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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phenazine 200.svg|Struktur von Phenazin]]
| Andere Namen = Dibenzopyrazin
| Summenformel = C12H8N2
| CAS = {{CASRN|92-82-0}}
| EG-Nummer = 202-193-9
| ECHA-ID = 100.001.995
| PubChem = 4757
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name="alfa" />
| Molare Masse = 180,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 172–177 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="alfa">{{Alfa|A15770|Abruf=2010-03-09}}</ref>
| Siedepunkt = 360 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="alfa" />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="alfa" />
* mäßig in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Benzol]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-16-01547|Name=Phenazin|Abruf=2014-05-30}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|P13207|Name=Phenazine|Abruf=2018-02-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
}}

'''Phenazin''' ist eine [[Polycyclus|polycyclische]] [[Aromaten|aromatische]] [[chemische Verbindung]] mit zwei [[Stickstoff]]atomen im mittleren der drei Ringe. Diese Struktur liegt auch im [[Pyrazin]] als Einzelring vor. Phenazin ist ein gelber Feststoff<ref name="alfa" /> und ist Ausgangsstoff für viele abgeleitete Verbindungen, die als [[Farbstoff]]e (z. B. [[Neutralrot]], [[Safranine]], [[Eurhodin]], [[Indulin]], [[Pyocyanin]], [[Mauveine]]) dienen.

== Vorkommen ==
Einige Phenazin[[Derivat (Chemie)|derivate]] besitzen eine antibiotische Wirkung und werden deshalb von vielen [[Bakterien]] (z. B. [[Pseudomonas aeruginosa]], [[Streptomyces]], [[Pantoea agglomerans]]) synthetisiert und zur Verteidigung ihres Lebensraums in die Umgebung abgegeben.<ref name="mpg">Forschungsbericht 2006 - Max-Planck-Institut für molekulare Physiologie: [https://www.mpg.de/341071/forschungsSchwerpunkt?c=166410 Die Biosynthese von Phenazinen].</ref> Die Biosynthese der beiden sechsgliedrigen Kohlenstoffringe der Phenazine erfolgt auf dem [[Shikimisäure#Shikimisäureweg|Shikimisäureweg]] der Aromatenbiosynthese über [[Chorisminsäure]].<ref name="mpg" /><ref>{{Literatur |Autor=G. S. Byng, J. M. Turner |Titel=Isolation of Pigmentation Mutants of ''Pseudomonas phenazinium'' |Sammelwerk=[[Journal of General Microbiology]] |Band=97 |Nummer=1 |Datum=1976-11-01 |Seiten=57–62 |Online=[http://mic.sgmjournals.org/content/97/1/57.full.pdf Volltext] |DOI=10.1099/00221287-97-1-57}}</ref><ref>Graham S. Byng, John M. Turner: ''Incorporation of [14C]shikimate into phenazines and their further metabolism by Pseudomonas phenazinium.'' In: ''Biochemical Journal.'' 164, 1977, S. 139, [[doi:10.1042/bj1640139]].</ref> Fast 100 solcher in der Natur vorkommenden Verbindungen sind inzwischen identifiziert.<ref>''{{Webarchiv | url=http://www.mpi-dortmund.mpg.de/forschungProjekte/AGs/AGAbtIII/Blankenfeld/forschung/index.html | wayback=20100812142538 | text=Strukturgestützte Untersuchungen zur Phenazin-Biochemie.}}''.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Eine klassische Methode zur Synthese von Phenazin ist die Reaktion von [[Nitrobenzol]] und [[Anilin]] bei der [[Wohl-Aue-Reaktion]] (1901).<ref>A. Wohl, W. Aue, ''Ueber die Einwirkung von Nitrobenzol auf Anilin bei Gegenwart von Alkali'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'', '''1901''', ''34'', 2442–2450; [[doi:10.1002/cber.190103402183]].</ref><ref>I. J. Pachter and M. C. Kloetzel: ''The Wohl-Aue Reaction. I. Structure of Benzo [a] phenazine Oxides and Syntheses of 1,6-Dimethoxyphenazine and 1,6-Dichlorophenazine'', in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1951'''; 73(10), 4958–4961; [[doi:10.1021/ja01154a144]].</ref> Es sind aber noch weitere Methoden bekannt:
* [[Oxidation]] von [[Dihydrophenazin]], welches durch Erhitzung von [[Brenzcatechin]] mit [[Phenylendiamine|''o''-Phenylendiamin]] gewonnen werden kann.<ref>C. Ris: ''Ueber das Phenazin'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'' '''1882''', ''19'', 2206–2208; [[doi:10.1002/cber.188601902128]].</ref>
* Cyclisierung von [[2-Aminodiphenylamin|''o''-Aminodiphenylamin]] mit [[Salzsäure]] und [[Eisen(III)-chlorid]].<ref>M. L. Tomlinson: ''The preparation of 2:2′-diaminodiphenylamines and 2:2′-diacetamidodiphenylamines and their behaviour on oxidation'', in: ''[[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]]'', '''1939''', 158–163; [[doi:10.1039/JR9390000158]].</ref>

== Eigenschaften ==
Phenazin tritt in zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Kristallformen auf. Die α–Form schmilzt bei 174 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 23,5 kJ·mol−1, die β–Form bei 175 °C mit einer Schmelzenthalpie von 23,6 kJ·mol−1.<ref name="Braga">Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L.; Mazzeo, P.P.; Rubini, K.: ''Solvent-free preparation of co-crystals of phenazine and acridine with vanillin'' in [[Thermochim. Acta]] 507–508 (2010) 1–8, {{DOI|10.1016/j.tca.2010.04.021}}</ref>

== Verwendung ==
Phenazin ist Ausgangsstoff für viele [[Farbstoff]]e (auch als Azin-Farbstoffe bezeichnet) wie [[Neutralrot]], [[Safranine]] und [[Mauveine]], wobei der Ring mit den beiden Stickstoffatomen als Chromophor auftritt. Phenazin-Farbstoffe enthalten im Allgemeinen die Struktur von Phenazin als Grundgerüst für diese Farbstoffklasse. Der Phenazinring und Phenazinderivate sind wichtige Ausgangsstoffe für die industrielle Herstellung von [[Pestizid]]en, [[Riechstoffe]]n und [[Arzneistoff]]en. Phenazin ist weiterhin ein [[Komplexchemie|Komplexbildner]].

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenazin| ]]

Phenazin - Versionsgeschichte

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