https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Pfitzner-Moffatt-OxidationPfitzner-Moffatt-Oxidation - Versionsgeschichte2026-06-04T09:35:01ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pfitzner-Moffatt-Oxidation&diff=1258565&oldid=previmported>Orci: /* Einzelnachweise */ Kat2024-12-02T09:03:54Z<p><span class="autocomment">Einzelnachweise: </span> Kat</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Pfitzner-Moffatt-Oxidation''', oft auch einfach '''Moffat-Oxidation''', ist eine milde [[Oxidation]]smethode, die primäre und sekundäre [[Alkohole]] mit [[Dicyclohexylcarbodiimid|''N'',''N′''-Dicyclohexylcarbodiimid]] (DCC) und [[Dimethylsulfoxid]] (DMSO) in die jeweiligen<br />
[[Aldehyd]]e oder [[Keton]]e umwandelt.<br />
Speziell hierbei ist, dass die Oxidation bei primären Alkoholen nach dem ersten Oxidationsschritt stehen bleibt und nicht zur [[Carbonsäure]] weiter verläuft, wie dies bei einer herkömmlichen Behandlung mit [[Oxidationsmittel]]n der Fall ist.<ref>K. E. Pfitzner, J. G. Moffatt, ''A New and Selective Oxidation of Alcohols'', [[J. Am. Chem. Soc.]], 85 (1963) S. 3027.</ref><ref>J. G. Moffatt: ''Sulfoxide-Carbodiimide and Related Oxidations'' in: ''Oxidation'' Vol. 2, R. L. Augustine, D. J. Trecker, Herausgeber. (Dekker, New York, 1971) S.&nbsp;1–64.</ref><br />
<br />
[[Datei:Pfitzner-Moffat-Oxydation Schematic.svg|rahmenlos|hochkant= 2.1|center|Übersichtsschema der Pfitzner-Moffatt Reaktion]]<br />
<br />
Vergleichbare Reaktionen sind die [[Swern-Oxidation]] (höhere Ausbeute mit weniger Nebenprodukten), die [[Dess-Martin-Oxidation]], die [[Julia-Oxidation]] oder die Oxidation mit [[Pyridiniumchlorochromat]].<br />
<br />
Publiziert wurden auch weiterführende Arbeiten.<ref>T. T. Tidwell, ''Org. React.'' '''1990''', ''39'', 297–572 (Übersichtsartikel).</ref><ref>T. V. Lee, ''Comp. Org. Syn.'' '''1991''', ''7'', 291–303 (Übersichtsartikel).</ref><br />
<br />
== Reaktionsmechanismus ==<br />
Im ersten Schritt wird das [[Dimethylsulfoxid]] (DMSO) mit [[Dicyclohexylcarbodiimid|''N'',''N′''-Dicyclohexylcarbodiimid]] (DCC) aktiviert.<br />
<br />
[[Datei: Aktivierung des DMSO (Pfitzner-Moffatt).svg|rahmenlos|hochkant= 4.2|center|Aktivierung des DMSO ]]<br />
<br />
Das aktivierte DMSO wird nun von dem Alkohol nukleophil angegriffen. Durch Umlagerungen und Abspaltung entsteht als reaktive Zwischenstufe ein [[Mesomerie|mesomer]] stabilisiertes Alkoxysulfonium-[[Ylid]]. Eine β-Eliminierung mit zyklischem Übergangszustand unter Abspaltung von [[Dimethylsulfid]] führt zum Endprodukt.<br />
<br />
[[Datei: Pfitzner-Moffatt Reaktionsmechanismus 1.svg|rahmenlos|hochkant= 3.0|center|Pfitzner-Moffatt Reaktionsmechanismus]]<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, [[László Kürti]] & Barbara Czakó, 2005, Elsevier Academic Press<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Namensreaktion]]<br />
[[Kategorie:Oxidation]]</div>imported>Orci