https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PhenanthrolinPhenanthrolin - Versionsgeschichte2026-06-07T23:17:21ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Phenanthrolin&diff=639572&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:50:08Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:1,10-phenanthroline 200.svg|Struktur von Phenanthrolin]]<br />
| Andere Namen = * 1,10-Phenanthrolin<br />
* 1,10-Diazaphenanthren <br />
* phen<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|66-71-7}}<br />
| EG-Nummer = 200-629-2<br />
| ECHA-ID = 100.000.572<br />
| PubChem = 1318<br />
| ChemSpider = 1278<br />
| DrugBank = DB02365<br />
| Beschreibung = farbloses, kristallines Pulver<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-01545|Name=1,10-Phenanthrolin|Abruf=2012-03-04}}</ref><br />
| Molare Masse = 180,2 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = *93–94 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrat)<ref name=roempp/><br />
* 117 °C (wasserfrei)<ref name=roempp/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (2,69 g·[[Liter|l]]<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,10-Phenanthrolin|ZVG=492364|CAS=66-71-7|Abruf=2016-02-01}}</ref><br />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Aceton]]<ref name=roempp/><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.572|Name=1,10-phenanthroline|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|301+310|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=132 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Phenanthrolin''' ('''phen''') ist formal ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Phenanthren]]s, in dem zwei [[Methingruppe|Methingruppen]] (CH-Gruppen) gegen Stickstoffatome ausgetauscht sind. Hier wird das 1,10-Phenanthrolin beschrieben, Es sind noch ein 1,7-Phenanthrolin und 4,7-Phenanthrolin bekannt.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Phenanthrolin kann gemäß der [[Skraup-Synthese|Skraupschen Synthese]] durch Erhitzen von [[8-Aminochinolin]] oder ''o''-[[Phenylendiamin]] mit [[Glycerol]], [[Nitrobenzol]] und konzentrierter [[Schwefelsäure]] dargestellt werden.<ref name=roempp/><br />
<br />
== Verwendung == <br />
In der [[Komplexchemie]] findet es als zweizähniger [[Ligand]] mit der Abkürzung ''phen'' Verwendung. Die bekanntesten Phenanthrolin-Komplexe sind [[Ferroin]] und [[Ferrocyphen]], in denen Eisen(II)- bzw. Eisen(III)-Ionen die Zentralatome sind. Ferroin findet als [[Redoxindikator]] Verwendung.<ref name=roempp/><br />
<br />
Die Schwermetallkomplexe des Phenanthrolins sind aufgrund ihrer Schwerlöslichkeit für quantitative Analysen geeignet, [[Methylgruppe|Methyl-]] und [[Phenylgruppe|Phenyl-]]substituierte Derivate wie [[Bathocuproin]] und [[Bathophenanthrolin]] weisen eine noch höhere [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] auf.<ref name=roempp/><br />
<br />
Phenanthrolin-Komplexe werden als Substrate zum Aufbau [[Supramolekulare Chemie|supramolekularer Systeme]] und zum Studium derer Eigenschaften, wie beispielsweise dem [[Elektronentransfer|Elektronen-]] oder [[Photoelektronentransfer]] verwendet.<ref name=roempp/><br />
<br />
In asymmetrischen [[Homogene Katalyse|homogen-katalysierten Reaktionen]] werden [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Phenanthrolin-Derivate als Liganden eingesetzt.<ref name=roempp/><br />
<br />
== Biologische Eigenschaften ==<br />
Die [[Photosynthese]] und [[Carboxypeptidase]]n werden von 1,10-Phenanthrolin gehemmt. Die Substanz und ihre Metallkomplexe [[Interkalation (Chemie)|interkalieren]] in die [[DNA]]. Da die Metallkomplexe als [[Metalloenzyme|Metalloenzym]]-Analoga fungieren, dienen sie in der biochemischen Forschung als diagnostische Hilfsmittel.<ref name=roempp/> <br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Liste der Liganden-Abkürzungen]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Bipyridin]]<br />
[[Kategorie:Chelatligand]]<br />
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]<br />
[[Kategorie:Chinolin]]</div>imported>ChemoBot