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{{Begriffsklärungshinweis}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Persin Structural Formulae V.1.svg|300px|Struktur von Persin]]
| Andere Namen = (12''Z'',15''Z'')-2-Hydroxy-4-oxo-12,15-henicosadien-1-yl-acetat

| Summenformel = C23H40O4
| CAS = * {{CASRN|60640-59-7}} [(''S'')-Form]<ref>Shmuel Yannai: ''Dictionary of Food Compounds.'' Chapman & Hall, 2004, ISBN 1-58488-416-9, S. 324.</ref>
* {{CASRN|56164-07-9|Q105036452}} 8 [(''R'')-Form]
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 5283266
| ChemSpider = 4446387
| Beschreibung =
| Molare Masse = 380,6 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
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| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Persin''' ist ein [[Acetogenine|Acetogenin]], ein [[Toxin]] aus der Gruppe der [[Polyketide]], ein [[Fettsäure]]derivat, welches beispielsweise in den Blättern der [[Avocado]] (''Persea americana'') enthalten ist.<ref>Tam Garland, A. Catherine Barr: ''Toxic Plants and Other Natural Toxicants.'' CABI, 1998, 1999, ISBN 0-85199-263-3, S. 86–89.</ref> Der Trivialname leitet sich auch vom Gattungsnamen ''Persea'' der Avocado ab.

Es gilt als für den Menschen ungefährlich, während es für fast alle Haustiere (Hunde, Pferde, Schafe, Ziegen, Kaninchen, [[Ziervögel]], [[Afrikanischer Strauß|Strauß]]e, Geflügel) und Fische giftig ist. Allgemeine Symptome einer Persinvergiftung sind Atemnot, Herzrasen, [[Zyanose]], Ödeme, Erbrechen und Kolik.<ref>Gerhard Habermehl und Petra Zimmer: ''Giftpflanzen und Intoxikationen.'' M.& H. Schaper, 2009, ISBN 978-3-7944-0208-3, S. 71, 172–173.</ref><ref>[https://www.vetpharm.uzh.ch/reloader.htm?giftdb/pflanzen/0186_TOX.htm?inhalt_c.htm ''Persea americana - Toxine''] auf vetpharm.uzh.ch, abgerufen am 20. November 2017.</ref><ref>[https://www.vetpharm.uzh.ch/reloader.htm?giftdb/pflanzen/0186_tvm.htm?inhalt_c.htm ''Persea americana'' - Veterinärtoxikologie] auf vetpharm.uzh.ch, abgerufen am 28. Dezember 2017.</ref>

[[Datei:Avocado 13.JPG|mini|links|Avocado-Blätter]]

In der Humanmedizin wird es dagegen aufgrund einer brustzellspezifischen Wirkung in der [[Brustkrebs]]forschung intensiv untersucht.<ref name=Roberts>{{cite journal |author=C. G. Roberts, E. Gurisik, T. J. Biden, R. L. Sutherland, A. J. Butt |title=Synergistic cytotoxicity between tamoxifen and the plant toxin persin in human breast cancer cells is dependent on Bim expression and mediated by modulation of ceramide metabolism |journal=Molecular Cancer Therapeutics |volume=6 |issue=10 |pages=2777–85 |doi=10.1158/1535-7163.MCT-07-0374 |pmid=17913853 |date=2007 |url=https://mct.aacrjournals.org/content/6/10/2777.full |language=en}}</ref>

Bei Mäusen wurden nicht-tödliche Beschädigungen des [[Milchdrüse]]ngewebes bei 60 bis 100 mg/kg und [[Nekrose]] von [[Herzmuskel]]gewebe mit 100 mg/kg Persin beschrieben.<ref name="OelrichsSeawright1995">{{cite journal |author=P. B. Oelrichs, J. C. Ng, A. A. Seawright, A. Ward, L. Schäffeler, J. K. MacLeod |date=1995 |title=Isolation and identification of a compound from avocado (''Persea americana'') leaves which causes necrosis of the acinar epithelium of the lactating mammary gland and the myocardium |journal=Nat. Toxins |volume=3 |issue=5 |pages=344–9 |doi=10.1002/nt.2620030504 |pmid=8581318 |quote=non-fatal injury to the lactating mammary gland of the mouse is from 60 to 100 mg/kg. At doses of person above 100 mg/kg, necrosis of myocardial fibres may occur and areas of myocardial fibrosis can be observed in animals surviving for seven days. Hydrothorax and/or pulmonary oedema may be present in more severely affected animals. […] there have been few attempts to investigate the cause of possible toxic effects of the plant in mammals. |language=en}}</ref>

Die [[letale Dosis]] ist noch nicht bekannt, die Wirkung je nach Tierart verschieden. Für Mäuse wurden tödliche Dosen um 200 mg/kg Körpergewicht beschrieben.<ref name="OelrichsSeawright1995"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* A. M. Hargis et al.: ''Avocado (''Persea americana'') intoxication in caged birds.'' In: ''J. Am. Vet. Med. Assoc.'' 194(1), 1989, 64–6, PMID 2914792.
* P. B. Oelrichs et al.: ''Isolation and identification of a compound from avocado (''Persea americana'') leaves which causes necrosis of the acinar epithelium of the lactating mammary gland and the myocardium.'' In: ''Nat. Toxins.'' 3(5), 1995, 344–9, PMID 8581318.
* K. H. Plumlee: ''Plant hazards.'' In: ''Vet. Clin. North Am. Small Anim. Pract.'' 32(2), 2002, 383–95, PMID 12012742.

== Weblinks ==
* [http://www.giftpflanzen.ch Giftpflanzen - Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, Zürich]
* [https://www.merckvetmanual.com/mvm/index.jsp?cfile=htm/bc/211102.htm Merck Veterinary Manual]

[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:Alkadien]]
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]

Persin - Versionsgeschichte

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