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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phenethylamin - Phenethylamine.svg|150px|Strukturformel von Phenethylamin]]
| Name = Phenethylamin
| Andere Namen = * 2-Phenylethan-1-amin (IUPAC)
* β-Phenylethylamin
* 2-Phenylethylamin
* 2-Phenyl-1-aminoethan
| Summenformel = C8H11N
| CAS = {{CASRN|64-04-0}}
| EG-Nummer = 200-574-4
| ECHA-ID = 100.000.523
| PubChem = 1001
| ChemSpider = 13856352
| DrugBank = DB04325
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phenethylamin|ZVG=36840|CAS=64-04-0|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 121,18 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,96 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = < −60 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 200–202 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 40 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5290 (25 °C)<ref name="CRC90_3_34">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=34}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|290|301|314}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|234|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338|363}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Meerschweinchen |Applikationsart=oral |Wert=200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>National Technical Information Service, OTS0555348</ref> }}
}}

'''Phenethylamin''' (auch '''β-Phenylethylamin''' (PEA) oder mit korrekter chemischer Bezeichnung '''2-Phenylethylamin''') ist ein [[Spurenamine|Spurenamin]]. Es ist die Stammsubstanz der Stoffgruppe der [[Phenylethylamine]] und als Vorläufer der Benzylisochinolin-[[Alkaloide]] in Pflanzen weit verbreitet.

== Vorkommen ==
Phenethylamin kommt im [[Bittermandelöl]] und in [[Kakaobohne]]n vor und wurde auch im Gehirn und im Harn nachgewiesen. Das [[Biogene Amine|biogene Amin]] Phenethylamin als Stammsubstanz der [[Catecholamine|Katecholamine]] und vieler [[Psychedelikum|psychedelisch]] wirksamer [[Halluzinogen]]e wird mit dem Entstehen von Lust- und Glücksempfindungen in Verbindung gebracht.<ref name="RÖMPP" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Phenethylamin ist eine natürliche Verbindung, die durch enzymatische [[Decarboxylierung]] aus der Aminosäure [[Phenylalanin]] biosynthetisiert wird.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-16-05665|Name=Phenethylamine|Abruf=2019-07-26}}</ref>

Technisch ist die Verbindung unter anderem durch [[katalytische Hydrierung]] von [[Benzylcyanid]] bei Temperaturen von 130 °C und Drücken von 140 bar an [[Raney-Nickel|Raney-Nickel-Katalysatoren]] in flüssigem [[Ammoniak]] zugänglich.<ref name="OrgSynth">{{OrgSynth|Kurzcode=CV3P0720 |Autor=J. C. Robinson Jr., H. R. Snyder |Titel=β-Phenylethylamin |Jahrgang=1943 |Volume=23 |Seiten=71 |doi=10.15227/orgsyn.023.0071 }}</ref>

[[Datei:Synthesis of phenethylamine.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Katalytische Hydrierung von Benzylcyanid zu Phenethylamin in Gegenwart eines Raney-Nickel Katalysator in flüssigem Ammoniak]]

In einer weiteren möglichen Synthesevariante wird [[Benzaldehyd]] mit [[Nitromethan]] im Rahmen einer [[Henry-Reaktion]] zum [[Β-Nitrostyrol|Nitrostyrol]] [[Kondensationsreaktion|kondensiert]]. Nach dessen [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] (Hydrierung) erhält man Phenethylamin.<ref name="RÖMPP" />


== Chemie ==

=== Strukturbetrachtung ===
''[[Homologe Reihe|Homologe]]'': Das nächsthöhere [[Seitenkette]]n-Homologe ist das [[Amphetamin]] (-β-ethyl versus -isopropyl), weitere Homologe sind bekannt.  [[Meskalin]] ist ein Beispiel für ein ''Phenylkern''-Derivat (3,4,5-Trimethoxy-substituiert). Gleichzeitig Kern- ''und'' Seitenketten-substituiert ist beispielsweise das [[Noradrenalin]]. Zusammengefasst werden diese vielfältigen Strukturvarianten in der Stoffgruppe der [[Phenylethylamine]] dargestellt.

== Wirkung ==
Oral aufgenommenes PEA hat bei Menschen erst in sehr hohen Dosen oder mit einem [[MAO-Hemmer|MAO-B-Inhibitor]] eine psychoaktive Wirkung. Sogar in Dosen von 1600 mg oral oder nasal und 50 mg intravenös zeigt sich kein Effekt.<ref>[[Alexander Shulgin]], [[Ann Shulgin]]: ''[https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal.shtml PIHKAL – A Chemical Love Story.]'' Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5, S. 815ff</ref> Der Grund dafür mag darin liegen, dass PEA im menschlichen und tierischen Körper schnell abgebaut wird.<ref name="PMID7205271">O. Suzuki, Y. Katsumata, M. Oya: ''Oxidation of beta-phenylethylamine by both types of monoamine oxidase: examination of enzymes in brain and liver mitochondria of eight species.'' In: ''Journal of neurochemistry'' Band 36, Nummer 3, März 1981, S. 1298–1301, PMID 7205271.</ref> Die [[biologische Halbwertszeit]] bei oraler Aufnahme liegt bei fünf bis zehn Minuten.<ref>H. E. Shannon, E. J. Cone, D. Yousefnejad: ''Physiologic effects and plasma kinetics of beta-phenylethylamine and its N-methyl homolog in the dog.'' In: ''The Journal of pharmacology and experimental therapeutics.'' Band 223, Nummer 1, Oktober 1982, S. 190–196, PMID 7120117.</ref> Im Hirn hat Phenethylamin eine Halbwertszeit von etwa 30 Sekunden.<ref name="Renaissance">{{cite journal | author = Lindemann L, Hoener MC | title = A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family | journal = Trends Pharmacol. Sci. | volume = 26 | issue = 5 | pages = 274–281 | year = 2005 | pmid = 15860375 | doi = 10.1016/j.tips.2005.03.007 |language=en}}</ref> Im Menschen wird Phenethylamin durch die [[Phenylethanolamin-N-Methyltransferase|Phenylethanolamin-''N''-Methyltransferase]] (PNMT),<ref name="Renaissance" /><ref name="pmid7432557">{{cite journal |doi=10.1007/BF00505743 |title=Studies on lung N-methyltransferases, a pharmacological approach |year=1980 |last1=Pendleton |first1=Robert G. |last2=Gessner |first2=George |last3=Sawyer |first3=John |journal=Naunyn-Schmiedeberg’s Archives of Pharmacology |volume=313 |issue=3 |pages=263–8 |pmid=7432557 |language=en}}</ref> die [[MAO-A|Monoaminooxidase A]] (MAO-A),<ref name="PEA_MAO-A_and_B_Substrate-Suzuki">{{cite journal | author = Suzuki O, Katsumata Y, Oya M | title = Oxidation of beta-phenylethylamine by both types of monoamine oxidase: examination of enzymes in brain and liver mitochondria of eight species | journal = J. Neurochem. | volume = 36 | issue = 3 | pages = 1298–301 | year = 1981 | pmid = 7205271 | doi = 10.1111/j.1471-4159.1981.tb01734.x| url = |language=en}}</ref> die [[MAO-B|Monoaminooxidase B]] (MAO-B),<ref name="PEA_MAO-B_Substrate-Yang">{{cite journal |pmid=4748552 |year=1973 |last1=Yang |first1=HY |last2=Neff |first2=NH |title=Beta-phenylethylamine: A specific substrate for type B monoamine oxidase of brain |volume=187 |issue=2 |pages=365–71 |journal=The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics |language=en}}</ref> die [[Semicarbazid-sensitive Aminoxidase]]n (SSAOs),<ref name="SSAO">{{cite journal | title = The unique substrate specificity of human AOC2, a semicarbazide-sensitive amine oxidase | journal = Cell. Mol. Life Sci. | volume = 66 | issue = 16 | pages = 2743–2757 | year = 2009 | pmid = 19588076 | doi = 10.1007/s00018-009-0076-5 | quote = The preferred in vitro substrates of AOC2 were found to be 2-phenylethylamine, tryptamine and p-tyramine instead of methylamine and benzylamine, the favored substrates of AOC3.| author = S. Kaitaniemi, H. Elovaara, K. Grön, H. Kidron, J. Liukkonen, T. Salminen, M. Salmi, S. Jalkanen, K. Elima |language=en}}</ref> die [[Flavin-enthaltende Monooxygenase 3]] (FMO3),<ref name="FMO">{{cite journal | author = Krueger SK, Williams DE | title = Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism | journal = Pharmacol. Ther. | volume = 106 | issue = 3 | pages = 357–387 |date=2005-06 | pmid = 15922018 | pmc = 1828602 | doi = 10.1016/j.pharmthera.2005.01.001 | quote = The biogenic amines, phenethylamine and tyramine, are N-oxygenated by FMO to produce the N-hydroxy metabolite, followed by a rapid second oxygenation to produce the trans-oximes (Lin & Cashman, 1997a, 1997b). This stereoselective N-oxygenation to the trans-oxime is also seen in the FMO-dependent N-oxygenation of amphetamine (Cashman et al., 1999) … Interestingly, FMO2, which very efficiently N-oxygenates N-dodecylamine, is a poor catalyst of phenethylamine N-oxygenation. The most efficient human FMO in phenethylamine N-oxygenation is FMO3, the major FMO present in adult human liver; the Km is between 90 and 200 μM (Lin & Cashman, 1997b). | last2 = Williams |language=en}}</ref> und die [[Aralkylamin-N-acetyltransferase|Aralkylamin-''N''-acetyltransferase]] (AANAT, {{EC|2.3.1.87}}) verstoffwechselt.<ref>{{cite web|title=EC 2.3.1.87 – aralkylamine N-acetyltransferase|url=https://www.brenda-enzymes.org/enzyme.php?ecno=2.3.1.87&Suchword=&organism%5B%5D=Homo+sapiens&show_tm=0|website=BRENDA|publisher=Technische Universität Braunschweig|accessdate=2014-11-10|date=2014-07 |language=en}}</ref>

Patienten, die (zur Behandlung einer [[Depression]] oder eines [[Morbus Parkinson]]) einen [[Monoaminooxidase-Hemmer]] nehmen, sollten die Aufnahme von PEA meiden, da dies zu einem starken Blutdruckanstieg und Kopfschmerzen führen kann.<ref>Fachinformation von Jatrosom ([[Tranylcypromin]]), Stand März 2005.</ref>


== Biologische Bedeutung ==
Einer Untersuchung des Departments of Cell Biology and Neurobiology an der [[Harvard Medical School]]<ref name="pnas.1103317108">David M. Ferrero, Jamie K. Lemon, Daniela Fluegge, Stan L. Pashkovski, Wayne J. Korzan, Sandeep Robert Datta, Marc Spehr, Markus Fendt, and Stephen D. Liberles: ''Detection and avoidance of a carnivore odor by prey'' In: ''Proceedings of the National Academy of Sciences'' PNAS July 5, 2011 Vol. 108 No. 27 11235–11240.</ref> zufolge enthält der Urin einiger [[Raubsäuger]] erhöhte Mengen von Phenethylamin. Bestimmte Beutetiere (hier: Mäuse und Ratten) nehmen die Substanz [[Olfaktorische Wahrnehmung|olfaktorisch]] wahr und meiden mit Raubsäugerurin kontaminierte Bereiche.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenylethylamin| ]]
[[Kategorie:Biogenes Amin]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Phenethylamin - Versionsgeschichte

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