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2024-12-02T08:17:10Z

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Die '''Pfitzinger-Reaktion''' oder '''Pfitzinger-Borsche-Reaktion''' bezeichnet die Synthese von [[Chinolin]]-4-carbonsäuren aus [[Isatin]] und einer Carbonylverbindung unter Einwirkung von Base. Sie geht auf die deutschen organischen Chemiker [[Wilhelm Pfitzinger]] ([[Universität Leipzig]], 1886, 1888) und [[Walther Borsche]] (1877–1950; [[Georg-August-Universität Göttingen]], 1914) zurück.<ref>{{Literatur | Autor=Wilhelm Pfitzinger | Titel=Chinolinderivate aus Isatinsäure | Sammelwerk=[[Journal für praktische Chemie]] | Band=Bd. 33 | Nummer=1 | Jahr=1886 | Seiten=100 | DOI=10.1002/prac.18850330110}}</ref><ref>{{Literatur | Autor=Wilhelm Pfitzinger | Titel=Chinolinderivate aus Isatinsäure | Sammelwerk=Journal für praktische Chemie | Band=Bd. 38 | Nummer=1 | Jahr=1888 | Seiten=582–584 | DOI=10.1002/prac.18880380138}}</ref><ref>{{Literatur | Autor=Walther Borsche, Wilhelm Jacobs | Titel=Untersuchungen über Isatin und verwandte Verbindungen | TitelErg=I | Sammelwerk=[[Chemische Berichte|Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]] | Band=Bd. 47 | Nummer=1 | Jahr=1914 | Seiten=354–363 | DOI=10.1002/cber.19140470155}}</ref>

[[Datei:Pfitzinger Reaction V.1.svg|zentriert|340px|Pfitzinger-Reaction]]

Es wurden einige Übersichtsartikel veröffentlicht.<ref>{{Literatur | Autor=[[Richard H. F. Manske|Richard H. F. Manske]] | Titel=The Chemistry of Quinolines | Sammelwerk=[[Chemical Reviews]] | Band=Bd. 30 | Nummer=1 | Jahr=1942 | Seiten=126 (113–144) | DOI=10.1021/cr60095a006 | Kommentar=Review}}</ref><ref>{{Literatur | Autor=[[Francis W. Bergstrom|Francis William Bergstrom]] | Titel=Heterocyclic Nitrogen Compounds | TitelErg=Part II A. Hexacyclic Compounds: Pyridine, Quinoline, and Isoquinoline | Sammelwerk=Chemical Reviews | Band=Bd. 35 | Nummer=2 | Jahr=1944 | Seiten=152 (77–277) | DOI=10.1021/cr60111a001}}</ref><ref>{{Literatur | Autor=[[Mai-Genrikh A. Shvekhgeimer]] ({{lang|ru|Май-Генрих А. Швехгеймер}}) | Titel=The Pfitzinger Reaction | Sammelwerk=[[Chemistry of Heterocyclic Compounds]] | Band=Bd. 40 | Nummer=3 | Jahr=2004 | Seiten=257–294 | DOI=10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5 | Kommentar=Review}}</ref>

== Reaktionsmechanismus ==
[[Datei:Pfitzinger Reaction Mechanism V.1.svg|zentriert|500px|Reaktionsmechanismus der Pfitzinger-Reaktion]]

Die Reaktion von Isatin mit einer Base wie Kaliumhydroxid hydrolysiert die Amidbindung und gibt die Ketosäure '''2.''' Dieses Intermediat kann isoliert werden, im Allgemeinen wird dies aber umgangen. Ein Keton oder Aldehyd (R<sup>1</sup> = H) kondensiert daraufhin mit dem Anilin zum Imin '''3,''' das mit dem Enamin '''4''' im Gleichgewicht liegt, in einer [[Cyclokondensation]] entsteht daraufhin das Chinolin '''5.'''

== Halberkann-Variante ==
[[Datei:Pfitzinger Halberkann Modification Scheme.png|zentriert|350px|Halberkann-Variante der Pfitzinger-Reaktion]]

Die Reaktion von ''N''-[[Acyl]][[isatin]]en mit Base liefert 2-Hydroxychinolin-4-carbonsäuren.<ref>{{Literatur | Autor=Josef Halberkann | Titel=Abkömmlinge der Chininsäure | Sammelwerk=[[Chemische Berichte]] | Band=Bd. 54 | Nummer=11 | Jahr=1921 | Seiten=3090–3107 | DOI=10.1002/cber.19210541118}}</ref> Der deutsche Apotheker [[Josef Halberkann|Philipp Josef Halberkann]] (1880–1952) entdeckte diese Reaktionsvariante.

== Siehe auch ==
* [[Skraup-Synthese]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Kondensationsreaktion]]
[[Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion]]
[[Kategorie:Chinolinbildende Reaktion]]

Pfitzinger-Reaktion - Versionsgeschichte

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