen [[Dopamin|dopaminergen]] Wirkmechanismus.<ref name="Phenibut drug review" />

Bei Tierversuchen wurde festgestellt, dass Phenibut die interhemisphärische Übertragung der beiden Gehirnhälften verbessert.<ref>{{Literatur |Autor=L. E. Borodkina, G. M. Molodavkin, I. N. Tiurenkov |Titel=Effect of phenibut on interhemispheric transmission in the rat brain |Sammelwerk=Eksp Klin Farmakol. |Band=72 |Nummer=1 |Datum=2009-01 |Seiten=57–59 |PMID=19334513}}</ref>

Ebenfalls wurde in Tierversuchen festgestellt, dass Phenibut-Citrat die schädliche Wirkung von Alkohol durch Erhöhung der [[Oxidative Phosphorylierung|oxidativen Phosphorylierung]] vermindern kann.<ref name="PMID18225758">V. N. Perfilova, O. V. Ostrovskii u. a.: ''Effect of Citrocard on functional activity of cardiomyocyte mitochondria during chronic alcohol intoxication.'' In: ''Bulletin of experimental biology and medicine.'' Band 143, Nr. 3, März 2007, S. 341–343. PMID 18225758.</ref>

Phenibut ist ein [[Chiralität (Chemie)|chirales]] [[Molekül]]. Es gibt somit ein (''R'')- und ein (''S'')-[[Enantiomer]]. Pharmazeutisch verwendet wird es als [[Racemat]]. (''R'')-Phenibut ist das pharmakologisch aktive Enantiomer, das [[Eutomer]]. (''S'')-Phenibut ist nicht aktiv. Die [[Dissoziationskonstante]]n am GABAB-Rezeptor für (''RS'')-Phenibut, (''R'')-Phenibut und Baclofen betragen jeweils 177±2, 92±3 und 6±1 μM.<ref>{{Literatur |Autor=Maija Dambrova, Liga Zvejniece, Edgars Liepinsh, Helena Cirule, Olga Zharkova, Grigory Veinberg, Ivars Kalvinsh |Titel=Comparative pharmacological activity of optical isomers of phenibut |Sammelwerk=European Journal of Pharmacology |Band=583 |Nummer=1 |Datum=2008-03-31 |Seiten=128–134 |DOI=10.1016/j.ejphar.2008.01.015 |PMID=18275958}}</ref> Das bedeutet, Baclofen hat die höchste [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] zum Rezeptor und racemisches Phenibut die niedrigste.

Bei Einmalgabe von 250 mg Phenibut wurde eine [[Plasmahalbwertszeit]] von 5,3 Stunden ermittelt. 65 % der Dosis wurden unverändert im Urin nachgewiesen.<ref name="Phenibut drug review" /> Einen Labortest zum Nachweis von Phenibut gibt es nicht, hierzu ist eine Hochdruckflüssigkeitschromatographie bzw. Massenspektrometrie erforderlich.<ref>[[Udo Bonnet]], [[Norbert Scherbaum (Mediziner)|Norbert Scherbaum]], Andreas Schaper, [[Michael Soyka]]: ''Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt.'' Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. 222–227, hier: S. 225.</ref>

== Rechtslage (Deutschland) ==
Phenibut ist in Deutschland nicht vom [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] (BtMG) erfasst. Es könnte sich jedoch um eine von 2-[[Phenethylamin]] abgeleitete Verbindung gemäß Anlage Nr. 2 des [[Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz|Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes]] handeln.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.gesetze-im-internet.de/npsg/anlage.html |titel=Neue psychoaktive Stoffe Gesetz (Volltext im Internet) |hrsg=Bundesamt für Justiz |abruf=2021-08-29}}</ref> Der Abschlussbericht des [[Institut für Therapieforschung|Instituts für Therapieforschung]] geht hiervon implizit aus.<ref>{{Internetquelle |autor=Ludwig Kraus et al. |url=https://www.ift.de/fileadmin/user_upload/Literatur/Berichte/Kraus_et_al_2020_NpSG-Abschlussbericht.pdf |titel=Evaluation der Auswirkungen des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes (NpSG): Abschlussbericht |hrsg=Institut für Therapieforschung |datum=2019-08-29 |abruf=2021-08-29 |kommentar=Legende von Tabelle 5-5, S. 172.}}</ref> Die Folge wäre, dass der Umgang damit verboten<ref>Vgl. [[Udo Bonnet]], [[Norbert Scherbaum (Mediziner)|Norbert Scherbaum]], Andreas Schaper, [[Michael Soyka]]: ''Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt.'' Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. 222–227.</ref> und in gewissen Fällen strafbar wäre.

== Weblinks ==
* [[Udo Bonnet]], [[Norbert Scherbaum (Mediziner)|Norbert Scherbaum]], Andreas Schaper, Michael Soyka: ''[https://www.aerzteblatt.de/archiv/238375/Phenibut-ein-illegales-Nahrungsergaenzungsmittel-mit-psychotropen-Effekten-und-Gesundheitsrisiken Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken.]'' In: ''Deutsches Ärzteblatt international.'' 2024 {{DOI|10.3238/arztebl.m2024.0003}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}
{{Rechtshinweis}}
[[Kategorie:Butansäure]]
[[Kategorie:Aminosäure]]
[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Anxiolytikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Nahrungsergänzungsmittel]]
[[Kategorie:Psychotropes Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Phenibut - Versionsgeschichte

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