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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Perylene 200.svg|Struktur von Perylen]]
| Andere Namen = * ''peri''-Dinaphthylen
* Dibenz[''de,kl'']anthracen
| Summenformel = C20H12
| CAS = {{CASRN|198-55-0}}
| EG-Nummer = 205-900-9
| ECHA-ID = 100.005.365
| PubChem = 9142
| ChemSpider =
| Beschreibung = gelbe Kristalle<ref name="merck">{{Merck|820969|Name=|Abruf=2011-01-18}}</ref>
| Molare Masse = 252,32 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 273–278 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="merck" />
| Siedepunkt = 350–400 °C subl.<ref>{{bibISBN|354012263X}}</ref>
| Dampfdruck = < 0,1 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="merck" />
| Löslichkeit = sehr gut löslich in [[Dichlormethan|DCM]], [[Toluol]], [[Chloroform]], [[Tetrahydrofuran]], sehr schlecht löslich in [[Ethanol]], [[Methanol]], praktisch unlöslich in Wasser<ref name="merck" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="merck" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
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| Quelle P = <ref name="merck" />
| MAK =
}}

'''Perylen''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Stoffklasse der [[Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe]].

== Vorkommen ==
Perylen kommt unter anderem in [[Steinkohlenteer]] und als Luftverschmutzung im Feinstaub vor. Auch in fossilen [[Crinoiden]] und tropischen Termitenbauten kann die Substanz nachgewiesen werden. Zudem findet sich Perylen in [[Torf]] und rezenten [[Sediment]]en am Grund von Gewässern, aber auch in [[Erdöl|Rohöl]]. Eine mögliche Herkunft aus dem Abbau von [[Holz]] durch [[Pilze]] wird diskutiert.<ref>Grice et al.: ''New insights into the origin of perylene in geological samples.'' In: ''Geochimica et Cosmochimica Acta''. Volume 73, Issue 21, 2009, S. 6531–6543, {{DOI|10.1016/j.gca.2009.07.029}}.</ref>

== Herstellung ==
Perylen entsteht durch Erhitzen von [[Naphthalin]] mit [[Aluminiumchlorid]] oder anderen [[Lewissäure]]n. Es wurde dadurch [[1910]] erstmals von [[Roland Scholl]] isoliert.
Perylen kann weiterhin durch [[Decarboxylierung]] von [[PTCDA|Perylentetracarbonsäuredianhydrid]] (PTCDA), einem weit verbreiteten [[Farbpigment]], hergestellt werden. Dies geschieht mit Hilfe von [[Mikrowellen]] in Anwesenheit von katalytischen Mengen [[Kupfer]] im hochsiedenden und für Decarboxylierung häufig verwendeten Lösungsmittel [[Chinolin]].<ref>Liu, Huibiao et al.: ''Synthesis of Organic One-Dimensional Nanomaterials by Solid-Phase Reaction.'' In: ''Journal of the American Chemical Society''. Volume 125, Issue 36, 2003, S. 10794–10795, {{DOI|10.1021/ja036697g}}.</ref>

Es kann auch aus [[PTCDA|Perylentetracarbonsäuredianhydrid]] mit 15 % KOH (Kalilauge) bei 270 °C 72 h im Autoklav hergestellt werden. Sehr reine gelbe Kristalle ergeben sich dadurch, dass ein Teil des Perylens an den Deckel des Autoklavs sublimiert. [5]

== Eigenschaften ==
Das Molekül ist eben und inversionssymmetrisch ([[Symmetriegruppe]] D2h). Es ist ein Feststoff, der gelbe glänzende Plättchen bildet und bei 272–273 [[Grad Celsius|°C]] schmilzt. Substituierte Perylene sind farbstark und beständig gegen [[Wärme]] und viele [[Chemikalie]]n. Chemische Reaktionen, für die Perylen weiterhin zugänglich ist, sind beispielsweise Halogenierungen und [[Diels-Alder-Reaktion|Diels-Alder-Cycloadditionen]] in der Bay-Region. Hierbei kann beispielsweise mit einer zweimaligen Addition von [[Maleinsäureanhydrid]] Schritt für Schritt [[Coronen]] aufgebaut werden. Der Zwischenschritt nach jeder Addition von Maleinsäureanhydrid besteht aus der Decarboxylierung der dadurch angefügten Säureanhydridfunktion unter Verwendung von Kupfer und [[Chinolin]].<ref>Sonia Alibert-Fouet, Isabelle Seguy et al.: ''Liquid-Crystalline and Electron-Deficient Coronene Oligocarboxylic Esters and Imides By Twofold Benzogenic Diels–Alder Reactions on Perylenes'' In: ''[[Chem. Eur. J.]]'' Volume 13, 2007, S. 1746–1753, {{DOI|10.1002/chem.200601416}}.</ref>
Perylen ist ein [[Organische Halbleiter|organischer Halbleiter]].<ref>Q. Chen et al.: ''Epitaxial Growth of a Crystalline Organic Semiconductor: Perylene/Cu{110}''. In: ''[[Chemistry of Materials]]'' 14, 2002, S. 743–749.</ref> Gelöst in [[Dichlormethan]] fluoresziert es unter [[UV-Licht]] und wird bei [[Organische Leuchtdiode|organischen Leuchtdioden]] (OLEDs) als Werkstoff eingesetzt.
[[Datei:Perylene-ShortWaveUV.png|mini|links|Perylen gelöst in Dichlormethan fluoresziert unter UV-Licht]]
[[Datei:Perylene sample.jpg|mini|links|Perylenkristalle auf einem Uhrglas]]

== Verwendung ==
Perylen wird in Form von [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] wie [[PTCDA]] oder [[MePTCDI]] als [[Pigment]] verwendet oder als Reinststoff in organischen Bauelementen wie Transistoren, OLED oder organischen Solarzellen.
Weitere Derivate von Perylen wie beispielsweise [[Diindenoperylen]] (DIP) oder Dibenzo{[''f,f''′]-4,4′,7,7′-tetraphenyl}diindeno[1,2,3-''cd'':1′,2′,3′-''lm'']perylen (DBP) und verschieden substituierte DIPs finden ebenfalls Anwendung in OLEDs und organischen Solarzellen (OSC).

== Einzelnachweise ==
<references responsive />5. [[Heinz Langhals|H. Langhals]], S. Grundner, Chem.Ber. 119 (1986) 2373
[[Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Organischer Halbleiter]]

Perylen - Versionsgeschichte

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