https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PhalloidinPhalloidin - Versionsgeschichte2026-06-05T17:57:33ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Phalloidin&diff=1047963&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:02:39Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Skeletal formula of phalloidin.svg|250px|Skelettformel von Phalloidin]]<br />
| Strukturhinweis = <br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>35</sub>H<sub>48</sub>N<sub>8</sub>O<sub>11</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|17466-45-4|KeinCASLink=1}}<br />
| EG-Nummer = 241-484-5<br />
| ECHA-ID = 100.037.697<br />
| PubChem = 441542<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phalloidin|ZVG=130536|CAS=17466-45-4|Abruf=2021-01-08}}</ref><br />
| Molare Masse = 788,88 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /> --><br />
| Schmelzpunkt = 280–282 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = * hydrolysiert in Wasser (5 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in Ethanol und Methanol<ref name="William M. Haynes">{{Literatur |Autor=William M. Haynes |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics|Auflage= 97 |Verlag=CRC Press |Datum=2016 |ISBN=978-1-4987-5429-3 |Seiten=444 |Online={{Google Buch |BuchID=VVezDAAAQBAJ |Band=3 |Seite=444}}}}</ref><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300+310+330}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|262|280|301+310+330|302+352+310|304+340+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = <!-- * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=}} --><br />
}}<br />
<br />
'''Phalloidin''' ist der Hauptvertreter der [[Phallotoxin]]e und eines der [[Toxin]]e des [[Grüner Knollenblätterpilz|Grünen Knollenblätterpilzes]] (''Amanita phalloides''). Es ist ein [[Cyclopeptid]] aus sieben durch [[Peptidbindung]]en miteinander verketteten [[Aminosäure]]n, von denen zwei zusätzlich über eine [[Thioether|Sulfid]]-Brücke zwischen ihren Seitenketten als ''Tryptathionin'' verbunden werden, sodass ein bicyclisches Heptapeptid entsteht. Diese Strukturmerkmale kennzeichnen alle Phallotoxine. Ähnlicher Struktur sind die aus acht [[Aminosäuren]] aufgebauten [[Amatoxine]], wo die ''[[Tryptophan|Trp]]-[[Cystein|Cys]]''-Querbrücke als [[Sulfoxid]] ausgebildet ist.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Peptides: Advances in Research and Application: 2011 Edition |Verlag=ScholarlyEditions |Datum=2012 |ISBN=978-1-4649-2309-8 |Seiten=4 |Online={{Google Buch |BuchID=nrxGFfnBJ2IC |Seite=4}}}}</ref><br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Phalloidin wurde erstmals 1937 von [[Feodor Lynen]] und Ulrich Wieland kristallisiert dargestellt, seine Struktur später von [[Theodor Wieland]] ermittelt.<ref name="Theodor Wieland">{{Literatur |Autor=Theodor Wieland |Titel=Moderne Naturstoffchemie am Beispiel des Pilzgiftstoffes Phalloidin Vorgetragen in der Sitzung vom 25. April 1981 |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-46451-5 |Seiten=22 |Online={{Google Buch |BuchID=JvGgBgAAQBAJ |Seite=22}}}}</ref><ref name="Bernd Gutte">{{Literatur |Autor=Bernd Gutte |Titel=Peptides Synthesis, Structures, and Applications |Verlag=Academic Press |Datum=1995 |ISBN=0-08-053859-2 |Seiten=33 |Online={{Google Buch |BuchID=hO2oQNJDaIwC |Seite=33}}}}</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
In verschiedenen Arten der Knollenblätterpilze wurde Phalloidin neben weiteren Phallotoxinen sowie den [[Amatoxine]]n gefunden. Der [[Kegelhütiger Knollenblätterpilz]] (''Amanita virosa'') enthält außerdem [[Virotoxine]], den Phallotoxinen ähnliche monocyclische [[Heptapeptide]], bei denen eine innere Querbrücke fehlt. Der [[Gelber Knollenblätterpilz|Gelbe Knollenblätterpilz]] (''Amanita citrina'') dagegen, der auch mit weißer Variante auftritt, enthält lediglich [[Bufotenin]].<ref name="E. Benk, A. Th. Czaja, W. Bötticher, H. Drews, J. Gutschmidt, K. Herrmann, A. S. Kovacs, F. Martens, H. Mohler, P. Nehring, F. Reiff, H. Sulser">{{Literatur |Autor=E. Benk, A. Th. Czaja, W. Bötticher, H. Drews, J. Gutschmidt, K. Herrmann, A. S. Kovacs, F. Martens, H. Mohler, P. Nehring, F. Reiff, H. Sulser |Titel=Obst, Gemüse, Kartoffeln, Pilze 2. Teil |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-87680-6 |Seiten=521 |Online={{Google Buch |BuchID=RKTNBgAAQBAJ |Seite=521}}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Bei [[Peroral|oraler]] Aufnahme ist Phalloidin unwirksam, da es vom gesunden Darm nicht aufgenommen wird. Doch injiziert verändert es infolge seiner irreversiblen Bindung an polymerisiertes [[Aktin]] insbesondere die Zellen der [[Leber]] und kann innerhalb weniger Stunden tödlich wirken; die [[Letale Dosis|LD<sub>50</sub>]] ([[Hausmaus|Maus]] [[Intraperitoneal|i.p.]]) beträgt 2&nbsp;mg/kg.<ref>{{ChemID |CAS=17466-45-4 |Name=Phalloidin |Abruf=2017-05-03}}</ref><br />
<br />
Die hohe Affinität zu filamentösem (F-)Aktin kann in spezifischen [[Molekularbiologie|molekularbiologischen]] Färbetechniken genutzt werden, um Anteile des [[Cytoskelett]]s sichtbar zu machen. Dabei wird Phalloidin eingesetzt, an das ein fluoreszierender [[Farbstoff]] gebunden ist. Dessen abgestrahltes Licht wird bei der [[Fluoreszenzmikroskopie]] mit hoher Auflösung aufgefangen und man erhält damit Informationen über die Verteilung von F-Aktin in einer Zelle.<br />
<br />
== Analytik ==<br />
Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Substanz kommt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] zur Anwendung.<ref>S. Zhang, Y. Zhao, H. Li, S. Zhou, D. Chen, Y. Zhang, Q. Yao, C. Sun: ''A Simple and High-Throughput Analysis of Amatoxins and Phallotoxins in Human Plasma, Serum and Urine Using UPLC-MS/MS Combined with PRiME HLB μElution Platform.'' In: ''Toxins.'' (Basel). Band 8, Nr. 5, 4. Mai 2016, S. 128. PMID 27153089.</ref><ref>T. Gicquel, S. Lepage, M. Fradin, O. Tribut, B. Duretz, I. Morel: ''Amatoxins (α- and β-Amanitin) and phallotoxin (Phalloidin) analyses in urines using high-resolution accurate mass LC-MS technology.'' In: ''J Anal Toxicol.'' Band 38, Nr. 6, Jul-Aug 2014, S. 335–340. PMID 24778089.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Cyclopeptid]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Lactam]]<br />
[[Kategorie:Indol]]<br />
[[Kategorie:Polyol]]</div>imported>ChemoBot