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[[Datei:Perfluorohexane.png|mini|hochkant=1.2|[[Perfluorhexan]], ein Perfluorcarbon]]
[[Datei:Cyclic perfluoroalkane (perfluorodecalin).svg|mini|hochkant=1.2|Verschiedene Darstellungen von [[Perfluordecalin]]]]
[[Datei:FluorocarbonCrabFish.JPG|mini|Becherglas mit zwei geschichteten Flüssigkeiten. Oben eine Schicht gefärbten Wassers und drunter das dichtere [[Perfluorheptan]]; ein Goldfisch und eine Krabbe können die [[Phasengrenze]] nicht durchbrechen – im Gegensatz zu Münzen, die auf den Boden des Glases absinken.]]

'''Perfluorcarbone''' ('''PFC'''), auch '''perfluorierte Kohlenwasserstoffe''' oder '''Fluorcarbone'''<ref>{{Gold Book|fluorocarbons|F02459|Version=2.3.3|lang=1}}</ref> genannt, sind vollständig („[[Per-]]“) mit [[Fluor]] [[Substituent|substituierte]] [[Kohlenstoff]]verbindungen (d. h. sie enthalten keine [[Wasserstoff]]-Atome mehr).
Sie gehören zu den [[Fluorkohlenwasserstoffe]]n (FKW; {{enS|Hydrofluorocarbons}}, ''HFC''), fluorierten Derivaten der [[Kohlenwasserstoffe]].

Einfache [[Kohlenstoffkette]]n wie das perfluorierte [[Octan]]derivat [[Perfluoroctan]] (C8F18), sind ebenso verbreitet wie komplexe, [[Cyclische Verbindung|cyclische]] Fluor-Kohlenstoffverbindungen. Der formal einfachste Vertreter ist das [[Tetrafluormethan]] (CF4), gefolgt vom [[Difluoracetylen]] (C2F2).

Ein Teil der Perfluorcarbone gehört gemäß [[OECD]]-Definition zu den [[Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen|per- und polyfluorierten Alkylverbindungen]],<ref>{{Literatur |Titel=Reconciling Terminology of the Universe of Per- and Polyfluoroalkyl Substances: Recommendations and Practical Guidance |Verlag=[[OECD]] |Datum=2021 |Reihe=OECD Series on Risk Management of Chemicals |BandReihe=61 |ISBN=978-92-64-51128-6 |DOI=10.1787/e458e796-en |Seiten=23}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Zhanyun Wang, Andreas M. Buser, [[Ian T. Cousins]], Silvia Demattio, Wiebke Drost, Olof Johansson, Koichi Ohno, Grace Patlewicz, Ann M. Richard, Glen W. Walker, Graham S. White, Eeva Leinala |Titel=A New OECD Definition for Per- and Polyfluoroalkyl Substances |Sammelwerk=[[Environmental Science & Technology]] |Datum=2021-11 |DOI=10.1021/acs.est.1c06896}}</ref> die veraltet ebenfalls noch mit ''PFC'' abgekürzt werden.

== Eigenschaften ==
Die CF2-Einheiten in Perfluorcarbonen sind [[helikal]] angeordnet, während Alkane eine Zickzack-Anordnung aufweisen. Lineare Perfluorcarbone bilden bei 7 CF2-Einheiten [[tetragonal]] angeordnete [[Monolayer]]. Ab 9 CF2-Einheiten sind diese [[hexagonal]] angeordnet. Grund dafür sind die [[Dipol-Dipol-Wechselwirkungen]].<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Takeshi Hasegawa |Titel=Physicochemical Nature of Perfluoroalkyl Compounds Induced by Fluorine |Sammelwerk=The Chemical Record |Band=17 |Nummer=10 |Datum=2017-10 |DOI=10.1002/tcr.201700018 |Seiten=903–917}}</ref>

== Verwendung ==
Verwendung finden Perfluorcarbone als [[Kältemittel]] und als flüssiger [[Isolierstoff]] z. B. in [[Transformator]]en.

Das Polymerisat [[Polytetrafluorethylen]] (PTFE), bekannt auch unter dem Handelsnamen Teflon®, ist ein [[Thermoplast]] mit hohem [[Schmelzpunkt]] von über 300 °C. Es ist chemisch kaum angreifbar und findet vielerlei Anwendung in Haushalt und Technik.

Medizinischen Einsatz finden PFC in der [[Augenheilkunde]].<ref>Günter K. Kriegelstein (Hrsg.): ''Glaukom 2005. Ein Diskussionsforum.'' Springer, Berlin u. a. 2005, ISBN 3-540-29677-8, S. 81.</ref> Des Weiteren können Perfluorcarbone zur [[Flüssigkeitsbeatmung]] eingesetzt werden. Viele Perfluorcarbone haben eine niedrige [[Oberflächenspannung]] und breiten sich aufgrund des hohen [[Ausbreitungskoeffizient]]en sehr leicht auf Oberflächen aus. Diesen Eigenschaften und dem großen Potential zum Transport von Gasen wie [[Sauerstoff]], [[Kohlenstoffdioxid]] oder [[Stickstoffmonoxid]] verdanken Perfluorcarbone ihren Einsatz bei der [[Beatmung]].<ref>Sigrid Schäfer, Frank Kirsch, Gottfried Scheuermann, Rainer Wagner: ''Fachpflege Beatmung.'' 5. Auflage. Elsevier, Urban & Fischer, München u. a. 2009, ISBN 978-3-437-25183-2, S. 238.</ref>

PFC werden mitunter als [[Doping]]mittel verwendet, da sie ähnlich wie [[Erythrozyt|rote Blutkörperchen]] den Sauerstoff transportieren. Sie können in Dopingtests beispielsweise [[Gaschromatographie|gaschromatographisch]] nachgewiesen werden.<ref>Neal E. Flomenbaum, Lewis R. Goldfrank, Robert S. Hoffman, Mary Ann Howland, Neal A. Lewin (Hrsg.): ''Goldfrank’s Toxicologic Emergencies.'' 8. Auflage, McGraw-Hill, New York u. a. 2006, ISBN 0-07-147914-7, S. 691.</ref>

== Analytik ==
PFC, wie etwa [[Perfluoroctan]], können mittels [[Massenspektrometrie]] nachgewiesen werden. Zur [[Ionisierung]] eignen sich hierbei [[Plasma (Physik)|plasma]]<nowiki/>basierende Methoden, wie die [[chemische Ionisation bei Atmosphärendruck]] (APCI) oder die [[stille elektrische Entladung]] (DBDI).<ref name="Schütz">{{Literatur |Autor=Schütz et al. |Titel=Dielectric Barrier Discharge Ionization of Perfluorinated Compounds |Sammelwerk=[[Anal. Chem.]] |Jahr=2015 |Band=87 |Nummer=22 |Seiten=11415–11419 |DOI=10.1021/acs.analchem.5b03538}}</ref><ref name="Gyr">{{Literatur |Autor =Gyr et al. |Titel=Mechanistic Understanding Leads to Increased Ionization Efficiency and Selectivity in Dielectric Barrier Discharge Ionization Mass Spectrometry: A Case Study with Perfluorinated Compounds |Sammelwerk=Anal. Chem. |Jahr=2018 |Band=87 |Nummer=22 |Seiten=11415–11419 |DOI=10.1021/acs.analchem.7b04711}}</ref>

== Umweltwirkungen ==
Aufgrund ihrer sehr langen mittleren Verweilzeit in der [[Erdatmosphäre|Atmosphäre]] haben alle Perfluorcarbone, ähnlich wie die [[Fluorchlorkohlenwasserstoffe]] (FCKW), sehr hohe [[Treibhauspotential]]e.<ref>[[Piers Forster]], Venkatachalam Ramaswamy et al.: ''Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing.'' In: Susan Solomon et al. (Hrsg.): ''Climate Change 2007. The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change.'' Cambridge University Press, Cambridge u. a. 2007, ISBN 978-0-521-88009-1, S. 212–213, ([https://www.ipcc.ch/pdf/assessment-report/ar4/wg1/ar4-wg1-chapter2.pdf PDF; 7,67 MB)].</ref>

Biologisch verhalten sich Perfluorcarbone bis auf wichtige Ausnahmen [[inert]]: wesentliches Charakteristikum für die biologische Unbedenklichkeit ist die fehlende Eigenschaft der Perfluorcarbone zur Bildung von [[Radikale (Chemie)|Radikalen]], doch genau diese Eigenschaft ist kennzeichnend für [[Persistenz (Chemie)|persistierende Stoffe]]. Uneinigkeit besteht derzeit darüber, ob und in welcher Form inkorporierte Perfluorcarbone in der Lage sind, intra- und interzelluläre [[Signalweg]]e direkt zu beeinflussen.

== Siehe auch ==
* [[Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen]]
* [[Perflunafen]]
* [[Fluorige Phase]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|Perfluorocarbons|Perfluorcarbone}}
* [http://zinkmangel.com/kann-man-fluessigkeit-atmen.html Kann man Flüssigkeiten atmen? Perfluorkarbon rettet bei Lungenversagen Leben]
* [http://www.scotsman.com/news/health/scots-scientists-to-trial-synthetic-human-blood-1-2948081 Scots scientists to trial synthetic human blood – Health – Scotsman.com]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Perfluorcarbon| ]]
[[Kategorie:Augenheilkunde]]
[[Kategorie:Transfusionsmedizin]]
[[Kategorie:Beatmung]]

Perfluorcarbone - Versionsgeschichte

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