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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-(2-(diethylamino)ethoxy)ethyl 1-phenylcyclopentanecarboxylate 200.svg|240px|alt=|Strukturformel von Pentoxyverin]]
| Freiname = Pentoxyverin
| Andere Namen =
* 2-(2-Diethylaminoethoxy)ethyl-1-phenylcyclopentan-1-carboxylat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Carbetapentan
| Summenformel = C20H31NO3
| CAS = * {{CASRN|77-23-6}}
* {{CASRN|23142-01-0|Q27260431}} (Pentoxyverin-Dihydrogencitrat 1:1)
* {{CASRN|1045-21-2|Q27284010|KeinCASLink=1}} (Pentoxyverin-Hydrochlorid)
| EG-Nummer = 201-014-1
| ECHA-ID = 100.000.923
| PubChem = 2562
| ChemSpider = 2464
| ATC-Code = {{ATC|R05|DB05}}
| DrugBank = DB11186
| Wirkstoffgruppe = [[Antitussivum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse =
* 333,47 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
* 525,60 g·mol−1 (Pentoxyverin-Dihydrogencitrat 1:1)
* 369,93 g·mol−1 (Pentoxyverin-Hydrochlorid)
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 93 °C (Pentoxyverin-Dihydrogencitrat 1:1)<ref name="Roempp">{{RömppOnline |ID=RD-16-00891 |Name=Pentoxyverin |Abruf=2021-12-28}}</ref>
* 71–72 °C (Pentoxyverin-Hydrochlorid)<ref>US2842585, 1954, A.</ref>
| Siedepunkt = 165–170 °C (1,3 Pa)<ref name="Roempp" />
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C4662|Name=Carbetapentane citrate salt|Abruf=2014-08-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Citratsalz {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|315|319|332|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=810 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=230 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=34 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=38 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
}}

'''Pentoxyverin''' ist ein [[Arzneistoff]], der als [[Hustenstiller]] (Antitussivum) eingesetzt wird. Im Gegensatz zu [[Antitussivum|Antitussiva]] aus der Gruppe der [[Opioid]]e wie [[Codein]], [[Dihydrocodein]] und [[Hydrocodon]] besitzt Pentoxyverin kaum [[Atemdepression|atemdepressive]] Wirkungen. Pentoxyverin wird in [[Deutschland]] als [[apothekenpflicht]]iges, aber nicht [[verschreibungspflicht]]iges [[Arzneimittel]] als Saft, Tropfen und Lösung angeboten.

== Pharmakologie ==
Neueren Studien zufolge wirkt Pentoxyverin als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] an sigma-Rezeptoren (siehe [[Sigma-1-Rezeptor]]) (ein bekannteres Beispiel eines Sigma-Agonisten ist [[Opipramol]]).<ref>C. Brown et al.: ''Antitussive activity of sigma-1 receptor agonists in the guinea-pig''. In: ''[[Br J Pharmacol]].'', 2004 Jan,141(2), S. 233–240; PMID 14691051; {{PMC|1574192}}.</ref> Des Weiteren wirkt es [[Antagonist (Pharmakologie)|antagonistisch]] an muscarinergen M1-Rezeptoren (Bsp.: [[Biperiden]]). Beide Mechanismen haben zur Folge, dass die Aktivität von bestimmten [[Nervenzelle|Neuronen]] gedämpft wird, was zu der antitussiven Wirkung führt.

=== Nebenwirkungen ===
Unter der Anwendung von Pentoxyverin konnten häufig gastrointestinale Beschwerden wie [[Übelkeit]], [[Erbrechen]] und [[Durchfall]], gelegentlich [[Müdigkeit]] und sehr selten anaphylaktische Reaktionen beobachtet werden. Insbesondere bei Kleinkindern können sehr selten auch Krampfanfälle und [[Atemdepression]] auftreten. Pentoxyverin beeinträchtigt die Fähigkeit zur Teilnahme am Straßenverkehr.

=== Wechselwirkungen ===
Bei der gleichzeitigen Verabreichung von zentral dämpfenden Beruhigungs-, Schlaf- oder Betäubungsmitteln (Schmerzmitteln) ist auf mögliche additive Effekte zu achten.<ref name="AC">[[Austria-Codex]] (Stand: 19. August 2008).</ref>

=== Kontraindikationen ===
Als absolute Kontraindikationen gelten:<ref name="DIMDI">ABDA-Datenbank (Stand: 19. August 2008) des [[Deutsches Institut für Medizinische Dokumentation und Information|DIMDI]].</ref>
* eine Schwangerschaft, da keinerlei Erfahrungswerte vorliegen und ein Risiko nicht ausgeschlossen werden kann
* Anwendung bei Kindern unter 2 Jahren, wegen möglicher atemdepressiver Wirkung
* [[Engwinkelglaukom]]<ref name="AC" />
* die Stillzeit, da der Arzneistoff in erheblichen Mengen in die Muttermilch übergeht und so ein Risiko für das Neugeborene nicht auszuschließen ist. Demzufolge wird das Abstillen empfohlen.<ref name="DIMDI" />

== Chemie ==
=== Synthese ===
Pentoxyverin kann in einer vierstufigen Synthese hergestellt werden. Ausgehend von [[Benzylcyanid]] wird im ersten Schritt nach Deprotonierung mittels [[Natriumamid]] und Umsetzung mit [[1,4-Dibrombutan]] die Cyclopentansubstruktur gebildet. Im Folgeschritt wird das Nitril durch saure oder basische Hydrolyse zur Carbonsäure umgesetzt und mittels [[Thionylchlorid]] in das Säurechlorid überführt. Im letzten Schritt ergibt die Veresterung mit 2-(2-diethylaminoethoxy)ethanol die Zielverbindung.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications''. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 978-1-58890-031-9.</ref>

[[Datei:Pentoxyverine synthesis.svg|775px]]

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Sedotussin (D, in A außer Handel), Silomat (D, A), Mucomat (A), Bisolvon Pentoxyverin (CH)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Cycloalkansäureester]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Diethylamin]]
[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Antitussivum]]
[[Kategorie:Phenylsubstituiertes Cycloalkan]]

Pentoxyverin - Versionsgeschichte

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