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Die '''Perkow-Reaktion''' ist eine [[Namensreaktion]] aus dem Bereich der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]], die nach dem deutschen Chemiker [[Werner Perkow]] (1915–1994) benannt ist.<ref>{{Literatur |Autor=Alexander Senning |Titel=Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology |TitelErg=The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology |Auflage=1. |Verlag=Elsevier |Ort=Amsterdam · Oxford |Datum=2006 |ISBN=0-444-52239-5 |Seiten=301 |Online={{Google Buch | BuchID=Fl4sdCYrq3cC | Seite=301}}}}</ref> Sie wird benutzt, um [[Keton]]e, die in α-Position mit [[Abgangsgruppe]]n [[Substituent|substituiert]] sind, mit Hilfe von [[Phosphorigsäureester|Phosphiten]] zu [[Vinylgruppe|Vinylphosphaten]] umzusetzen.<ref>{{Literatur |Autor=Werner Perkow, Klaus Ullerich, Friedrich Meyer |Titel=Neue Phosphorsäureester mit pupillenverengender Wirkung |Sammelwerk=[[Die Naturwissenschaften|Naturwissenschaften]] |Band=Bd. 39 |Nummer=15 |Datum=1952 |Seiten=353 |DOI=10.1007/BF00589945}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Werner Perkow |Titel=Umsetzungen mit Alkylphosphiten |TitelErg=I. Mitteil.: Umlagerungen bei der Reaktion mit Chloral und Bromal |Sammelwerk=[[Chemische Berichte]] |Band=Bd. 87 |Nummer=5 |Datum=1954 |Seiten=755–758 |DOI=10.1002/cber.19540870521}}</ref>

[[Datei:Perkow Reaktionsgleichung 1.svg|rahmenlos|hochkant=2.9|zentriert|Bruttogleichung der Perkow-Reaktion]]

== Reaktionsmechanismus ==
Für die Perkow-Reaktion werden viele unterschiedliche Mechanismen vorgeschlagen. Der hier vorgestellte Mechanismus stammt aus dem Buch „[[Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents]]“ von Zerong Wang.
Im ersten Schritt greift das Phosphit an der [[Carbonylgruppe]] an. Anschließend folgt eine Umlagerung der Phosphorgruppierung, so dass schließlich das erwünschte Vinyl[[phosphat]] freigesetzt wird.

[[Datei:Perkow Reaktionsmechanismus 1.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Reaktionsmechanismus der Perkow-Reaktion]]

== Anwendung ==
Die Perkow-Reaktion wird bei der Synthese folgender Insektizide angewandt:
* [[Chlorfenvinphos]]
* [[Dichlorvos]]
* [[Mevinphos]]
* [[Monocrotophos]]
* [[Phosphamidon]]

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=Zerong Wang
|Titel=Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents
|Band=Bd. 2 (3 Bände)
|Auflage=1.
|Verlag=[[Wiley-Blackwell|John Wiley & Sons]]
|Ort=[[Hoboken (New Jersey)]]
|Datum=2009
|ISBN=978-0-471-70450-8
|Kapitel=Perkow Reaction (489. Kapitel)
|Seiten=2168–2172
|DOI=10.1002/9780470638859.conrr489}}
* {{Literatur
|Autor=R. Anliker, E. Beriger, M. Geiger, K. Schmid
|Titel=Über die Synthese von Phosphamidon und seinen Abbau in Pflanzen
|Sammelwerk=[[Helvetica Chimica Acta]]
|Band=44
|Nummer=6
|Datum=1961
|Seiten=1622–1645
|DOI=10.1002/hlca.19610440621}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Namensreaktion]]

Perkow-Reaktion - Versionsgeschichte

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