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Perinon - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:trans-Perinon.svg|300px|Struktur von Trans-Perinon]]<br />
| Andere Namen = * Trans-Perinon<br />
* Perinonorange<br />
* Bisbenz&shy;imidazo[2,1-''b'':2′,1′-''i'']&shy;benzo[''lmn''][3,8]&shy;phenanthrolin-8,17-dion<br />
* [[Colour Index|C. I.]] 71105<br />
* C.I. Pigment Orange 43<br />
* C.I. Vat Orange 7<br />
* {{INCI|Name=CI 71105 |ID=32791 |Abruf=2021-10-24}}<br />
| Summenformel = C<sub>26</sub>H<sub>12</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|4424-06-0}}<br />
| EG-Nummer = 224-597-4<br />
| ECHA-ID = 100.022.363<br />
| PubChem = 78141<br />
| ChemSpider = 70517<br />
| Beschreibung = orangefarbener Feststoff<ref>SpecialChem4Coatings: {{Webarchiv |url=http://www.specialchem4coatings.com/tc/color-handbook/?id=perinone |archive-is=20120911134355 |text=Perinone orange – Color Handbook}}.</ref><br />
| Molare Masse = 412,40&nbsp;g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=34081|Name=Bisbenzimidazo[2,1-b:2',1'-i]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-8,17-dione |Abruf=2025-02-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|341}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Perinon''' ist ein [[Organische Verbindung|organisches]] [[Molekül]], das in der Entwicklung [[Optoelektronik|optoelektronischer]] Anwendungen sowie industriell als [[Farbmittel]] eingesetzt wird.<br />
<br />
Perinon wird durch [[Kondensation|Kondensationsreaktion]] von [[Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid]] (NTCDA) mit [[Phenylendiamine|''o''-Phenylendiamin]] hergestellt. Die [[Isomer]]e des Perinons<ref>Jin Mizuguchi: ''Crystal Structure and Electronic Characterization of trans-and cis-Perinone Pigments''. In: ''[[J. Phys. Chem. B]]'' 108, 2004, S.&nbsp;8926–8930; [[doi:10.1021/jp031351d]].</ref> haben unterschiedliche Farben, wobei ''Pigment&nbsp;Orange&nbsp;43'' die ''trans''-Form und Pigment Red 194 die ''cis''-Form darstellt.<br />
<br />
[[Datei:PO43 Orange périnone b.jpg|mini|none|''trans''-Perinon (Pigment&nbsp;Orange&nbsp;43)]]<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Als [[Organische Halbleiter|organischer Halbleiter]] wird Perinon z.&nbsp;B. in Form eines [[Derivat (Chemie)|Derivats]] in der Entwicklung [[Organische Leuchtdiode|organischer Leuchtdioden (OLEDs)]] verwendet, bei denen es sich als Elektronentransport- und Emitterschicht eignet.<ref>W. James Feast et al.: ''Poly(4-vinyltriphenylamine): synthesis and application as a hole transport layer in light-emitting diodes''. In: ''[[Polymer Bulletin]]'' 42, 1999, S.&nbsp;167–174; [[doi:10.1007/s002890050449]].</ref><br />
<br />
Als [[Pigment]] wird Perinon v.&nbsp;a. im Industrielack- und Druckfarbenbereich eingesetzt.<ref>W. Herbst, K. Hunger: ''Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung''. 2.&nbsp;Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Naphthalin]]<br />
[[Kategorie:Benzimidazol]]<br />
[[Kategorie:Lactam]]<br />
[[Kategorie:Organischer Halbleiter]]<br />
[[Kategorie:Organisches Pigment]]<br />
[[Kategorie:Küpenfarbstoff]]</div>
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