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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 200.svg|Strukturformel Phenazon]]
| Freiname = Phenazon<ref name="who-03">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-03 |titel=INN Recommended List 03 |werk=who.int |sprache=en |datum=1959-12-09 |abruf=2025-08-22}}</ref>
| Andere Namen =
* Antipyrin
* Phenazonum ([[Latein]])
* 1,5-Dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1''H''-pyrazol-3-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1,5-Dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3''H''-pyrazol-3-on<ref>Monographie „Phenazon“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2023.</ref>
* 2,3-Dimethyl-1-phenyl-5-pyrazolon<ref name="who-03" />
| Summenformel = C11H12N2O
| CAS = {{CASRN|60-80-0}}
| EG-Nummer = 200-486-6
| ECHA-ID = 100.000.442
| PubChem = 2206
| DrugBank = DB01435
| ATC-Code = {{ATC|N02|BB01}}
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 188,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,19 g·[[Meter|cm]]−3 (bei 20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|A5882|Name=Antipyrine|Abruf=2017-05-12}}</ref>
| Schmelzpunkt = 111–114 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phenazon|ZVG=30840|CAS=60-80-0|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Siedepunkt = 319 °C (bei 230 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = sehr gut in Wasser (1700 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1705 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Phenazon''' (früherer Markenname: '''''Antipyrin''''') ist ein [[Pyrazolone|Pyrazolon]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] und wird in der Human- und Veterinärmedizin als Schmerzmittel ([[Analgetikum]]) und fiebersenkendes Mittel ([[Antipyretikum]]) eingesetzt.

== Eigenschaften ==
Phenazon ist ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver, das sich sehr gut in Wasser löst (1700 g/l bei 20 °C). Die Substanz schmilzt bei 111 bis 114 °C und siedet bei 319 °C. Bei weiterem Erhitzen tritt ab 360 °C Zersetzung ein.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Phenazon ist ein Analgetikum aus der Gruppe der [[Pyrazolone]]. Es ist das älteste synthetische, schwach wirksame Analgetikum und besitzt außer seiner analgetischen auch eine fiebersenkende ([[antipyretisch]]e) Wirkung.

== Geschichte ==
Phenazon wurde 1883 auf Anregung von [[Wilhelm Filehne]] durch [[Emil Fischer]]s Assistenten [[Ludwig Knorr (Chemiker)|Ludwig Knorr]] beim Versuch, ein im Vergleich zum fiebersenkenden [[Chinin]] nebenwirkungsärmeres [[Chinolin]]derivat zu finden,<ref>Doris Schwarzmann-Schafhauser: ''Antipyrin.'' In: [[Werner E. Gerabek]] u. a. (Hrsg.): ''Enzyklopädie Medizingeschichte.'' De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 72.</ref> erstmals synthetisiert. Das Pyrazolon Phenazon wurde von den [[Farbwerke Hoechst|Farbwerken Hoechst]] 1883 zum Patent angemeldet und anschließend unter dem Markennamen ''Antipyrin'' vermarktet. Die Arzneimittelsparte der [[Frankfurt-Höchst|Höchster]] Farbwerke<ref name="MDR">{{Webarchiv |url=http://www.mdr.de/geschichte/reise/personen/133620.html |text=Ludwig Knorr (1859–1921). |wayback=20070721185712}} MDR: Geschichte Mitteldeutschlands</ref> sowie letztlich die gesamte deutsche Pharmaindustrie<ref>Andreas Jehkul: ''Klinisch-pharmakologische Untersuchungen zur Pharmakodynamik und Pharmakokinetik von Codein und Propyphenazon an Probanden und Patienten.'' Dissertation, Universität Heidelberg 2002, S. 16 m.w.N., {{DNB|96615214x/34}}</ref> verdankt diesem Medikament ihren Aufstieg. Der Stoff wurde von Hoechst 1896 zum dreifach wirksameren [[Aminophenazon]] (''Pyramidon'') weiterentwickelt, welches nach damaligem Wissensstand auch weniger Nebenwirkungen hatte.<ref name="MDR" /> Seit 1978 ist Aminophenazon in Deutschland und der Schweiz allerdings aufgrund seiner [[Karzinogen]]ität<ref>[http://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/bio/2848 Aminophenazon.] In: Lexikon der Biologie</ref> in der Humanmedizin nicht mehr zugelassen. 1922 folgte mit dem [[Metamizol]] eine andere Weiterentwicklung des Phenazons durch Hoechst, 1933 mit [[Hoffmann-La Roche]]s [[Propyphenazon]] (Saridon®, in Kombination mit [[Phenacetin]], [[Pyrithyldion]] und [[Coffein]]) ein Wirkstoff, auf welche nach der Streichung des Aminophenazons verstärkt als Ersatz zurückgegriffen wurde. Phenazon als Ursubstanz wird bis heute in einigen wenigen Präparaten, wie zum Beispiel unter dem Markennamen ''Migräne-Kranit'' 500 mg durch [[Krewel Meuselbach]], vermarktet.

== Synthese ==
Phenazon kann ausgehend von [[Phenylhydrazin]] und [[Acetessigester|Ethylacetoacetat]] synthetisiert werden. Nach der Kondensation der beiden Moleküle zum Pyrazolon erfolgt eine Methylierung mit [[Methyliodid]] oder [[Dimethylsulfat]] zum Phenazon.<ref>{{Literatur |Autor=Kay Brune, Burkhard Hinz |Titel=The discovery and development of antiinflammatory drugs |Sammelwerk=Arthritis & Rheumatism |Band=50 |Nummer=8 |Verlag= |Datum=2004 |Seiten=2391–2399 |DOI=10.1002/art.20424}}</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Eu-Med (D), Migräne-Kranit 500 mg Tabletten / Suppositorien (D) 
'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
Coffo-Selt (A), Otalgan (D, A, CH), OtoAkut (D), Otipax (CH), Otosan (CH), Otothricinol (CH)

== Siehe auch ==
{{Commonscat|Phenazone|Phenazon}}
* [[Salipyrin]]

== Literatur ==
* Axel Schneider: [http://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2014/0366/pdf/das.pdf ''Primum nil nocere – zur Nutzen-Risiko-Bewertung früher synthetischer Arzneistoffe.''] Dissertation, Universität Marburg, 2014.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Dihydropyrazolon]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat]]

Phenazon - Versionsgeschichte

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