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Phenetidine - Versionsgeschichte
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imported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert
2025-02-09T20:41:48Z
<p>GHS-Daten aktualisiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Phenetidine''' (auch '''Ethoxyaniline''' bzw. '''Aminophenetole''') bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom [[Phenetol]] (Ethoxybenzol) als auch vom [[Anilin]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Ethoxygruppe|Ethoxy-]]&nbsp;(–OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) und [[Aminogruppe]]&nbsp;(–NH<sub>2</sub>) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C<sub>8</sub>H<sub>11</sub>NO. In erster Linie kann man sie als ethoxysubstituierte Aniline ansehen.<br />
<br />
So wie sich die [[Anisidine|Anis''idine'']] vom Namensstamm [[Anisol|Anis''ol'']] ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Ethoxyderivate als Phenet''idine'' ausgehend von Phenet''ol''.<br />
<br />
== Vertreter ==<br />
<br />
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Phenetidine'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| 2-Phenetidin || 3-Phenetidin || 4-Phenetidin<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen<br />
| ''o''-Phenetidin,<br>2-Ethoxyanilin,<br>''o''-Aminophenetol<br />
| ''m''-Phenetidin,<br>3-Ethoxyanilin,<br>''m''-Aminophenetol<br />
| ''p''-Phenetidin,<br>4-Ethoxyanilin,<br>''p''-Aminophenetol<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:o-Phenetidine.svg|100px]]<br />
| [[Datei:M-Phenetidine.svg|100px]]<br />
| [[Datei:p-Phenetidine.svg|70px]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|94-70-2|Q27280535}} || {{CASRN|621-33-0|Q27293804}} || {{CASRN|156-43-4|Q27158608}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|7203}} || {{PubChem|12120}} || {{PubChem|9076}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard<br />
| {{ECHA|100.002.143}}<br />
| {{ECHA|100.009.711}}<br />
| {{ECHA|100.005.324}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]<br />
| colspan="3" | C<sub>8</sub>H<sub>11</sub>NO<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]<br />
| colspan="3" | 137,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]<br />
| colspan="3" | flüssig<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung<br />
| farblose bis<br/>braune Flüssigkeit<br/>mit aromatischem Geruch<br />
| gelbliche<br/>nahezu geruchslose Flüssigkeit<br/>&nbsp;<br />
| farblose bis<br/>gelbliche Flüssigkeit<br/>mit charakteristischem Geruch<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]<br />
| −4 °C<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=2-Phenetidin|ZVG=19840|CAS=94-70-2|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| –<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|ZVG=493505|CAS=621-33-0|Name=3-Phenetidin|Abruf=2025-02-09}}</ref><br />
| 3 °C<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|ZVG=14490|CAS=156-43-4|Name=4-Phenetidin|Abruf=2025-02-09}}</ref><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]<br />
| 232–234 °C<ref name="GESTIS_o"/><br />
| 248 °C<ref name="GESTIS_m"/><br />
| 254 °C<ref name="GESTIS_p"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pK<sub>s</sub>-Wert]]<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref><br/>(der konjugierten<br/>Säure BH<sup>+</sup>)<br />
| 4,43 || 4,17 || 5,20<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]<br />
| 7 g·l<sup>−1</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS_o"/> || schwer löslich<ref name="GESTIS_m"/> || 20 g·l<sup>−1</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS_p"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br/>Kennzeichnung]]<br />
| {{GHS-Piktogramme|06|08}}Gefahr<ref name="GESTIS_o"/><br />
| {{GHS-Piktogramme|06|08}}Gefahr<ref name="GESTIS_m"/><br />
| {{GHS-Piktogramme|06|08}}Gefahr<ref name="GESTIS_p"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]<br />
| {{H-Sätze|301+311+331|373|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|301+311+331|373|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|302+312|331|317|319|341|412|KeineKat=ja}}<br />
|-<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
|-<br />
| {{P-Sätze|260|280|301+310|302+352+312|304+340+311|314}}<br />
| {{P-Sätze|280|301+310+330|302+352+312|304+340+311|314}}<br />
| {{P-Sätze|264|280|302+352+312|304+340+310|308+313|333+313}}<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Die Phenetidine besitzen gegenüber dem Anilin (4,603<ref name="CRC"/>) nur geringfügig andere pK<sub>s</sub>-Werte.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
2- und 4-Phenetidin werden per [[Nitrierung]] (zu 2- bzw. [[4-Nitrophenetol]]) und anschließender [[Hydrierung]] aus [[Phenetol]] hergestellt.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-16-01561|Name=Phenetidine|Abruf=2014-12-17}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise == <br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Aminobenzol| Phenetidin]]<br />
[[Kategorie:Ethoxybenzol| Phenetidin]]</div>
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