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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Phenanthridin - Phenanthridine.svg|200px|Strukturformel von Phenanthridin]]
| Andere Namen = * Benzo[''c'']chinolin
* 3,4-Benzochinolin
| Summenformel = C13H9N
| CAS = {{CASRN|229-87-8}}
| EG-Nummer = 205-934-4
| ECHA-ID = 100.005.396
| PubChem = 9189
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Raj K. Bansal">{{Literatur| Autor=Raj K. Bansal | Titel=Heterocyclic Chemistry | Verlag=New Age International | ISBN=978-81-224-1212-3 | Datum=2020 | Online={{Google Buch | BuchID=RH1l_VQcFDQC | Seite=365 }} | Seiten=365 }}</ref>
| Molare Masse = 179,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,341 g·cm−3<ref name=Boese>{{Literatur |Autor=W. A. Brett, P. Rademacher, R. Boese |Titel=Redetermination of the structure of phenanthridine |Sammelwerk=Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications |Band=49 |Nummer=9 |Verlag= |Datum=1993 |Seiten=1564–1566 |DOI=10.1107/S0108270193005062}}</ref>
| Schmelzpunkt = 104–107 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 349 °C bei 1025 [[Pascal (Einheit)|hPa]]<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in [[Methanol]]<ref>{{TCI Europe|P1047|Name=|Abruf=2011-06-27}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|06}}
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| H = {{H-Sätze|301|315|318|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|301+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Phenanthridin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[stickstoff]]haltigen [[Heterocyclen]]. Formal leitet es sich von [[Phenanthren]] ab, indem ein Kohlenstoffatom gegen Stickstoff ausgetauscht wird. Ein Isomer des Phenanthridins mit drei linear angeordneten Ringen ist das [[Acridin]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Phenanthridin wurde 1889 zuerst von [[Amé Jules Pictet]] und [[H. Jan Ankersmit]] aus [[Benzalanilin]] durch [[Pyrolyse]] im Glührohr synthetisiert.<ref name="Pictet1">Amé Pictet, H. J. Ankersmit (Chemisches Laboratorium der Universität Genf): ''Mittheilung Ueber das Phenanthridin''; In: [[Justus Liebigs Annalen der Chemie]], Volume 266, Issue 1–2, S. 138–153 ([[doi:10.1002/jlac.18912660107]]).</ref><ref name="Pictet2">A. Pictet; H. J. Ankersmit: ''Über Phenanthridin'' in [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] 22 (1889) 3339–3344.</ref><ref name="Pictet3">A. Pictet; H. J. Ankersmit: ''Ueber das Phenanthridin'' in [[Ann. Chem. Pharm.]] 266 (1891) 138–153.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 127 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref> Seine Derivate kommen natürlich in [[Amaryllidoideae]] vor.

Bei der [[Pictet-Hubert-Reaktion]] (1899) entsteht die Verbindung bei der Reaktion eines [[2-Aminobiphenyl]]-[[Formaldehyd]]-Adduktes (ein ''N''-Acyl-[[Ortho-|''o'']]-xenylamin) mit [[Zinkchlorid]] bei erhöhten Temperaturen.<ref>Amé Pictet, A. Hubert: ''Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen''; In: [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]], Volume 29, Issue 2, S. 1182–1189, 1896 ([[doi:10.1002/cber.18960290206]]).</ref> Die Reaktionsbedingungen wurden durch [[Gilbert Thomas Morgan|Morgan]] und Walls 1931 durch Ersatz des Metalles durch [[Phosphoroxychlorid]] und Verwendung von [[Nitrobenzol]] als [[Lösungsmittel]] verbessert.<ref>Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls: ''CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives''; In: [[J. Chem. Soc.]], '''1931''', S. 2447–2456 ([[doi:10.1039/JR9310002447]]).</ref> Aus diesem Grund wird die Reaktion auch [[Morgan-Walls-Reaktion]] genannt.<ref>Jie Jack Li: ''Name Reactions in Heterocyclic Chemistry.'' 1. Auflage. 2005, ISBN 0-471-30215-5.</ref>

:[[Datei:Pictet-Hubert reaction V1.svg|500px|Pictet-Hubert-Reaktion]]
Die Reaktion ist ähnlich zur [[Bischler-Napieralski-Reaktion]] und der [[Pictet-Spengler-Reaktion]]. Auch die Herstellung beginnend mit [[Phenanthrachinon]], [[N-Methylcarbazol|''N''-Methylcarbazol]], [[Fluorenonoxim]] oder [[Phenanthridone|Phenanthridonen]] ist möglich.<ref>C. F. Allen, Lindsey Allen, Richard Allen: ''The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Six Membered Heterocyclic Nitrogen''; ISBN 978-0-470-37851-9.</ref>

Aus halogenierten Benzylarylaminen können Phenanthridin und seine [[Derivat (Chemie)|Derivate]] über [[Arine]] als Zwischenstufe synthetisiert werden.<ref name="JCS_1988_217">S. V. Kessar: [https://www.ias.ac.in/article/fulltext/jcsc/100/02-03/0217-0222 ''Some new aspects of benzyne and radical mediated cyclisations''] (PDF; 251,5 kB, englisch). In: ''[[Journal of Chemical Sciences]].'' Band 100, Nr. 2–3, 1988, S. 217–222, [[doi:10.1007/BF02839449]].</ref>

: [[Datei:Phenanthridine via arynes.svg|500px|Ringschlussreaktion über Arine zu Phenanthridinen]]

== Eigenschaften ==
Phenanthridin ist ein farbloser bis hellbrauner Feststoff.<ref name=Boese /><ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|262692|Abruf=2011-01-18}}</ref> Phenanthridin und seine Derivate sind tertiäre Basen und bilden mit Säuren Monosäuresalze.<ref>Raj K. Bansal; Heterocyclic Chemistry; ISBN 81-224-1212-2.</ref>

Phenanthridin besitzt eine [[orthorhombisch]]e [[Kristallstruktur]] mit der {{Raumgruppe|P212121|lang}}.<ref name=Boese />

== Verwendung ==
Phenanthridin stellt die Grundstruktur einiger [[Alkaloid]]e (z. B. [[Fagaronin]], genauer Hydrobenzo[''c'']phenanthridine), Arzneistoffe (z. B. [[Isometamidium]]) und anderer chemischer Verbindungen (z. B. [[Ethidiumbromid]]) dar.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* Kerstin Schulte: [https://kluedo.ub.uni-kl.de/frontdoor/deliver/index/docId/981/file/dissertation_28.pdf ''Synthese von Phenanthridin- und Benzo[''c'']phenanthridin-Derivaten und Untersuchungen auf ihre biologische Wirkung.''] Dissertation, Universität Kaiserslautern 2000.

[[Kategorie:Phenanthridin| ]]

Phenanthridin - Versionsgeschichte

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