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2026-03-29T23:19:36Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phencyclidin Strukturformel V1.svg|150px|Strukturformel von Phencyclidin]]
| Freiname = Phencyclidin
| Andere Namen = *1-(1-Phenylcyclohexyl)piperidin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Agent SN
* Sernyl
| Summenformel = * C17H25N (freie Base)
* C17H25N·HCl (Hydrochlorid)
| CAS = * {{CASRN|77-10-1}} (freie Base)
* {{CASRN|956-90-1|Q27291418}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer = 621-588-0
| ECHA-ID = 100.150.427
| PubChem = 6468
| ChemSpider = 6224
| ATC-Code =
| DrugBank = DB03575
| Wirkstoffgruppe = [[Anästhetika]]
| Molare Masse = * 243,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (freie Base)
* 279,85 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Hydrochlorid)
| Aggregat = fest<ref name="sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 46–46,5 [[Grad Celsius|°C]] (freie Base) <ref name="MERCK_Index"/>
* 233–235 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid) <ref name="MERCK_Index"/>
| Siedepunkt = 135–137 °C (133,3 Pa)(freie Base) <ref name="MERCK_Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals'', 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1246, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Dampfdruck =
| pKs = 8,29<ref>Sangster J; LOGKOW Databank. Sangster Res. Lab., Montreal Quebec, Canada (1994).</ref>
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P3029|Name=Phencyclidine hydrochloride|Abruf=2025-02-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|336}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310+330}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = *{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=75 mg·kg−1 |Bezeichnung=Base |Quelle=<ref>Toxicology and Applied Pharmacology., 37(164), 1976.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.p. |Wert=2,8 mg·kg−1 |Bezeichnung=Base |Quelle=<ref>M. R. Landauer, R. L. Balster: ''The effects of aggregation on the lethality of phencyclidine in mice.'' In: ''Toxicology letters.'' Band 12, Nummer 2–3, Juli 1982, S. 171–176, {{DOI|10.1016/0378-4274(82)90181-3}}, PMID 7112610.</ref>}}
* {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=14 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref>S. Cohen: ''Angel dust.'' In: ''[[Journal of the American Medical Association]].'' Band 238, Nummer 6, August 1977, S. 515–516, PMID 577581.</ref>}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=135 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref>Neurobehavioral Toxicology and Teratology. 3(11), 1981.</ref>}}
}}

'''Phencyclidin''' (Abkürzung von Phenylcyclohexylpiperidin, kurz '''PCP'''), in der Drogenszene auch als ''Angel Dust (Engelstaub)'' oder ''Peace Pill (Friedenspille)'' bezeichnet, ist ein als [[Droge|Rauschmittel]] genutztes [[Dissoziativum]] aus der Gruppe der [[Arylcyclohexylamine]]. Das Unternehmen [[Parke-Davis]] entwickelte es 1956 ursprünglich als [[Anästhetikum]], seine Vermarktung wurde jedoch bald darauf auf Grund eines ungünstigen [[Nutzen-Risiko-Verhältnis]]ses eingestellt. Insbesondere nach Langzeitgebrauch besteht die Gefahr einer psychischen Abhängigkeit. Im Tierversuch schädigt es das [[Hirngewebe]]. In Deutschland unterliegt Phencyclidin dem [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] und ist nicht verkehrsfähig.

Phencyclidinhydrochlorid in reiner Form ist ein weißes kristallines Pulver („Engelsstaub“). PCP ist chemisch verwandt mit dem Anästhetikum [[Ketamin]].

== Geschichte ==
Die Grundlage zur Herstellung von Phencyclidin wurde 1926 durch eine Studie von [[Arthur Kötz]] (1871–1944) und Paul Merkel (1902–1976)<ref name="books-AHFrCAAAQBAJ-347">Karsten Strey: ''Die Welt der Gifte.'' ISBN 978-3-96543-210-9, S. 347 ({{Google Buch |BuchID=AHFrCAAAQBAJ |Seite=347}}).</ref> gelegt, die über die Reaktion von der verwandten Verbindung [[1-Piperidinocyclohexancarbonitril]] (PCC) mit Grignard-Verbindungen berichteten.<ref name="DOI10.1002/prac.19261130107">A. Kötz, Paul Merkel: ''Zur Kenntnis hydroaromatischer Alkamine.'' In: ''Journal für Praktische Chemie.'' 113, 1926, S. 49, {{DOI|10.1002/prac.19261130107}}.</ref> Nachdem die ruhigstellende Wirkung von Phencyclidin an Affen erfolgreich erprobt war, wurde Phencyclidin 1956 in Deutschland unter dem [[Markenname]]n ''Sernylan'' (CI-395) von der Firma Parke Davis and Co. als Tieranästhetikum auf den Markt gebracht.<ref name="DOI10.3109/15563657608988157">A. T. Shulgin, D. E. MacLean: ''Illicit Synthesis of Phencyclidine (PCP) and Several of its Analogs.'' In: ''Clinical Toxicology.'' 9, 2008, S. 553, {{DOI|10.3109/15563657608988157}}.</ref><ref name="Wolfram Keup">{{Literatur| Autor=Wolfram Keup | Titel=Biologie der Sucht | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-82542-2 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=wpDRBgAAQBAJ | Seite=313 }} | Seiten=313 }}</ref> 1963 erfolgte die Zulassung als [[Dissoziativa|dissoziatives]] Anästhetikum als ''Sernyl'' zur Anwendung am Menschen, wurde jedoch wegen seiner starken psychischen Nebenwirkungen bereits vier Jahre später wieder vom Markt genommen.<ref name="Geschwinde" /> Bis heute ist es in den USA für veterinärmedizinische Zwecke zugelassen.<ref name="Geschwinde" />

1967 tauchte es erstmals bei einem Rock-Festival in San Francisco in der Drogenszene auf und geriet wegen seiner falsch deklarierten Wirkung zunächst wieder in Vergessenheit. Aufgrund der Wirksamkeit als Rauschmittel wurde der Einsatz als Tieranästhetikum gleichzeitig verboten. 1977 tauchte die Substanz bei in Deutschland stationierten [[Streitkräfte der Vereinigten Staaten|US-Streitkräften]] wieder auf und erfuhr von dort eine Verbreitung in Untergrundlaboratorien, die Abwandlungen am Molekülgerüst vornahmen, um die halluzinogene Wirkung zu verstärken. Derzeit sind mehr als 125 Phencyclidin-[[Derivat (Chemie)|Derivate]] bekannt (siehe dazu: [[Arylcyclohexylamine#Liste der Arylcyclohexylamine|Liste der Arylcyclohexylamine]]).

Vermutlich spielte Phencyclidin auch bei dem [[Massaker]] an der [[Grover Cleveland Elementary School]] in San Diego (1979, bekannt durch den sich darauf beziehenden Song ''[[I Don’t Like Mondays]]'') eine Rolle: Die Täterin [[Brenda Ann Spencer]] soll nach eigenen Angaben unter dem Einfluss von Phencyclidin gestanden haben. Laut Anklage war sie während der Tat nüchtern.<ref >{{cite web | title = 'I Don't Like Mondays' | work = Boomtown Rats.co.uk | publisher = | date = 2003 | url = http://www.cyberspace7.btinternet.co.uk/idlm.htm | accessdate = 2012-02-29|archiveurl=https://web.archive.org/web/20120214145512/http://www.cyberspace7.btinternet.co.uk/idlm.htm|archivedate=2012-02-14}}, with details about the case.</ref><ref>{{cite web | title = Background: I Don't Like Mondays (Bob Geldof) | work = The Mudcat Cafe (forum)| url = http://www.mudcat.org/thread.cfm?threadid=35478#484334 | accessdate = 29. Februar 2012}}</ref>

In den Vereinigten Staaten<ref name="Kirby">Reid Kirby: ''[http://www.sussex.ac.uk/Units/spru/hsp/documents/CBWCB71.pdf Paradise Lost: The Psycho Agents.]'' (PDF; 379 kB) The CBW Conventions Bulletin, Issue 71, S. 2, Mai 2006.</ref> und Südafrika<ref name="Gould">Chandré Gould, Peter I. Folb, Robert Berold(Hrsg.): ''Project Coast: Apartheid's Chemical and Biological Warfare Programme.'' United Nations Publications UNIDIR, 2002, S. 92, ISBN 978-9290451440.</ref> wurde Phencyclidin als [[Psychokampfstoff]] unter den Bezeichnungen ''Agent SN'' und ''[[Edgewood Arsenal|EA]] 2148'' hergestellt.<ref name="Kirby"/><ref name="Gould"/>

== Pharmakologie ==
=== Wirkprofil ===
Der genaue Wirkungsmechanismus von Phencyclidin ist unbekannt. Seine Wirkung wird auf Interaktionen mit [[NMDA-Rezeptor]]en zurückgeführt, in dem es den offenen Kanal blockiert und inaktiviert (''open channel blocker''). Dies ist ein Merkmal, das es mit anderen Dissoziativa teilt. Hinsichtlich dieser Wirkungsweise ähnelt Phencyclidin am ehesten [[Ketamin]], seine Wirkung ist jedoch stärker [[psychotisch]] und weniger [[Analgetikum|analgetisch]] (schmerzdämpfend).

=== Nebenwirkungen ===
Die halluzinogene Wirkung des PCP ähnelt der Wirkung von [[LSD]],<ref name="Geschwinde">T. Geschwinde: ''Rauschdrogen: Marktformen und Wirkungsweisen''. Springer-Verlag, 2013. ISBN 9783662096819. S. 68.</ref> daneben kommen dissoziative Zustände wie bei [[Distickstoffmonoxid]]<ref>F. H. Meyers, E. Jawetz, A. Goldfien: ''Lehrbuch der Pharmakologie: Für Studenten der Medizin aller Studienabschnitte und für Ärzte''. Springer-Verlag, 2013. ISBN 9783642661839. S. 59.</ref> (Lachgas) und [[Ketamin]] vor.<ref>Heinz Lüllmann, Klaus Mohr: ''Pharmakologie und Toxikologie''. Georg Thieme Verlag, 2006. ISBN 9783133685160. S. 356.</ref>

In Verbindung mit der Anwendung von Phencyclidin konnten insbesondere Benommenheit, Schläfrigkeit, [[Amnesie]], Wahrnehmungsstörungen, Sprach- und Koordinationsstörungen, Störungen der Motorik (insbesondere Augenrollen, Gangstörungen), Speichelfluss, [[Halluzinationen]] und Aggressivität bis hin zu [[Tobsuchtsanfall|Tobsuchtsanfällen]] mit [[Selbstgefährdendes Verhalten|Eigen-]] und [[Fremdgefährdung]] bei gleichzeitiger Schmerzunempfindlichkeit beobachtet werden.<ref name="Geschwinde" /> PCP ruft einen Rauschzustand hervor, welcher dem des akuten [[schizophren]]en Schubs ähnlich sein soll. PCP löst dabei nicht nur die typische schizophrene Positiv-Symptomatik (z. B. [[Wahn]], [[Halluzination]], [[Ich-Störung]]en) aus, sondern auch die Negativ-Symptomatik (z. B. [[Apathie]], [[Alogie]], Affektverarmung, [[Anhedonie]]). Ebenso treten Angstzustände in Form albtraumartiger [[Psychose|psychotischer]] Episoden auf ([[Horrortrip]]). Bei hoher Dosierung von PCP können [[Krampfanfall|Krampfanfälle]] und schließlich der [[Tod]] durch [[Atemdepression]] eintreten.<ref name="Geschwinde" />

==== Neurotoxizität ====
Eine Schädigung des Nervensystems kann insbesondere bei längerer Anwendung eintreten. Phencyclidin kann, wie andere [[NMDA-Rezeptor|NMDA-Blocker]] auch, Hirnschädigungen verursachen. Phencyclidin ist toxischer und in seiner Toxizität komplexer als andere Dissoziativa. Die Schädigungen betreffen mehrere Hirnregionen und werden wahrscheinlich über verschiedene Rezeptorsysteme vermittelt.<ref>R. Nakki ''et al.'' (1995): ''Cerebellar toxicity of phencyclidine''. In: ''J. Neurosci.'' Bd. 3, S. 2097–2108. PMID 7891155.</ref><ref>F.R. Sharp ''et al.'' (1994): ''Neuronal injury produced by NMDA antagonists can be detected using heat shock proteins and can be blocked with antipsychotics''. In: ''[[Psychopharmacol Bull]]'', Bd. 30, S. 555–560. PMID 7770620.</ref>

==== Langzeitkonsum ====
Nach häufigem Gebrauch von Phencyclidin wurden oft tagelang anhaltende [[schizophrenie]]artige Zustände mit [[Amnesie|Gedächtnisverlust]],<ref name="Geschwinde" /> ''[[burn-out]]''-Gefühl,<ref name="Geschwinde" /> [[Paranoia]], Verwirrung, Aggressivität und unkontrollierte [[Halluzination]]en – auch ohne Einnahme der Droge – beobachtet. Ob die Phencyclidinablagerung in Fettgewebe und Hirn (Depot-Wirkung) oder die [[Neurotoxizität]] dieser Substanz dies bedingt, ist nicht geklärt.

=== Wechselwirkungen ===
Der [[Mischkonsum]] von Phencyclidin und Alkohol kann Effekte verstärken und Halluzinationen, Juckreiz, [[Synkope (Medizin)|Ohnmacht]], [[Atemdepression]] und [[Atemstillstand]] bewirken.

=== Metabolismus ===
Etwa 80 % des Phencyclidins werden im menschlichen Organismus in der 4-Stellung der Ringe hydroxyliert und als [[Glucuronid]] im Harn ausgeschieden. Bei der [[Hydroxylierung]] entsteht auch ''N''-Cyclohexyl-''N''-phenyl-5-aminopentansäure. Der hydroxylierte [[Metabolit]] hat keine psychoaktive Wirkung. Von den verbleibenden 20 % des Phencyclidin wird ein kleiner Teil oxidativ zu [[Phenylcyclohexamin]] gespalten.

=== Überdosis und Drogenpsychose ===
Es gibt kein bekanntes [[Antidot]], das Phencyclidin aus seinen Rezeptorbindungen löst, somit erfolgen die Gegenmaßnahmen rein symptomatisch. Meist wird der Patient [[Fesselung (physisch)|fixiert]], um aggressive und eventuell gefährdende Handlungen gegenüber sich selbst und anderen auszuschließen. Danach wird in der Regel intravenös ein schnell wirksames und hochpotentes [[Neuroleptikum]] verabreicht (häufig [[Haloperidol]]), um die Wahnvorstellungen und die Aggressionen zu mindern. Der Patient wird dann [[Sedativum|sediert]], in der Regel mit mittellang wirksamen [[Benzodiazepine]]n (häufig [[Lorazepam]]). Meist muss der Konsument noch mehrere Tage in stationärer Überwachung bleiben, da eventuelle [[Flashback (Psychopathologie)|Flashbacks]] eine erneute Gefahr für ihn und seine Umwelt darstellen können.

== Synthese ==
Die Synthese erfolgt in zwei Schritten. Zunächst reagieren [[Cyclohexanon]] '''1''' und [[Piperidin]] '''2''' zu einem [[Enamine|Enamin]] '''3'''. Durch eine [[Grignard-Reaktion]] mit [[Phenylmagnesiumbromid]] entsteht dann Phencyclidin '''4'''. Die erste Synthese erfolgte 1926 durch Kötz und Merkel.<ref>Daniel Trachsel, Nicolas Richard: ''Psychedelische Chemie: Aspekte psychoaktiver Moleküle.'' Schwabe AG, 2015. ISBN 9783037882368.</ref>

[[Datei:Phencyclidin Reaktionsschemata V1.svg|rahmenlos|zentriert|Phencyclidin-Synthese|310x310px]]

Eine Alternative stellt die Strecker-Synthese mit [[Kaliumcyanid]] zum α-[[Aminonitril]] und anschließender Grignard-Reaktion dar. Mechanistisch gesehen entsteht durch Verlust des [[Cyanide|Cyanid]]ions ein [[Iminiumion]], das dann vom Grignard-Reagenz angegriffen wird. Die Reaktion ist unter dem Namen [[Bruylants-Reaktion]] bekannt.

== Nachweis ==
Ein Phencyclidin-Missbrauch lässt sich leicht mit [[Urinteststreifen]]<ref>[https://www.seratec.com/docs/user_instructions/pcp_de.pdf SERATEC PCP Drogentest]. Bei: ''seratec.com'' abgerufen am [[15. Mai]] (PDF).</ref><ref>[https://www.minuten-drogentests.de/urin-drogentests/35-pcp-phencyclidin-urintest.html ''Phencyclidin-Urintest (PCP)'']. Bei: ''minuten-drogentests.de'' abgerufen am 15. Mai 2025.</ref> oder durch [[Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|LC/MS]] von Urinproben<ref>[https://www.laborteam.ch/de/profile/3094 ''Phencyclidin''] Bei: ''laborteam.ch'' abgerufen am 15. Mai 2025.</ref> nachweisen.

== Anwendung als Rauschmittel ==
[[Datei:Phencyclidine (PCP).jpg|mini|PCP, sowohl in kristalliner Form als auch in Wasser gelöst]]

Phencyclidin wird hauptsächlich in den USA als [[Freizeitdroge]] konsumiert.<ref>Felix Tretter: ''Suchtmedizin kompakt: Suchtkrankheiten in Klinik und Praxis.'' Schattauer Verlag, 2012. ISBN 9783794528660. S. 250.</ref> Die örtlich begrenzte Nachfrage wird dort durch illegale Produktion gedeckt, die vergleichsweise günstig ist. Phencyclidin wird als Pulver oder in gelöster Form insbesondere nasal („schniefen/ziehen“), peroral (Schlucken) oder inhalativ (Rauchen) angewendet.<ref name="Geschwinde" /> Ebenso wird mit Phencyclidin imprägniertes Pflanzenmaterial (unter anderem [[Cannabis als Rauschmittel|Cannabis]], Minze etc.) zum Rauchen verwendet.

== Literatur ==
* [[Karl-Artur Kovar]]: ''Designer-Drogen der Phencyclidin-Reihe.'' [[Pharmazie in unserer Zeit]]. 23. Jahrg. 1994.
* [[Richard Seymour (Mediziner)|Richard Seymour]]: ''The New Drugs. Look-Alikes, Drugs of Deception and Designer Drugs.'' San Francisco 1989.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Phencyclidine|Phencyclidin}}
{{Wiktionary}}
* {{Erowid|chemicals/pcp|PCP}}
* [http://www.suchtzentrum.de/drugscouts/dsv3/stoff/pcp.html Drugscouts über PCP]
* [http://chemsub.online.fr/name/phencyclidin.html ChemSub Online: Phencyclidin]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Phenylsubstituiertes Cycloalkan]]
[[Kategorie:Aminocyclohexan]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Analgetikum]]
[[Kategorie:Anästhetikum]]
[[Kategorie:Dissoziativum]]
[[Kategorie:Psychokampfstoff]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Geschichte der Anästhesie]]

Phencyclidin - Versionsgeschichte

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