https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PhenacetinPhenacetin - Versionsgeschichte2026-06-04T04:57:15ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Phenacetin&diff=434718&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:21:17Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Phenacetin.svg|250px|Struktur von Phenacetin]]<br />
| Freiname = Phenacetin<br />
| Andere Namen = <br />
* ''N''-(4-ethoxyphenyl)ethanamid<br />
* 1-Acetamino-4-ethoxybenzol<br />
* ''p''-Ethoxyacetanilid<br />
* Acetophenetidin<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|62-44-2}}<br />
| EG-Nummer = 200-533-0<br />
| ECHA-ID = 100.000.485<br />
| PubChem = 4754<br />
| ChemSpider = 4590<br />
| DrugBank = DB03783<br />
| ATC-Code = {{ATC|N02|BE03}}<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 179,22 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,359 g·cm<sup>−3</sup><ref>H. Wollmann, B. Skaletzki, A. Schaaf: ''[Determination of polarity of drugs. 14. Contributions to problems of use of plastic containers for liquid drug preparations.]'' In: ''Die Pharmazie.'' Band 29, Nummer 10–11, 1974 Oct-Nov, S.&nbsp;708–711, PMID 4438412.</ref><br />
| Schmelzpunkt = 134–135 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phenacetin|ZVG=25770|CAS=62-44-2|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = *sehr schwer löslich in kaltem Wasser (1 g auf 1310 mL Wasser)<ref>M. J. O’Neil (ed.): ''The Merck Index – An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., S. 1292</ref><ref>A. Seidell: ''Solubilities of Organic Compounds.'' NY: d. Van Norstrand Co., Inc. (1941).</ref><br />
* löslich in Ethanol<ref>D. R. Lide: ''CRC Handbook of Chemistry and Physics.'' 86th Edition 2005-2006. CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton, FL 2005, S. 3–236.</ref><ref name="Croke" />, Ethylacetat, Acetonitril, Toluol<ref name="Croke">Croker, D.M.; Kelly, D.M.; Horgan, D.E.; Hodnett, B.K.; Lawrence, S.E.; Moynihan, H.A.; Rasmuson, A.C.: ''Demonstrating the Influence of Solvent Choice and Crystallization Conditions on Phenacetin Crystal Habit and Particle Size Distribution'' in [[Org. Process Res. Dev.]] 19 (2015) 1826–1836, {{DOI|10.1021/op500308x}}.</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|350}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|280|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3600 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications'', 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=866 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Phenacetin''' ist ein [[Aminophenole|Aminophenol]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] und wurde als [[Arzneistoff]] zur [[Schmerz]]behandlung und [[Fieber]]senkung verwendet.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Phenacetin wurde 1887 durch [[Oscar Hinsberg]] synthetisiert<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 50.</ref> und 1888 von den [[Bayer AG|Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer & Co.]] in Elberfeld als erster Arzneistoff der Firma eingeführt.<ref>{{Webarchiv | url=http://www.news.bayer.de/baynews/baynews.nsf/id/71B2DC2D84CA8D29C1257AFD004B044D/$file/Teil_1_Seiten_1-169_Meilensteine.pdf | wayback=20131019224558 | text=''Meilensteine. 125 Jahre Bayer''}}, S.&nbsp;90–93.</ref> Der Rohstoff [[Nitrophenole|''p''-Nitrophenol]] entstand als bis dahin nicht nutzbares Nebenprodukt in großen Mengen bei der Farbstoffproduktion von [[Benzoazurin|Benzoazurin G]]. Der dritte Teilschritt der Acetylierung wurde dem Konkurrenz-Produkt [[Acetanilid|Antifebrin]] von [[Chemische Fabrik Kalle|Kalle]] nachempfunden.<br />
[[Datei:Phenacetine Synthesis BAYER 1888 V1.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|zentriert|BAYER-Synthese von Phenacetin 1888]]<br />
<br />
Die Markeneintragung „Phenacetin“ wurde verweigert, da andere Firmen wie die [[Honeywell Specialty Chemicals Seelze#J. D. Riedel AG|pharmazeutische Fabrik J. D. Riedel OHG]] oder [[Hoechst#1863 bis 1914|Höchster Farbwerke]] diesen Wirkstoff ebenfalls produzierten und unter der Bezeichnung Phenacetin vertrieben.<ref>{{Webarchiv|url=http://digisrv-1.biblio.etc.tu-bs.de/dfg-files/00039090/DWL/00000455.pdf |wayback=20131202231801 |text=Ablehnung des Markennamens "Phenacetin" durch das DPMA München 1888 }} (PDF; 660&nbsp;kB). – Daher wurde der Handelsname "Phenacetin-Bayer" anschließend verwendet, siehe Pharmazeutische Zeitung 1888, Seite 341f. – Januar 1896 erneute Markenanmeldung "Phenacetin" durch Bayer, siehe Pharmazeutische Zeitung 1896, Seite 307 und 868.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Phenacetin ist ein farb- und geruchloser weißer Feststoff, kaum wasserlöslich und schmilzt bei etwa 135&nbsp;°C.<ref name="GESTIS"/><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Phenacetin fand in zahlreichen Präparaten gegen [[Migräne]], [[Neuralgie]]n und [[Rheuma]] Verwendung. Missbräuchlich wurde es wegen seiner leicht euphorisierenden Wirkung – besonders in Kombination mit [[Coffein]] – auch zur Leistungssteigerung von Beschäftigten, z.&nbsp;B. in der Uhrenindustrie, eingenommen. Wegen seiner gesundheitsschädlichen, insbesondere nierenschädigenden Wirkung in Kombination mit anderen Schmerzmedikamenten (''Phenacetinnieren'' oder ''[[Analgetikanephropathie]]'', ''[[Urothelkarzinom]]e'') ist dieser Arzneistoff als Fertigarzneimittel (seit 1986 in der Bundesrepublik Deutschland, seit 1990 in der DDR) nicht mehr im Handel. In Deutschland und anderen westlichen Ländern gelten Arzneimittelanfertigungen (Rezepturen) mit Phenacetin als bedenklich. Ihre Herstellung und ihre Abgabe ist daher verboten.<ref>Arzneimittelkommission der deutschen Apotheker: [https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/Weitere/Bedenkliche-Rezepturarzneimittel.pdf ''Bedenkliche Rezepturarzneimittel''] (PDF; 187&nbsp;kB).</ref><ref>{{Webarchiv | url=http://www.arzneimittel-strafrecht.info/Arzneimittel/phenacetin | wayback=20130410042545 | text=''BGH bestätigt Einstufung als bedenkliches Arzneimittel nach § 5 AMG''}}, abgerufen am 9. Mai 2012.</ref> Ersetzt wurde Phenacetin durch den [[Metabolit]]en [[Paracetamol]]. Phenacetin wird ferner als [[Streckmittel]] von [[Kokain]] benutzt.<ref>{{Literatur |Titel=Cancer chemical in street cocaine |Datum=2006-11-23 |Online=http://news.bbc.co.uk/2/hi/uk_news/6178026.stm |Abruf=2021-12-21}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]<br />
[[Kategorie:Acetanilid]]<br />
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]</div>imported>ChemoBot