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Die '''Phasentransferkatalyse''' (PTC) ist ein chemischer Prozess, bei dem die [[Reaktant]]en in mindestens zwei nicht mischbaren [[Phase (Materie)|Phasen]] vorliegen. Dabei wird einem der Reaktanten durch einen Phasentransferkatalysator der Durchtritt durch die [[Phasengrenze]] in die Phase ermöglicht, in welcher der chemische Prozess abläuft.

== Allgemeines ==
In der Praxis handelt es sich bei den Phasen oft um Wasser und ein organisches Lösungsmittel. Der transferierte Reaktant ist in der Regel ein Ion, das normalerweise nicht in der organischen Phase löslich ist und von der wässrigen Phase in die organische Phase übergeht. Oft transferierte Anionen sind z. B. das [[Hydroxid-Ion]], das [[Cyanid|Cyanid-Ion]] oder ein [[Oxidationsmittel]] wie [[Permanganat]],<ref>Organikum, 22. Auflage, Kap. 3.2. Carbonsäuren aus primären Alkoholen und Olefinen unter Phasentransferkatalyse, S. 436.</ref> aber auch Kationen können aus der wässrigen in die organische Phase transferiert werden.

[[Datei:Phasentransferkatalyse.svg|mini|303px|Phasentransferkatalyse mit Q+ als Quartäres Ammoniumion als Katalysator]]

Als Phasentransferkatalysatoren für Anionen dienen häufig [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartäre Ammoniumsalze]], der Transfer von Kationen in eine organische Phase geschieht z. B. mit Hilfe von [[Kronenether]]n.

In der inversen Phasentransferkatalyse wird das Substrat, zum Beispiel [[Carbonsäurehalogenide]], mittels eines inversen Phasentransferkatalysators, etwa [[Pyridin]]-Derivaten, in die wässrige Phase geschleppt und kann dort reagieren.<ref>{{Literatur | Autor=Tamon Okano | Titel=Counter-phase Transfer Catalysis | Sammelwerk=Aqueous-Phase Organometallic Catalysis: Concepts and Applications | Hrsg=[[Boy Cornils]], [[Wolfgang A. Herrmann]] | Verlag=John Wiley & Sons | Datum=2004 | ISBN=9783527307128 | Online={{Google Buch | BuchID=8cAX2ULoCpUC | Seite=289 | Hervorhebung=inverse+phase+transfer+catalysis}}}}</ref>

== Beispiele ==
Die Phasentransferkatalyse (PTC) ist auf viele Arten von Reaktionen anwendbar.<ref>{{Literatur |Autor=[[Eckehard Dehmlow|Eckehard V. Dehmlow]] |Titel=Phasentransfer-katalysierte Zweiphasenreaktionen in der präparativen organischen Chemie |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=86 |Nummer=5 |Datum=1974 |Seiten=187–196 |DOI=10.1002/ange.19740860503}}</ref><ref name="E. V. Dehmlow und S. S. Dehmlow">[[Eckehard Dehmlow|E. V. Dehmlow]] und S. S. Dehmlow: Phase Transfer Catalysis. 3. überarbeitete und erweiterte Auflage, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim/VCH Publishers, New York, 1993. 499 S., ISBN 3-527-28408-7.</ref> Ein Beispiel ist die [[nukleophile Substitution]]. Eine Reaktion von in wässriger Phase vorliegendem [[Natriumcyanid]] und einem [[Alkylhalogenid]] wie [[1-Bromoctan]] in der organischen Phase findet unter nicht-katalysierten Bedingungen nicht statt. Durch die Zugabe von Phasentransferkatalysatoren wie [[Phosphonium|Phosphonium-Salzen]] (z. B. Hexadecyltributylphosphoniumbromid) werden Cyanid-Ionen leicht in die organische Phase überführt und reagieren dort quantitativ mit dem Alkylhalogenid zu [[1-Cyanooctan]].<ref name="Starks1971">{{Literatur | Autor=Starks, C.M. | Titel=Phase-transfer catalysis | TitelErg=I. Heterogeneous reactions involving anion transfer by quaternary ammonium and phosphonium salts | Sammelwerk=[[J. Am. Chem. Soc.]] | Band=93 | Nummer=1 | Datum=1971 | Seiten=195–199 | DOI=10.1021/ja00730a033}}</ref>

: C8H17Br(org) + [[Natriumcyanid|NaCN]](aq) → C8H17CN(org) + [[Natriumbromid|NaBr]](aq) (katalysiert durch R4P+Br− PTC)

Eines der ersten Beispiele für die Phasentransferkatalyse wurde 1960 von [[Mieczysław Mąkosza]] entdeckt und 1965 veröffentlicht. Dabei handelt es sich um eine Alkylierung von [[Phenylacetonitril]] mit Hilfe eines Alkylchlorids, eines [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartären Ammoniumsalzes]] als Katalysator und einer wässrigen Natriumhydroxidphase ([[Natronlauge]]):<ref>{{Literatur | Autor=M. Makosza, A. Jonczyk | Titel=Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutryonitrile | Sammelwerk=Organic Syntheses | Band=55 | Datum=1976 | Seiten=91 | DOI=10.15227/orgsyn.055.0091}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Marek Chmielewski, Janusz Jurczak |Titel=A Tribute to Prof. Mieczyslaw Makosza. Commerative Issue in Honor of Prof. Mieczyslaw Makosza on the occasion of his 70th anniversary |Band=2004 |Nummer=3 |Datum=2003 |Seiten=1–4 |DOI=10.3998/ark.5550190.0005.301}}</ref>

[[Datei:Phasentransferkatalyse Phenylacetonitril V1.svg|zentriert|rahmenlos|500x500px]]

Ein weiteres Beispiel ist die [[Cycloaddition]] von in situ erzeugtem [[Dichlorcarben]] an einem [[Cyclohexen]] mit Hilfe der Phasentransferkatalyse. Hierbei entsteht 7,7-Dichlornorcaran: <ref name=":0">{{Literatur |Autor=Lutz F. Tietze |Titel=Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium |Auflage=2 |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2004 |ISBN=3-527-30874-1 |DOI=10.1002/3527601716}}</ref>

[[Datei:Phasentransferkatalyse Cyclohexen V1.svg|zentriert|rahmenlos|420x420px]]

Nachfolgende Arbeiten von Herriott und Picker<ref name="Herriott1975">{{Literatur | Autor=A.W. Herriott, D. Picker | Titel=Phase transfer catalysis. Evaluation of catalysis | Sammelwerk=[[J. Am. Chem. Soc.]] | Band=97 | Nummer=9 | Datum=1975 | Seiten=2345–2349 | DOI=10.1021/ja00842a006}}</ref> zeigten, dass viele solche Reaktionen durch den Einsatz von [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartären Ammoniumverbindungen]] im System [[Wasser]]/[[Benzol]] bei Raumtemperatur durchgeführt werden können. Durch den Einsatz [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] Phasentransferkatalysatoren kann gegebenenfalls in bestimmten Reaktionen ein [[Stereoselektivität|stereoselektiver Effekt]] erzielt werden.

Durch die PTC können bestimmte Reaktionen bei höheren Umsatzraten und Ausbeuten mit weniger Nebenprodukten durchgeführt werden. Auch kann oft der Bedarf für teure Lösungsmittel, die beide Reaktanten lösen würden, reduziert werden und erlaubt die Verwendung von preiswertem Wasser und gängigen organischen Lösungsmitteln.<ref>{{Literatur | Autor=Jürgen O. Metzger | Titel=Solvent-Free Organic Syntheses | Sammelwerk=[[Angewandte Chemie International Edition]] | WerkErg=Wiley Online Library | Band=37 | Nummer=21 | Datum=1998-11-16 | Seiten=2975–2978 | DOI=10.1002/(SICI)1521-3773(19981116)37:21<2975::AID-ANIE2975>3.0.CO;2-A}}</ref><ref>{{Literatur | Autor=M. Makosza | Titel=Phase-transfer catalysis. A general green methodology in organic synthesis | Sammelwerk=[[Pure Appl. Chem.]] | Band=72 | Nummer=7 | Datum=2000 | Seiten=1399–1403 | DOI=10.1351/pac200072071399}}</ref>

Die Anwendung der PTC ist aber nicht auf das System Wasser/organisches Lösungsmittel beschränkt, sie kann auch bei Fest/Flüssig- oder Flüssig/Gas-Reaktionen angewandt werden.

== Weblinks ==
* [http://duepublico.uni-duisburg-essen.de/servlets/DerivateServlet/Derivate-1211/folie121.pdf Beispiele für Phasentransferkatalyse] (PDF-Datei; 23 kB)
* [https://publications.rwth-aachen.de/record/61907 Manuela Köhler ''Neue optisch aktive Phosphoniumsalze als Phasentransferkatalysatoren sowie die Verwendung der korrespondierenden Phosphane in der asymmetrischen Katalyse'', Dissertation, Aachen 2004]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Katalyse]]

Phasentransferkatalyse - Versionsgeschichte

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