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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Perfluorodecaline.svg|200px|Strukturformel von Perflunafen]]
| Strukturhinweis = Struktur ohne Stereochemie
| Freiname = Perflunafen<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-21 INN Recommended List 21]'', World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1981.</ref>
| Andere Namen = * Perfluordecalin
* Perfluorperhydronaphthalin
* {{INCI|Name=Perfluorodecalin |ID=36489 |Abruf=2019-12-28}}
| Summenformel = C10F18
| CAS = * {{CASRN|306-94-5}}
* {{CASRN|60433-11-6|Q66084515|KeinCASLink=1}} (cis)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=cis-Perfluordecalin|CAS=60433-11-6|KeinCASLink=1|Wikidata=Q66084515}}</ref>
* {{CASRN|60433-12-7|Q66084517|KeinCASLink=1}} (trans)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=trans-Perfluordecalin|CAS=60433-12-7|KeinCASLink=1|Wikidata=Q66084517}}</ref>
| EG-Nummer = 206-192-4
| ECHA-ID = 100.005.631
| PubChem = 9386
| ChemSpider = 13888074
| DrugBank = DB16292
| Beschreibung =
| Molare Masse = 462,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = * 1,9456 g·cm−3 (20 °C)<ref name="PSL">Pharmazeutische Stoffliste, 12. Ausgabe 2001, Werbe- und Vertriebsgesellschaft Deutscher Apotheker</ref>
* 1,94 g·cm−3 (cis/trans bei 25 °C)<ref name="Yaws" />
| Schmelzpunkt = * −7 °C bis −10 °C<ref name="PSL" />
* −6,5 °C (cis)<ref name="Yaws">{{Literatur |Autor=Carl L. Yaws |Titel=The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics |Verlag=Gulf Professional Publishing |Ort= |Datum=2015 |ISBN=978-0-12-801146-1 |Seiten= |Online=[https://books.google.com/books?id=GutDBAAAQBAJ#v=onepage&q=60433-12-7&f=false books.google.com]}}</ref>
* 21,5–23,5 °C (trans)<ref>{{Literatur |Autor=Karine Le Bris, Jasmine DeZeeuw, Paul J. Godin, Kimberly Strong |Titel=Cis- and trans-perfluorodecalin: Infrared spectra, radiative efficiency and global warming potential |Sammelwerk=Journal of Quantitative Spectroscopy and Radiative Transfer |Band=203 |Verlag= |Datum=2017 |Seiten=538–541 |DOI=10.1016/j.jqsrt.2017.01.011}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Egor V. Lupachev, Andrey A. Voshkin, Alexey V. Kisel’, Nikolai N. Kulov, Yulia A. Zakhodyaeva, Andrei V. Polkovnichenko |Titel=Separation of an Industrial Mixture of Decalin or Naphthalene Fluorination Products: Cis-Perfluorodecalin, Trans-Perfluorodecalin and Perfluoro(butylcyclohexane): Physicochemical, Thermophysical, and Spectral Data |Sammelwerk=Processes |Band=11 |Nummer=11 |Verlag= |Datum=2023 |Seiten=3208 |DOI=10.3390/pr11113208}}</ref>
| Siedepunkt = * 140 °C<ref name="PSL" /> oder 142 °C<ref name="Sigma" />
* 141,5 °C (cis/trans)<ref name="Yaws" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in [[Hexan]] und [[Heptan]]<ref>{{Literatur |Autor=Gabriela S. Bernardo-Gil, Luis J. S. Soares |Titel=Mutual binary solubilities: perfluorodecalin/hydrocarbons |Sammelwerk=Journal of Chemical & Engineering Data |Band=32 |Nummer=3 |Verlag= |Datum=1987 |Seiten=327–329 |DOI=10.1021/je00049a014}}</ref>
| Brechungsindex = 1,3145 (25 °C) (cis/trans)<ref name="Yaws" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|P9900|Name=Perfluorodecalin|Abruf=2025-06-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus|Applikationsart=intravenös|Wert=50 mg·kg−1|Quelle=<ref name="ChemID">{{ChemID |CAS=306-94-5 |Name=Perflunafene |Abruf=2016-08-05}}</ref>}}
| GWP = 7977 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>{{Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell et al. |Hrsg=[[Intergovernmental Panel on Climate Change]] |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online=[https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf PDF]}}</ref>
}}

'''Perflunafen''' (Perfluordecalin) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Perfluorcarbone]].

== Eigenschaften ==
Perflunafen ist eine farblose, [[inert]]e Flüssigkeit und nicht mit Wasser mischbar. Es hat eine hohe Dichte und gilt als ungiftig. Allerdings ist die Verbindung in der Luft stabil und hat ein hohes [[Treibhauspotential]].<ref>Keith P. Shine et al.: ''Perfluorodecalin: global warming potential and first detection in the atmosphere''. In: ''[[Atmospheric Environment]]'' 39(9), 2005, 1759–1763, [[doi:10.1016/j.atmosenv.2005.01.001]].</ref><ref>Wen-Tien Tsai: ''Environmental Property Modeling of Perfluorodecalin and its Implications for Environmental Fate and Hazards''. In: ''[[Aerosol and Air Quality Research]]'' 11, 2011, 903–907, [[doi:10.4209/aaqr.2010.12.0106]].</ref>

== Verwendung ==
Perflunafen wird bei bestimmten Augenoperationen verwendet, etwa um verlagerte Linsen ([[Linsenluxation]]) aus dem [[Glaskörper]] zu entfernen, oder auch im Rahmen der sogenannten [[Vitrektomie#Pars-plana-Vitrektomie|Pars-plana-Vitrektomie]], um die [[Netzhaut]] zu entfalten und wieder zurückzulegen.
In Kosmetika kommt Perflunafen unter anderem zur Verbesserung der Kämmbarkeit zum Einsatz.<ref>{{Literatur |Autor=[[Marina Bährle-Rapp]] |Titel=Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2012 |ISBN=978-3-642-24688-3 |Online={{Google Buch|BuchID=t_EfBAAAQBAJ|Seite=434|Linktext=S. 434}}}}</ref><ref name="Gschrey">B. Gschrey, W. Schwarz, T. Kimmel, B. Zeiger, S. Reitz: ''[https://www.oekorecherche.de/sites/default/files/publikationen/climate_change_17_2015_implementierung_der_ab_dem_berichtsjahr_2013.pdf Implementierung der ab dem Berichtsjahr 2013 gültigen IPCC Guidelines for National Greenhouse Gas Inventories 2006 in die Inventarerhebung fluorierter Treibhausgase (HFKW, FKW, SF6, NF3)]'' (PDF; 2,6 MB), in: Climate Change 17/2015, Hrsg.: Umweltbundesamt, S. 111 ff.</ref> In der Literatur ist die mögliche Eignung von Perflunafen als [[Blutersatz]] und als [[Kontrastmittelverstärkter Ultraschall|Kontrastmittel für Ultraschalluntersuchungen]] beschrieben, ferner für Hautzubereitungen zur Behandlung von Wunden und Verbrennungen sowie für die [[Flüssigkeitsbeatmung]]. Für in [[Glasmikrokugel]]n zu verkapselnde Impfstoffe könnte Perflunafen als inerte Trägerlösung in Frage kommen. Für organische und [[Metallorganische Chemie|metallorganische]] Synthesen dient es als Reaktionsmedium. Des Weiteren wird es zur Gasmodifizierung von Schmiermitteln und zur Prüfung der Umweltqualität von Meeres- und Grundwasser eingesetzt.<ref>{{Literatur|Titel=Environmental Property Modeling of Perfluorodecalin and its Implications for Environmental Fate and Hazards|Autor=Wen-Tien Tsai|Sammelwerk=Aerosol and Air Quality Research|Band=11|Datum=2011|Seiten=903|DOI=10.4209/aaqr.2010.12.0106}}</ref>

== Isomerie ==
Von Perflunafen gibt es zwei Isomere, die ''cis''- und die ''trans''-Form.<ref>Hans-Georg Mack, Heinz Oberhammer: ''The gas-phase structures of trans- and cis-perfluorodecalin.'' In: ''[[Journal of Molecular Structure]]'' 197, 1989, S. 321–328, [[doi:10.1016/0022-2860(89)85172-5]].</ref> Das verwendete technische Produkt enthält beide Isomere in etwa gleicher Konzentration.<ref name="Gschrey" />

<gallery>
cis-Perfluordecalin.svg|''cis''
trans-Perfluordecalin.svg|''trans''
</gallery>

== Handelsnamen ==
* Reinstoff: ''Flutec PP6''
* Medizinische Fertigpräparate für die Augenheilkunde: ''DK-Line'' (D), ''Vitreo Deca'' (D), ''RT Decalin'' (D)

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Therapeutisches Hilfsmittel in der Augenheilkunde]]
[[Kategorie:Perfluorcarbon]]
[[Kategorie:Decalin]]
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]

Perflunafen - Versionsgeschichte

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