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Phellandrene - Versionsgeschichte
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<p><span class="autocomment">Eigenschaften: </span> Hyperlink angepasst, Stoffgruppe Plural</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Phellandrene''' sind eine Gruppe [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]], genauer von [[Monoterpen]]-[[Kohlenwasserstoffe]]n. Es handelt sich um farblose, ölige Flüssigkeiten. Sie sind Bestandteil von [[Ätherisches Öl|ätherischen Ölen]].<br />
<br />
== Vertreter ==<br />
Die Struktur[[isomere]] α-Phellandren und β-Phellandren weisen je ein stereogenes Zentrum auf. Folglich gibt es je zwei Enantiomere des α-Phellandrens und des β-Phellandrens:<br />
<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%" <br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Phellandrene'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name <br />
| (''R'')-α-Phellandren || (''S'')-α-Phellandren || (''R'')-β-Phellandren || (''S'')-β-Phellandren<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel<br />
| [[Datei:R-a-Phellandrene.svg|100px|(''R'')-α-Phellandren]]<br />
| [[Datei:S-a-Phellandrene.svg|100px|(''S'')-α-Phellandren]]<br />
| [[Datei:R-b-Phellandrene.svg|100px|(''R'')-β-Phellandren]]<br />
| [[Datei:S-b-Phellandrene.svg|100px|(''S'')-β-Phellandren]]<br />
|-<br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen <br />
| (''R'')-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien<br />
| (''S'')-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien<br />
| (''R'')-3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen<br />
| (''S'')-3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen<br />
|-<br />
| colspan="4" | {{INCI|Name=ISOPROPYLMETHYLCYCLOHEXANE |ID=39720 |Abruf=2021-09-16}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[CAS-Nummer]] <br />
| {{CASRN|4221-98-1|Q25933788}} || {{CASRN|2243-33-6|Q25933668}} || {{CASRN|6153-17-9|Q27105254}} || {{CASRN|6153-16-8|Q27105214}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{CASRN|99-83-2|Q19606345}} (''RS'')-α-Phellandren || colspan="2" | {{CASRN|555-10-2|Q19606727}} (''RS'')-β-Phellandren <br />
|-<br />
| colspan="4" | {{CASRN|1329-99-3}} (unspez.)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[EG-Nummer]]<br />
| 224-167-6 || || ||<br />
|-<br />
| colspan="2" | 202-792-5 || colspan="2" | 209-081-9 <br />
|-<br />
| colspan="4" | 215-532-0<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[ECHA]]-Infocard<br />
| {{ECHA|100.021.971}} || || || <br />
|-<br />
| colspan="2" | {{ECHA|100.002.538}} || colspan="2" | {{ECHA|100.008.257}} <br />
|-<br />
| colspan="4" | {{ECHA|100.014.121}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|442482}} || {{PubChem|443160}} || {{PubChem|443161}} || {{PubChem|442484}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{PubChem|7460}} || colspan="2" | {{PubChem|11142}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]<br />
| colspan="4" | C<sub>10</sub>H<sub>16</sub><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]<br />
| colspan="4" | 136,24 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]<br />
| colspan="4" | flüssig<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S.&nbsp;1243.</ref><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung<br />
| colspan="2" | farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name=merck>{{Merck|814893|Name=α-Phellandren |Abruf=2019-01-21}}</ref><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]<br />
| 171–172 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex"/><br />
|<br />
| 171–172&nbsp;°C<ref name="MerckIndex"/><br />
|<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]<br />
| colspan="4" | 0,84 bis 0,85 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="MerckIndex"/> <br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]<br />
| colspan="4" | nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Ether<ref name="MerckIndex"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Brechungsindex]]<br />
| colspan="2" | 1,471 (25&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_420">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=420}}</ref> || colspan="2" | 1,4788 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_420" /><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br/>Kennzeichnung]]<br />
| colspan="2" | {{GHS-Piktogramme|02|07|08}} Gefahr<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W285609|Name=α-Phellandrene|Abruf=2018-02-05}}</ref><br />
| colspan="2" | {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]<br />
| colspan="2" | {{H-Sätze|226|315|319|334|335|KeineKat=ja}}<br />
| colspan="2" | {{H-Sätze|/}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{EUH-Sätze|-}}<br />
| colspan="2" | {{EUH-Sätze|/}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{P-Sätze|261|305+351+338|342+311}}<ref name="Sigma" /><br />
| colspan="2" | {{P-Sätze|/}}<br />
|}<br />
Das 1:1-Gemisch aus (''R'')-α-Phellandren und (''S'')-α-Phellandren ist (''RS'')-α-Phellandren, ein [[Racemat]].<br />
Analog ist (''RS'')-β-Phellandren ein Racemat aus (''R'')-β-Phellandren und (''S'')-β-Phellandren.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
α-Phellandren kommt unter anderem in [[Sternanis]],<ref name="PhyRes2020-1248" /> [[Dill (Pflanze)|Dill]] (''Anethum graveolens''),<ref name="FFJ1997-305" /> [[Arznei-Engelwurz]] (''Angelica archangelica''),<ref name="Dr. Dukes A" /> ''[[Canarium luzonicum]]'',<ref name="Ullmann" /> [[Eukalyptus]] (''[[Eucalyptus dives]]'',<ref name="Ullmann" /> ''[[Eucalyptus globulus]]''<ref name="Dr. Dukes A" />) [[Echter Lorbeer|Lorbeer]] (''Laurus nobilis''),<ref name="Dr. Dukes A" /> [[Pfeffer|Schwarzer Pfeffer]] (''Piper nigrum''),<ref name="Dr. Dukes A" /> [[Majoran]] (''Origanum majorana''),<ref name="Dr. Dukes A" /> [[Oregano]] (''Origanum vulgare''),<ref name="Dr. Dukes A" /> [[Muskatnussbaum|Muskatnuss]] (''Myristica fragrans''),<ref name="Dr. Dukes A" /> [[Echter Thymian|Thymian]] (''Thymus vulgaris''),<ref name="Dr. Dukes A" /> [[Echter Kümmel|Kümmel]] (''Carum carvi''),<ref name="Dr. Dukes A" /> [[Kreuzkümmel]] (''Cuminum cyminum''),<ref name="Dr. Dukes A" /> [[Petersilie]] (''Petroselinum crispum''),<ref name="Dr. Dukes A" /> [[Fenchel]] (''Foeniculum vulgare''),<ref name="Dr. Dukes A" /> [[Ingwer]] (''Zingiber officinale'')<ref name="Dr. Dukes A" /> und [[Mutterkraut]] (''Tanacetum parthenium'')<ref name="Dr. Dukes A" /> vor.<br />
<br />
β-Phellandren findet sich unter anderem in [[Sternanis]],<ref name="PhyRes2020-1248" /> [[Wacholder]],<ref name="FFJ_1995_203" /> [[Dill (Pflanze)|Dill]] (''Anethum graveolens''),<ref name="FFJ1997-305" /> [[Arznei-Engelwurz]] (''Angelica archangelica''),<ref name="Ullmann" /> [[Eukalyptus]] (''[[Eucalyptus dives]]'',<ref name="Ullmann" /> ''[[Eucalyptus citriodora]]''<ref name="Dr. Dukes B" />) [[Kubeben-Pfeffer]] (''Piper cubeba''),<ref name="Dr. Dukes B" /> [[Echter Kümmel|Kümmel]] (''Carum carvi''),<ref name="Dr. Dukes B" /> [[Fenchel]] (''Foeniculum vulgare''),<ref name="Dr. Dukes B" /> [[Ingwer]] (''Zingiber officinale'')<ref name="Dr. Dukes B" /> [[Petersilie]] (''Petroselinum crispum''),<ref name="Dr. Dukes B" /> [[Zitrone]]n (''Citrus limon''),<ref name="Dr. Dukes B" /> [[Pfeffer|Schwarzer Pfeffer]] (''Piper nigrum''),<ref name="Dr. Dukes B" /> [[Grüner Kardamom|Grünem Kardamom]] (''Elettaria cardamomum''),<ref name="Dr. Dukes B" /> [[Muskatnussbaum|Muskatnuss]] (''Myristica fragrans''),<ref name="Dr. Dukes B" /> [[Echter Koriander|Koriander]] (''Coriandrum sativum''),<ref name="Dr. Dukes B" /> [[Majoran]] (''Origanum majorana''),<ref name="Dr. Dukes B" /> und [[Großer Wasserfenchel|Wasserfenchel]] (''Oenanthe aquatica'')<ref name="Dr. Dukes B" />.<br />
<gallery><br />
StarAnise.jpg|Sternanis<br />
Anethum graveolens HC1.jpg|Dill<br />
AngelicaArchangelica1.jpg|Arznei-Engelwurz<br />
Eucalyptus dives (5369798546).jpg|Eukalyptus<br />
Echter Lorbeer - Blätter, Blütenknospen und reife Früchte.jpg|Lorbeer<br />
</gallery><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Enantiomere]] [[Terpene]] besitzen in der Regel einen unterschiedlichen [[Geruch]], weil die [[Geruchsrezeptor]]en des Menschen selbst [[Chiralität (Chemie)|chiral]] sind. α-Phellandren hat einen würzigen-minzartigen Geruch, β-Phellandren riecht minzartig, außerdem riechen beide nach [[Terpentin]]. Die [[Geruchsschwelle]] des β-Phellandrens liegt bei 700&nbsp;[[parts per billion|ppb]].<br />
<br />
Die Phellandrene gehören durch die Kombination von Sechsring und konjugierten Doppelbindungen zu den [[Prohaptene|Prohaptenen]], d.&nbsp;h. ihre Oxidationsprodukte an der Luft bzw. Reaktionsprodukte im Kontakt mit der Haut sind allergieauslösend.<ref>M. A. Bergstrom et al.: ''Conjugated dienes as prohaptens in contact allergy: in vivo and in vitro studies of structure-activity relationships, sensitizing capacity, and metabolic activation.'' In: ''[[Chemical Research in Toxicology]].'' Band 19, 2006, S.&nbsp;760–769, PMID 16780354.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes A">{{DrDukesDB|ID=3619 |Typ=c |Name=ALPHA-PHELLANDRENE |Abruf=2021-08-18}}</ref><br />
<ref name="Dr. Dukes B">{{DrDukesDB|ID=4690 |Typ=c |Name=BETA-PHELLANDRENE |Abruf=2021-08-18}}</ref><br />
<ref name="FFJ_1995_203">{{Literatur |Autor=R. Hiltunen, I. Laakso |Titel=Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils |Sammelwerk=<br />
[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=10 |Nummer=3 |Datum=1995-05 |Seiten=203 |DOI=10.1002/ffj.2730100314}}</ref><br />
<ref name="FFJ1997-305">{{Literatur |Autor=Birgit Faber, Kerstin Bangert, Armin Mosandl |Titel=GC-IRMS and enantioselective analysis in biochemical studies in dill (Anethum graveolens L.) |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=12 |Nummer=5 |Datum=1997-09 |Seiten=305–309 |DOI=10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<305::AID-FFJ659>3.0.CO;2-7}}</ref><br />
<ref name="PhyRes2020-1248">{{Literatur |Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin |Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=34 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=1248–1267 |DOI=10.1002/ptr.6614}}</ref><br />
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Dien| Phellandrene]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen| Phellandrene]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexadien| Phellandrene]]<br />
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff| Phellandrene]]<br />
[[Kategorie:Terpen| Phellandrene]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>
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