https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PerillartinPerillartin - Versionsgeschichte2026-06-05T13:10:41ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Perillartin&diff=1433097&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:34:20Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:S-Perillartine.svg|100px]]&nbsp;&nbsp;[[Datei:R-Perillartine.svg|100px]]<br />
| Strukturhinweis = (''S'')-Perillartin (links) und (''R'')-Perillartin (rechts)<br />
| Andere Namen = * 4-(1-Methylethenyl)-1-cyclohexen-1-carbaldehydoxim<br />
* 1-Perillaldehyd-α-oxim<br />
* <small>DL</small>-Perillartin<br />
* (±)-Perillartin<br />
* Perilla sugar<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>NO<br />
| CAS = * {{CASRN|30950-27-7}} [(''E'',''RS'')-Perillartin]<br />
* {{CASRN|319907-28-3|KeinCASLink=1|Q0}} [(''E'',''S'')-Perillartin]<br />
* {{CASRN|30674-09-0|KeinCASLink=1|Q0}} [(''Z'',''RS'')-Perillaaldehydoxim]<br />
| EG-Nummer = 250-402-7<br />
| ECHA-ID = 100.045.806<br />
| PubChem = 5365782<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 165,23 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 102 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="merck index">{{Literatur |Hrsg=Susan Budavari |Titel=[[Merck Index|The Merck Index]] |Auflage=12 |Verlag=Merck & Co. |Ort=Whitehouse Station, New Jersey, USA |Datum=1996 |ISBN=0-911910-12-3}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser<ref name="Belitz">H.-D. Belitz ''et al''.: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie''. 5. Aufl., Springer, Berlin u.&nbsp;a., 2001. S. 433.</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=5046 |Name=(E)-4-(1-methylvinyl)cyclohexene-1-carbaldehyde oxime |Abruf=2020-07-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck index" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Perillartin''' ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] racemischer [[Süßstoff]], der das (''E'')-[[Oxim]] des [[Perillaaldehyd]]s darstellt. Seine [[Süßkraft]] ist ungefähr 2.000-mal so groß wie die der [[Saccharose]].<ref name="Belitz" /> Die [[Wasserlöslichkeit]] ist gering, darüber hinaus hat es einen bitteren Beigeschmack. Als Süßstoff wird es vorwiegend in Japan verwendet.<ref name="alter" /> Der Perilla-Aldehyd ist der Hauptbestandteil des [[Ätherisches Öl|ätherischen Öls]] der [[Perilla]]-Pflanze (auch ''Sesamblatt'' genannt).<ref name=":0">{{Literatur |Autor=B. Crammer, R. Ikan |Titel=Properties and syntheses of sweetening agents |Sammelwerk=Chemical Society Reviews |Band=6 |Nummer=4 |Datum=1977 |DOI=10.1039/cs9770600431 |Seiten=431}}</ref><br />
<br />
== Isomerie ==<br />
Das Oxim des Perillaaldehyds besitzt eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung mit (''E'')- oder (''Z'')-Anordnung. Daneben gibt es in diesem [[Molekül]] ein weiteres stereogenes Zentrum, das (''S'')- oder (''R'')-konfiguriert sein kann. Folglich gibt es vom Oxim des Perillaaldehyds ''vier'' Stereoisomere: Die (''E'',''S'')-Form und die dazu spiegelbildliche (''E'',''R'')-Form sowie die (''Z'',''S'')-Form und die (''Z'',''R'')-Form. Der Süßstoff Perillartin wird als [[Racemat]] (1:1-Mischung) aus (''E'',''S'')-Form und der spiegelbildlichen (''E'',''R'')-Form eingesetzt. Die (''Z'',''S'')-Form und die (''Z'',''R'')-Form besitzen keine praktische Bedeutung.<br />
<br />
In der wissenschaftlichen Literatur gibt es widersprüchliche und verwirrende Angaben<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 7167–7168, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref> über die Strukturformeln und die korrekte chemische Nomenklatur von Perillartin. Inzwischen wurde die [[Strukturformel]] spektroskopisch<ref name="Acton">E. M. Acton, H. Stone, M. A. Leaffer und S. M. Oliver: ''Perillartine and Some Derivatives: Clarification of Structures'', Cellular and Molecular Life Sciences 26 (1970) 473–474.</ref> und durch Röntgenstrukturanalyse<ref name="Hooft">R. W. W. Hooft, P. van der Sluis, J. A. Kanters und J. Kroon: ''Structure of Racemic 4-Isopropenyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde Oxim (Perillartine)'', Acta Crystallographica C46 (1990) 1133–1135.</ref> zweifelsfrei aufgeklärt.<br />
<br />
== SRI Oxim V ==<br />
[[Datei:Oxime V.svg|mini|90px|links|Oxim V]]<br />
<br />
Oxim V<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Oxim V |CAS=59691-20-2 |KeinCASLink=1 |Wikidata=Q90570894 |ECHA-ID= |EG-Nummer= |ZVG= |PubChem=9577332 |ChemSpider=7851769}}</ref> (engl. ''SRI Oxime V'') ist ein [[Analogon (Chemie)|Analogon]] des Perillartins, das zwar nur 450-mal süßer ist als Saccharose, aber dafür wasserlöslicher.<ref name="alter">Lyn O'Brien-Nabors (Hrsg.): ''Alternative Sweeteners''. Marcel Dekker Inc., 3. Aufl. 2001. ISBN 0-8247-0437-1; S. 221ff.</ref> Oxim V hat keinen unerwünschten Nachgeschmack, daher wird es als Alternative zu Perillartin diskutiert.<ref name=":0" /><br />
<div style="clear:left;"></div><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
[[Kategorie:Süßstoff]]<br />
[[Kategorie:Oxim]]<br />
[[Kategorie:Dien]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexen]]</div>imported>ChemoBot