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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Perphenazine2d.png|300px|Strukturformel von Perphenazin]]
| Freiname = Perphenazin
| Andere Namen = 2-<nowiki />{4-[3-(2-Chlor-10''H''-phenothiazin-10-yl)propyl]piperazin-1-yl}ethanol
| Summenformel = C21H26ClN3OS
| CAS = {{CASRN|58-39-9}}
| EG-Nummer = 200-381-5
| ECHA-ID = 100.000.346
| PubChem = 4748
| ChemSpider = 4586
| DrugBank = DB00850
| ATC-Code = {{ATC|N05|AB03}}
| Wirkstoffgruppe = * [[Neuroleptikum|Neuroleptika]]
* [[Antiemetikum|Antiemetika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = Weiße, lichtempfindliche Kristalle<ref name="MERCK Index" />
| Molare Masse = 403,97 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 95,8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Mathkar">Mathkar, S.; Kumar, S.; Bystol, A.; Olawoore, K.; Min, D.; Markovich, R.; Rustum, A.: ''The use of differential scanning calorimetry for the purity verification of pharmaceutical reference standards'' in [[J. Pharm. Biomed. Anal.]] 49 (2009) 627–631, {{DOI|10.1016/j.jpba.2008.12.030}}.</ref>
| Siedepunkt = 278–281 °C (133 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="MERCK Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = Wasser: 28,3 mg·l−1 (24 °C)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=58-39-9|Name=Perphenazine|Abruf=}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P6402|Name=Perphenazine|Abruf=2025-08-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|272|280|301+312|302+352}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=318 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Perphenazin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Phenothiazine]], der in der Behandlung von [[Psychose]]n eingesetzt wird. Perphenazin wurde 1957 auf den Markt gebracht.<ref>ePsy.de: [http://www.epsy.de/psychopharmaka/zeittafel.htm Psychopharmaka Zeittafel]</ref> Aufgrund der Verfügbarkeit neuerer [[Neuroleptikum|Neuroleptika]] findet es jedoch zunehmend seltener Anwendung. In der [[CATIE-Studie]] wurde Perphenazin als Vergleichssubstanz zu den [[Atypisches Neuroleptikum|atypischen Neuroleptika]] eingesetzt.<ref>ePsy.de: [http://www.epsy.de/psychiatrie/catie.htm CATIE - Schizophrenie Studie].</ref>

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Anwendungsgebiete sind akute [[Psychose]]n, beispielsweise die [[Schizophrenie]], mit [[Wahn]], [[Halluzination]]en, [[Katatonie|katatone Syndrome]], [[Delir|delirante]] und andere [[Psychose#Organische Psychosen|organische Psychosen]], [[Erregung (Medizin)|Erregungszustände]].

Perphenazin kann zudem zur Behandlung des [[Erbrechen]]s indiziert sein, wenn andere Behandlungsmaßnahmen nicht durchführbar sind oder erfolglos waren.

Weiters kann Perphenazin [[Off-Label-Use|off-label]] zur Behandlung von [[Akute lymphatische Leukämie|akuter T-lymphoblastischer Leukämie]] eingesetzt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Alejandro Gutierrez, Li Pan, Richard W. J. Groen, Frederic Baleydier, Alex Kentsis |Titel=Phenothiazines induce PP2A-mediated apoptosis in T cell acute lymphoblastic leukemia |Sammelwerk=The Journal of Clinical Investigation |Band=124 |Nummer=2 |Datum=2014-02 |Seiten=644–655 |DOI=10.1172/JCI65093 |PMC=3904599 |PMID=24401270 |Sprache=en}}</ref>

=== Dosierung, Art und Dauer der Anwendung ===
Die Dosierung beträgt bis zu dreimal täglich 4 bis 8 mg. Perphenazin kann zur Langzeitbehandlung eingesetzt werden, allerdings steigt hierbei das Risiko von [[Spätdyskinesie]]n.

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Obwohl das Medikament der Gruppe der [[Phenothiazine]] angehört, ähnelt das Spektrum der Gegenanzeigen eher dem von [[Haloperidol]].


=== Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ===
Die Anwendung im ersten [[Trimenon]] gilt als kontraindiziert, im zweiten oder dritten Trimenon sollte die Indikation sehr streng gestellt werden.


=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Obwohl das Medikament der Gruppe der [[Phenothiazine]] angehört, ähneln die Nebenwirkungen eher dem von [[Haloperidol]].

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Perphenazin ist bei gleicher Dosierung 10- bis 15-mal stärker wirksam als das Vergleichsneuroleptikum [[Chlorpromazin]] und gilt daher als sog. [[Neuroleptikum#Neuroleptische Potenz|hochpotentes]] Neuroleptikum. Perphenazin wirkt zudem als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).<ref name="pmid18504571">{{cite journal |author=Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P |date=2011 |title=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase |journal=PLoS ONE |volume=6 |issue=8 |pages=e23852 |doi=10.1371/journal.pone.0023852 |language=en}}</ref>

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
Die [[Bioverfügbarkeit]] beträgt 40 %, die [[Plasmahalbwertszeit]] 8–12 Stunden. Perphenazin wird deshalb üblicherweise zwei- bis dreimal täglich verabreicht mit Dosisschwerpunkt gegen Abend aufgrund des [[Sedierung|sedierenden]] und [[blutdruck]]senkenden Effekts. Perphenazin wird über die [[Leber]] verstoffwechselt.

== Sonstige Informationen ==
=== Chemische Informationen ===
Bei Perphenazin handelt es sich um ein [[Phenothiazine|Phenothiazin]] mit einer Piperazinylalkyl-Seitenkette am Ring 2. Perphenazin besitzt daher eine strukturchemische Gemeinsamkeit mit dem ersten überhaupt entdeckten [[Neuroleptikum]], dem [[Chlorpromazin]].

=== Historische Informationen ===
Der Wirkstoff wurde durch die Verwendung des Präparats Decentan im Rahmen der Aufarbeitung des Schicksals von Heimkindern publik. Demnach sollen an Kindern Ende der 1950er Jahre Medikamentenversuche vorgenommen worden sein.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.spiegel.de/gesundheit/diagnose/essen-in-den-50ern-medikamente-wurden-an-heimkindern-getestet-a-1117407.html |titel=Medikamententests: Heimkinder waren Versuchskaninchen |werk=Spiegel Online |abruf=2016-10-25 |sprache=de}}</ref> Die betroffene Einrichtung hat erwidert, dass das Medikament zwar eingesetzt worden sei, jedoch im Rahmen der Behandlung „besonderer Unruhe“. Ob auch Versuche an den Betroffenen stattgefunden haben, sei Gegenstand noch andauernder Untersuchungen mit Hilfe der an den Konzern [[Merck KGaA|Merck]] übermittelten Unterlagen, die der betroffenen Einrichtung nun wieder vorliegen.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.franz-sales-haus.de/nc/franz-sales-haus/aktuelles/newsausgabe/article/stellungnahme-zum-tv-bericht.html?tx_ttnews%5BbackPid%5D=50 |titel=Franz Sales Haus: Newsausgabe |werk=franz-sales-haus.de |archiv-url=https://web.archive.org/web/20161026081359/http://www.franz-sales-haus.de/nc/franz-sales-haus/aktuelles/newsausgabe/article/stellungnahme-zum-tv-bericht.html?tx_ttnews%5BbackPid%5D=50 |archiv-datum=2016-10-26 |abruf=2016-10-26 |sprache=de}}</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Decentan (D, A), Trilafon (CH, USA), Generikum (D)

Hinweis: In Deutschland gibt es von Decentan eine Depotform, die eine 14-tägliche [[intramuskuläre Injektion]] in Dosierungen von 50 bis 200 mg erlaubt.

== Siehe auch ==
* [[Liste von Antipsychotika]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antipsychotikum]]
[[Kategorie:Antiemetikum]]
[[Kategorie:Beta-Aminoethanol]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Phenothiazin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Perphenazin - Versionsgeschichte

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