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<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:2009-05 Amanita phalloides crop.jpg|mini|[[Grüner Knollenblätterpilz]] (''Amanita phalloides'') – enthält neben Phalloidin und andere Phallotoxinen auch noch [[Amatoxine]].]]<br />
<br />
'''Phallotoxine''' sind neben den [[Amatoxine]]n weitere giftige Inhaltsstoffe bestimmter Arten der [[Wulstlinge]] (''Amanita''), so [[Grüner Knollenblätterpilz]] (''A. phalloides'') sowie die [[weiß]]en [[Knollenblätterpilze]] [[Frühlings-Knollenblätterpilz|Frühlings-]] (''A. verna'') als auch [[Kegelhütiger Knollenblätterpilz]] (''A. virosa'').<br />
<br />
Bei einer Knollenblätterpilz-Vergiftung spielen die Phallotoxine, die als [[Cyclopeptide|bizyklische]] [[Oligopeptid|Heptapeptide]] aus sieben ringförmig verbundenen [[Aminosäure]]n aufgebaut sind, eine geringere Rolle als die verwandten Oktapeptide der Amatoxine, da sie nicht wie diese über den Darm aufgenommen werden. Gelangen sie dennoch in die Blutbahn, ist ihre Wirkung rascher und ebenfalls hochtoxisch.<br />
<br />
Die Phallotoxine gehören zu den [[Zytoskelett-Inhibitor]]en und blockieren dessen Umbau. Ihre Eigenschaft als Stabilisatoren für [[Aktin#Aktinfilamente|Aktinfilamente]] macht man sich in der [[Molekularbiologie]] zunutze, um Elemente des [[Zellskelett]]s besser darstellen zu können. Phallotoxine sind zumeist [[Amorphes Material|amorphe]], wasserlösliche Feststoffe. Bis heute sind sieben natürlich vorkommende bekannt, die alle ein gleiches Grundgerüst aufweisen: neben ''[[Phalloidin]]'' auch ''Phalloin, Phallisin, Phallacin, Phallicidin, Phallisacin'' und ''Prophalloin''.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
[[Datei:Skeletal formula of phalloidin.svg|mini|Skelettformel von Phalloidin]]<br />
Als eines der [[Toxin]]e des [[Grüner Knollenblätterpilz|Grünen Knollenblätterpilzes]] (''Amanita phalloides'') wurde der Hauptvertreter der Phallotoxine, das ''Phalloidin'', erstmals 1936 von [[Feodor Lynen]] und Ulrich Wieland kristallin dargestellt, im Chemischen Institut der Uni München unter Leitung [[Heinrich Wieland]]s.<ref name="Wieland">{{Literatur| Autor=Theodor Wieland | Titel=Moderne Naturstoffchemie am Beispiel des Pilzgiftstoffes Phalloidin Vorgetragen in der Sitzung vom 25. April 1981 | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-46451-5 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=JvGgBgAAQBAJ | Seite=22 }} | Seiten=22 }}</ref> Die Struktur dieses [[Peptid]]s untersuchte [[Theodor Wieland]] ab den 1950er Jahren näher. Es war das erste entdeckte [[Cyclische Peptide|cyclische Peptid]].<ref name="Gutte">{{Literatur| Autor=Bernd Gutte | Titel=Peptides Synthesis, Structures, and Applications | Verlag=Academic Press | ISBN=978-0-08-053859-4 | Jahr=1995 | Online={{Google Buch | BuchID=hO2oQNJDaIwC | Seite=33 }} | Seiten=33 }}</ref> Die [[Helicale Chiralität|helikale]] Konformation seines besonderen Strukturelements, einer [[Thioether]]brücke über ein [[Schwefel|S]]-Atom, konnte erst spät geklärt werden; dieses macht es zu einem bicyclischen Peptid mit außergewöhnlicher Rigidität und hoher Stabilität.<br />
<br />
== Merkmale ==<br />
Alle natürlich vorkommenden Phallotoxine sind Cyclopeptide aus sieben [[Aminosäuren]], von denen zwei als ''Tryptathionin'' über eine zusätzliche [[Thioether|Sulfid]]-Querbrücke verbunden werden, sodass ein bicyclisches Heptapeptid vorliegt. Ähnliche Strukturmerkmale weisen die aus acht Aminosäuren aufgebauten [[Amatoxine]] auf, wo die ''[[Tryptophan|Trp]]-[[Cystein|Cys]]''-Querbrücke als [[Sulfoxid]] ausgebildet ist.<br />
<br />
Im Unterschied zu diesen Oktapeptiden sind die Phallotoxine bei [[Peroral|oraler]] Aufnahme nahezu unwirksam, da sie vom gesunden Darm nicht aufgenommen werden. Gelangen sie jedoch – durch Schleimhautwunden oder injiziert – in die Blutbahn, entfalten sie rasch ihre Toxizität, insbesondere in Zellen der [[Leber]], und können innerhalb weniger Stunden tödlich wirken. Die [[letale Dosis]] LD<sub>50</sub> ([[Hausmaus|Maus]] [[Intraperitoneal|i.p.]]) beträgt für den Hauptvertreter Phalloidin 2&nbsp;bis 3&nbsp;mg/kg. Allen Phallotoxinen ist das gleiche Grundgerüst gemeinsam, die einzelnen Vertreter unterscheiden sich voneinander in den Resten von Seitenketten.<br />
[[Datei:General structure of phallotoxins.svg|mini|300px|Die Phallotoxine unterscheiden sich durch fünf variable Seitenreste ('''R<sup>1</sup>''' bis '''R<sup>5</sup>''') am Grundgerüst.]]<br />
<br />
== Vertreter ==<br />
{| class="wikitable"<br />
|-<br />
! Name<br />
! R<sup>1</sup><br />
! R<sup>2</sup><br />
! R<sup>3</sup><br />
! R<sup>4</sup><br />
! R<sup>5</sup><br />
|-<br />
| [[Phallacin]]<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| H<br />
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><br />
| COOH<br />
| OH<br />
|-<br />
| [[Phallacidin]]<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| OH<br />
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><br />
| COOH<br />
| OH<br />
|-<br />
| [[Phallisacin]]<br />
| CH<sub>2</sub>OH<br />
| OH<br />
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><br />
| COOH<br />
| OH<br />
|-<br />
| [[Phallisin]]<br />
| CH<sub>2</sub>OH<br />
| OH<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>3</sub><br />
| OH<br />
|-<br />
| [[Phalloidin]]<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| OH<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>3</sub><br />
| OH<br />
|-<br />
| [[Phalloin]]<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| H<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>3</sub><br />
| OH<br />
|-<br />
| [[Prophalloin]]<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| H<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>3</sub><br />
| H<br />
|}<br />
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<gallery><br />
Datei:Skeletal formula of phallacin.svg|Phallacin<br />
Datei:Skeletal formula of phallacidin.svg|Phallacidin<br />
Datei:Skeletal formula of phallisacin.svg|Phallisacin<br />
Datei:Skeletal formula of phallisin.svg|Phallisin<br />
Datei:Skeletal formula of phalloidin.svg|[[Phalloidin]]<br />
Datei:Skeletal formula of phalloin.svg|Phalloin<br />
Datei:Skeletal formula of prophalloin.svg|Prophalloin<br />
</gallery><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
In verschiedenen Arten der Knollenblätterpilze wurde Phalloidin neben weiteren Phallotoxinen sowie den [[Amatoxine]]n gefunden. Der [[Kegelhütiger Knollenblätterpilz|Kegelhütige Knollenblätterpilz]] (''Amanita virosa'') enthält außerdem [[Virotoxine]], den Phallotoxinen ähnliche monozyklische Heptapeptide, bei denen eine innere Querbrücke fehlt. Der [[Gelber Knollenblätterpilz|Gelbe Knollenblätterpilz]] (''Amanita citrina'') dagegen, der auch mit weißer Variante auftritt, enthält lediglich [[Bufotenin]].<br />
<br />
== Wirkungsweise ==<br />
Das wesentliche Wirkprinzip ist eine Hemmung des (für Zellbewegungen nötigen) Umbaus des Zytoskeletts. Phallotoxine binden irreversibel an polymerisiertes [[Aktin]] – das F-Aktin, aus dem Aktin-Filamente bestehen – und behindern damit den Ab- und Umbau dieser filamentösen Strukturen.<br />
<br />
Die hohe Affinität zum F-Aktin der Mikrofilamente wird in spezifischen molekularbiologischen Färbetechniken genutzt, um Anteile des Cytoskeletts sichtbar zu machen.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
Im Unterschied zu den Phallotoxinen, welche die [[Depolymerisation]] von F-Aktin behindern, wirken die [[Latrunculin]]e – besondere Toxine mariner [[Schwämme]] und [[Meeresschnecke|Schnecken]] – als [[Zytoskelett-Inhibitor]]en, indem sie die [[Polymerisation]] von [[G-Aktin]] zu [[Mikrofilamente]]n stören.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{RömppOnline|ID=RD-16-01454|Name=Phallotoxine|Abruf=2015-01-02}}<br />
* [[Theodor Wieland]]: ''Amatoxine, Phallotoxine – die Gifte des Knollenblätterpilzes,'' [[Chemie in unserer Zeit]], 13. Jahrg. 1979, Nr. 2, S. 56–63.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pilzgift]]<br />
[[Kategorie:Chemikaliengruppe]]<br />
[[Kategorie:Cyclopeptid]]</div>imported>JWBE