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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Perfluoroisobutene.svg|150px|Strukturformel von Perfluorisobuten]]
| Andere Namen = * Perfluorisobutylen
* Octafluorisobutylen
* PFIB
* 1,1,3,3,3-Pentafluor-2-(trifluormethyl)prop-1-en
| Summenformel = C4F8
| CAS = {{CASRN|382-21-8}}
| EG-Nummer = 609-533-9
| ECHA-ID = 100.108.743
| PubChem = 61109
| Beschreibung = farbloses, nicht brennbares Gas<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 200,03 g·mol−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 7 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Perfluorisobutylen|ZVG=530173|CAS=382-21-8|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|330|370}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|270|284|304+340+310|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=17 ppm·10 min−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="MMSL">{{Literatur |Autor=Jiri Patocka |Titel=Perfluoroisobutene: Poisonous Choking Gas |Sammelwerk=Military Medical Science Letters |Band=88 |Nummer=3 |Datum=2019-09-06 |DOI=10.31482/mmsl.2019.006 |Seiten=98–105 |Online=https://www.mmsl.cz/pdfs/mms/2019/03/01.pdf}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Maus |Applikationsart=inhalativ |Wert=0,98–1,6 ppm·2 h−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="MMSL" /> }}
}}

'''Perfluorisobuten''' ('''PFIB''') ist ein farbloses gasförmiges [[Fluor|perfluoriertes]] [[Alkene|Alken]] von extremer Toxizität.

== Geschichte ==
In der [[Sowjetunion]] wurde die Verwendung von PFIB als Kampfstoff untersucht. Die einfache Herstellung durch Erhitzen von [[Polytetrafluorethylen]] (PTFE) und die Eigenschaft, dass Schutzmasken mit [[Aktivkohlefilter]] gegen PFIB nutzlos sind, machten das Gas interessant.<ref name="Stewart">Charles Edward Stewart: ''Weapons of Mass Casualties and Terrorism Response Handbook.'' Jones & Bartlett Learning, 2006, ISBN 978-0-763-72425-2, S. 42 ({{Google Buch |BuchID=7ZnXZfwWwgcC |Seite=42}}).</ref> Heute ist PFIB unter der [[Chemiewaffenkonvention]] (Liste 2) verboten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.opcw.org/chemical-weapons-convention/annexes/annex-chemicals/schedule-2 |titel=Schedule 2 |sprache=en |abruf=2025-06-05}}</ref>

== Herstellung ==
Perfluorisobuten kann durch [[Pyrolyse]] von [[Perfluorcyclobutan]] bei 720 °C hergestellt werden.<ref>{{Literatur |Autor=T. J. Brice, J. D. LaZerte, L. J. Hals, W. H. Pearlson |Titel=The Preparation and Some Properties of the C 4 F 8 Olefins 1 |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=75 |Nummer=11 |Datum=1953-06 |DOI=10.1021/ja01107a044 |Seiten=2698–2702}}</ref> Eine andere, ähnliche Herstellungsmethode ist die Pyrolyse von [[Perfluorpropen]] bei 750 °C.<ref>{{Literatur |Autor=John Adams Young, Thomas McKennan Reed |Titel=The synthesis of perfluoroisobutylene from perfluoropropylene |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=32 |Nummer=5 |Datum=1967-05 |DOI=10.1021/jo01280a116 |Seiten=1682–1683}}</ref> Auch ist die Herstellung aus [[Polytetrafluorethylen]] möglich, dabei wird dieses zunächst bei 450 °C depolymerisiert und die [[Monomer]]e dann auf 700 °C erhitzt, wobei ein Gemisch an Dimeren entsteht. Dabei ist das Perfluorisobuten das bevorzugte und bei Weitem überwiegende Produkt.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=A. T. Morse, P. B. Ayscough, L. C. Leitch |Titel=ORGANIC FLUORINE COMPOUNDS: I. AN IMPROVED SYNTHESIS OF HEXAFLUOROACETONE |Sammelwerk=Canadian Journal of Chemistry |Band=33 |Nummer=3 |Datum=1955-03-01 |DOI=10.1139/v55-055 |Seiten=453–457}}</ref>

Perfluorisobuten kann auch bei der Synthese von [[Tetrafluorethylen]] und [[PTFE]] als Nebenprodukt entstehen.<ref>{{Literatur |Autor=[[OECD]] |Titel=Synthesis report on understanding fluoropolymers and their life cycle |Verlag=OECD Publishing |Datum=2025 |Reihe=OECD Series on Risk Management of Chemicals |DOI=10.1787/35b035df-en |Abruf=2026-01-15}}</ref>

== Eigenschaften und Reaktionen ==
Die Oxidation von Perfluorisobuten durch Einleiten in eine Lösung von [[Kaliumpermanganat]] ergibt Hexafluoraceton-Hydrat. Dieses kann mit [[Phosphorpentoxid]] zum [[Hexafluoraceton]] [[Dehydratisierung (Chemie)|dehydratisiert]] werden.<ref name=":0" /> Perfluorisobuten reagiert unter sauren oder neutralen Bedingungen leicht mit [[Nukleophilie|Nukleophilen]], wobei meist die Substitution eines Fluoratoms an der Doppelbindung auftritt. Je nach der konkreten Natur des Nukleophils kommt es zu einer doppelten Substitution oder – wegen [[Sterische Hinderung|sterischer Hinderung]] – nur zu einer einfachen Substitution. Eine Substitution in allylischer Position ist ebenfalls möglich, spielt jedoch eine untergeordnete Rolle.<ref name=":1">{{Literatur |Autor=Christopher M Timperley |Titel=Fluoroalkene chemistry |Sammelwerk=Journal of Fluorine Chemistry |Band=125 |Nummer=5 |Datum=2004-05 |DOI=10.1016/j.jfluchem.2003.11.021 |Seiten=685–693}}</ref>

== Toxizität ==
PFIB ist etwa zehnmal toxischer als [[Phosgen]].<ref name="MMSL" /> Die Inhalation kann zu einem [[Lungenödem]] führen, wobei Symptome teilweise erst nach einer Latenzzeit von mehreren Stunden auftreten. Der Wirkmechanismus ist analog zu dem von Phosgen, das heißt es kommt zu einer Reaktion mit einer doppelten Substitution mit [[Thiole|Thiolgruppen]] am PFIB, die C(CF3)2-Gruppe verhält sich analog zum [[Carbonylgruppe|Carbonylsauerstoff]] im Phosgen.<ref name=":1" /> PFIB kann bei der [[Pyrolyse]] von PTFE entstehen und das [[Polymerfieber]] auslösen.<ref name="Stewart" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Perfluoroisobutene|Perfluorisobuten}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Fluoralken]]
[[Kategorie:Chemische Waffe]]

Perfluorisobuten - Versionsgeschichte

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