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{{Begriffsklärungshinweis|Zum französischen Schriftsteller siehe [[Oscar Coop-Phane]].}}
Als '''Phane''' werden [[chemische Verbindung]]en bezeichnet, die aus einem [[Aromaten]] bestehen, der durch eine zumeist [[aliphatisch]]e Kette überbrückt ist.<ref name="cp" /> Sie entsprechen damit weitgehend den '''ansa-Verbindungen''' (lat. ansa = Henkel), also den planaren, aromatischen Verbindungen, die von einem Henkel überbrückt werden, der aus einer Kette besteht.<ref>[https://www.h-roth-kunst.com/essays/2009_DAZ_Essay_13_Brezeln.pdf Molekulare Ästhetik – Brezeln, Brücken, Bembel, Krüge, Käfige und Kronen] (PDF; 2,3 MB).</ref><ref>{{Gold Book|Ansa compounds|A00374|Version=2.3.1}}</ref> Bei der [[IUPAC]] ist -phan auch die [[Nomenklatur (Chemie)|Nomenklaturendung]] (also eine Art Kurzschreibweise oder -Darstellung von chemischen Verbindungen) bei denen Ringe als ''[[Superatom]]e'' aufgefasst werden.

== Einteilung ==
[[Datei:Cyclophanes Formulae V.1.svg|600px|mini|Cyclophane: Metacyclophane (I), Paracyclophane (II) und [n,n']-Cyclophane (III)]]
[[Datei:Superphane.png|mini|Ein Superphan]]
Ist der Aromat ein [[Benzolring]] so wird die Verbindung als ''Cyclophan'' (Zusammensetzung aus Cyclo, Phenyl und Alkan) bezeichnet, wobei der Begriff meist bei Molekülen verwendet wird, in denen zwei Benzolringe über mindestens zwei aliphatische Ketten (auch Henkelverbindungen genannt) an gegenüberliegenden Kohlenstoffatomen miteinander verbrückt sind. Letztere gehören damit in die Gruppe der [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe]]. Die wichtigsten Verbindungen sind dabei die ''Metacyclophane'' (I), ''Paracyclophane'' (II) und ''[n,n']Cyclophane'' (III). Daneben existieren auch noch ''Orthocyclophane''. Enthalten Phane [[Heteroatom]]e im aromatischen Ring nennt man sie ''Heterophane''. Sind die Heteroatome in der Brücke lokalisiert, spricht man von ''Heteraphanen''. Zeigt eines der Atome der Verbindung (zum Beispiel ein Wasserstoff-Atom) nach innen, so wird von ''in-Cyclophanen'' gesprochen.

Ist die maximal mögliche Verbrückung erreicht, so spricht man von einem ''Superphan''. Als ''Metallacyclophane'' werden schließlich Cyclophankomplexverbindunden mit Übergangsmetallen bezeichnet.<ref name="cp">Muxin Han, Vanessa Maria Brake: {{Toter Link |url=http://werz.chemie.uni-goettingen.de/download/Cyclophane_091107.pdf |date=2017-11-13 |text= |fix-attempted=ja}} (Uni Göttingen; PDF; 204 kB).</ref>

Für die [[Nomenklatur]] der Phane hat die [[IUPAC]] ein einfaches Verfahren entwickelt, das in Grundzügen auf einer Austauschnomenklatur besteht, bei der die einzelnen cyclischen Untereinheiten der Verbindungen als Superatome aufgefasst und den anderen Ringatomen gleichgestellt und fortlaufend nummeriert werden.<ref>[[Dieter Hellwinkel]]: Die Systematische Nomenklatur Der Organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung, S. 69ff; ISBN 978-3-540-26411-8.</ref>

== Geschichte ==
Im Jahre 1937 beschrieb [[Arthur Lüttringhaus]] (1906–1992) zuerst die Ansa-Verbindungen.<ref>Horst Prinzbach: ''Erinnerungen an Arthur Lüttringhaus (1906–1992).'' In: ''European Journal of Organic Chemistry.'' 1998, 1998, S. 735, {{DOI|10.1002/(SICI)1099-0690(199804)1998:4<735::AID-EJOC735>3.0.CO;2-N}}.</ref> Die Cyclophane wurden im Jahre 1949 von Brown und Farthing synthetisiert<ref>C. J. Brown, A. C. Farthing, Nature (London), '''1949''', 164, S. 915.</ref> und von [[Donald J. Cram]] und [[H. Steinberg]] in den frühen 1950er Jahren eingehend untersucht.<ref>Donald J. Cram et H. Steinberg, J. Am. Chem. Soc., '''1951''', 73, S. 5691–5704.</ref> Die ersten [[Ansa-Ferrocene|Ferrocenophane]] wurden von Lüttringhaus und Kullik in den späten 1950er Jahren synthetisiert.<ref name="DOI10.1002/ange.19580701407">A. Lüttringhaus, W. Kullick: ''Ansa-Ferrocene.'' In: ''Angewandte Chemie.'' 70, 1958, S. 438, [[doi:10.1002/ange.19580701407]].</ref>

== Eigenschaften und Verwendung ==
[[Datei:Paracyclophane.png|mini|[2.2]Paracyclophan]]
Phane zeichnen sich durch ungewöhnliche chemische und physikalische Eigenschaften, wie zum Beispiel eine hohe Reaktivität, hohe Ringspannung, [[Chiralität (Chemie)|Chiralität]] und von der Norm abweichende Molekülparameter, aus. Wegen ihrer besonderen geometrischen Struktur sind Cyclophane ausgezeichnete Grundbausteine der supramolekularen Chemie. Der einfachste Vertreter eines Cyclophan wäre ein Benzolring mit einem [[Alkane|Alkan]] als Brücke. Das bekannteste Cyclophan ist das [[(2.2)Paracyclophan|[2.2]Paracyclophan]], welches Anfang der 1970er Jahre von Brown und Farthing aus Polymeren extrahiert wurde.<ref>[[Henning Hopf]]: ''Mehrfach überbrückte Cyclophane.'' In: ''Nachrichten aus Chemie, Technik und Laboratorium.'' 28, 1980, S. 311, {{DOI|10.1002/nadc.19800280505}}.</ref> Es kann über [[Pyrolyse]] von [[p-Xylol|''p''-Xylol]] ([[Swarc-Pyrolyse]]), [[Hofmann-Eliminierung]] oder [[Wurtz-Kupplung]] dargestellt werden.<ref name="cp" /> Auch andere Verfahren zur Herstellung von Cyclophanen, z. B. [[Flash-Vakuum-Pyrolyse]] zur Herstellung von [3.3]Cyclophan sind möglich. Da [[Makrocyclische Verbindungen|makrocyclische]] Cyclophane röhrenartige Strukturen bilden können, können sie kleinere Moleküle aufnehmen und so als Transporter dienen.<ref>Tetsuo Iwanaga, Ryoma Nakamoto u. a.: ''Cyclophanes within Cyclophanes: The Synthesis of a Pyromellitic Diimide-Based Macrocycle as a Structural Unit in a Molecular Tube and Its Inclusion Phenomena.'' In: ''Angewandte Chemie International Edition.'' 45, 2006, S. 3643, {{DOI|10.1002/anie.200504499}}.</ref> Dem ähnlich können auch [[Cryptophane]], die durch kovalente Verknüpfung zweier [[Cyclotriveratrylen]]einheiten entstehen, als Container für andere Moleküle dienen. Sie gehören damit zu den [[Einschlussverbindungen|Einschluss-]] bzw. [[Käfigverbindung]]en. In der Natur kommen einige Cyclophane in [[Actinomyces|Actinomyceten]] (z. B. in Form von [[Rifampicin]] und [[Rifabutin]]) und Blaualge (z. B. [[Nostocyclophane]]) vor.

== Literatur ==
* [[Fritz Vögtle]]; Cyclophanchemie – Synthesen, Strukturen, Reaktionen; Teubner Studienbücher 1990; ISBN 978-3-519-03508-4.
* {{Literatur
|Autor=Caroline Berns
|Titel=Synthese und biologische Prüfung funktionalisierter Cyclophane verschiedener Ringgrößen als Oxaanaloga zytotoxischer Naturstoffe
|Ort=München
|Datum=2004
|DNB=971997632
|URN=nbn:de:bvb:19-21774
|Kommentar=Dissertation, Universität München}}
* {{Literatur
|Autor=W. H. Powell
|Titel=Phane nomenclature – I. Phane parent names (IUPAC Recommendations 1998)
|Sammelwerk=[[Pure and Applied Chemistry]]
|Band=70
|Nummer=8
|Datum=1998
|DOI=10.1351/pac199870081513
|Kommentar=freier Volltext}}
* {{Literatur
|Autor=H. A. Favre, [[Dieter Hellwinkel|D. Hellwinkel]], W. H. Powell, H. A. Smith Jr., S. S.-C. Tsay
|Titel=Phane nomenclature. Part II. Modification of the degree of hydrogenation and substitution derivatives of phane parent hydrides (IUPAC Recommendations 2002)
|Sammelwerk=[[Pure and Applied Chemistry]]
|Band=74
|Nummer=5
|Datum=2002
|DOI=10.1351/pac200274050809
|Kommentar=freier Volltext}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cyclophanes|Cyclophane|audio=0|video=1}}
* Uni-Kaiserslautern: [https://www.chemie.uni-kl.de/fachrichtungen/oc/kubik/index.php?lan=de&sca=&lev1=0tea&lev2=oc9&lev3=wir&lev4=cyc Wirt-Gast-Systeme – Cyclophane]
* [http://www.org-chem.org/yuuki/cyclophane/cp_en.html The World of Cyclophanes]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Aromat| Phane]]

Phane - Versionsgeschichte

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