https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Pentoxifyllin Pentoxifyllin - Versionsgeschichte 2026-06-02T01:42:15Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pentoxifyllin&diff=747014&oldid=prev imported>Gib Senf dazu!: tk kl 2026-03-19T21:36:50Z <p>tk kl</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Pentoxifylline Structure V.1.svg|250px|alt=|Strukturformel von Pentoxifyllin]]<br /> | Freiname = Pentoxifyllin<br /> | Andere Namen = <br /> * 3,7-Dimethyl-1-(5-oxohexyl)purin-2,6-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br /> * Pentoxifyllinum &lt;small&gt;([[Latein]])&lt;/small&gt;<br /> * BL 191<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;13&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;18&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = {{CASRN|6493-05-6}}<br /> | EG-Nummer = 229-374-5<br /> | ECHA-ID = 100.026.704<br /> | PubChem = 4740<br /> | ChemSpider = <br /> | DrugBank = DB00806<br /> | ATC-Code = {{ATC|C04|AD03}}<br /> | Wirkstoffgruppe = * Peripherer [[Vasodilatation|Vasodilatator]]<br /> * [[Xanthin]]derivat<br /> | Wirkmechanismus = <br /> | Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines Pulver&lt;ref name=&quot;Ph. Eur. 5&quot;&gt;{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=Europäische Pharmakopöe |Band=5. Ausgabe, 5.0–5.8 |Datum=2006}}&lt;/ref&gt;<br /> | Molare Masse = 278,31 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt = *104,5 [[Grad Celsius|°C]] &lt;small&gt;(Polymorph 1)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;Fonseca&quot;&gt;J.C. Fonseca, L.M.T. Vidal, S.G.C. Fonseca, A.P. Ayala: &#039;&#039;Novel polymorphs of pentoxifylline: a thermal analysis investigation&#039;&#039;. In: &#039;&#039;[[J. Therm. Anal. Calorim.]]&#039;&#039;, 2025, 150, S. 9171–9179; [[doi:10.1007/s10973-025-14340-3]].&lt;/ref&gt;<br /> *93,6 °C &lt;small&gt;(Polymorph 2)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;Fonseca&quot; /&gt;<br /> *86,5 °C &lt;small&gt;(Polymorph 3)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;Fonseca&quot; /&gt;<br /> *47,1 °C &lt;small&gt;(Polymorph 4)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;Fonseca&quot; /&gt;<br /> &lt;!--*105 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref name=&quot;MERCK Index&quot;&gt;&#039;&#039;The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.&#039;&#039; 14. Auflage. Merck &amp; Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.&lt;/ref&gt;--&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = 0,3 (bei 20&amp;nbsp;°C)&lt;ref name=&quot;Martindale&quot;&gt;Sean Sweetman (Hrsg.): &#039;&#039;Martindale: The Complete Drug Reference.&#039;&#039; 35. Auflage. Buch und CD-ROM. Pharmaceutical Press, 2006, ISBN 0-85369-704-3.&lt;/ref&gt;<br /> | Löslichkeit = löslich in Wasser, leicht löslich in [[Dichlormethan]], wenig löslich in [[Ethanol]] 96 %&lt;ref name=&quot;Ph. Eur. 5&quot; /&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P1784|Name=Pentoxifylline|Abruf=2011-04-18}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br /> | GHS-Signalwort = <br /> | H = {{H-Sätze|362}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|201|202|263|264|270|308+313}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;sigma&quot; /&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = <br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1170 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot;&gt;[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: &#039;&#039;Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications.&#039;&#039; 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.&lt;/ref&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=231 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1225 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=108 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Pentoxifyllin&#039;&#039;&#039; ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Xanthin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivate]], der einerseits zur Beeinflussung der [[Rheologie|rheologischen]] Eigenschaften (Fließeigenschaften) des [[Blut]]es eingesetzt wird, andererseits werden seine [[Antiphlogistikum|antiinflammatorischen]] (entzündungshemmenden) Eigenschaften genutzt.<br /> <br /> == Darstellung und Gewinnung ==<br /> Die Synthese von Pentoxifyllin erfolgt durch die Umsetzung von [[1-Brom-5-hexanon]] mit dem Natriumsalz von [[Theobromin]].&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot; /&gt;<br /> <br /> [[Datei:Pentoxifylline synthesis01.svg|zentriert|700px|alt=]]<br /> <br /> == Klinische Angaben ==<br /> <br /> === Indikationen/Anwendungsmöglichkeiten ===<br /> * Periphere Durchblutungsstörungen<br /> * [[Arterielle Verschlusskrankheit|Periphere arterielle Verschlusskrankheit]] (paVK) – arteriosklerotischen oder [[Diabetes mellitus|diabetischen]] Ursprungs (z.&amp;nbsp;B. mit [[Claudicatio intermittens]] und Ruheschmerz)<br /> * Zerebrale [[Ischämie|ischämische]] Erkrankungen (als [[Antidementivum]] bzw. [[Nootropikum]])<br /> * Trophische Läsionen (z.&amp;nbsp;B. [[Ulcus cruris]] und [[Gangrän]])&lt;ref name=&quot;Trental&quot;&gt;{{Webarchiv |url=http://products.sanofi-aventis.us/trental/trental.pdf |text=Englische Fachinformation für Trental&lt;sup&gt;®&lt;/sup&gt; (pentoxifylline tablets). |format=PDF; 38&amp;nbsp;kB |wayback=20071012153714}} Sanofi-Aventis U.S., Stand der Information: Oktober 2007.&lt;/ref&gt;<br /> * Alkoholische [[Steatohepatitis]]<br /> <br /> === Kontraindikationen ===<br /> * [[Allergie|Überempfindlichkeit]] gegen den Wirkstoff Pentoxifyllin, andere [[Xanthin|Methylxanthine]]<br /> * Massenblutungen und frische Zerebral- und Netzhautblutungen (Gefahr der Zunahme der Blutungen)<br /> * Frischer [[Myokardinfarkt]] (Herzinfarkt, Erhöhung eines bereits bestehenden Risikos von [[Herzrhythmusstörung]]en und Blutdruckabfall)<br /> * [[Hämorrhagische Diathese]] (eine krankhaft gesteigerte Blutungsneigung)<br /> * Ulcera im Magen und/oder Darmbereich&lt;ref name=&quot;Trental&quot; /&gt;<br /> <br /> === Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===<br /> * Schwindel, [[Tremor]], Kopfschmerzen, Fieber, Unruhe, Schlafstörungen<br /> * Herzrhythmusstörungen (wie z.&amp;nbsp;B. [[Tachykardie]]n)<br /> * Überempfindlichkeitsreaktionen mit Juckreiz, Hautrötung, [[Urtikaria]].<br /> * Sehstörungen, [[Konjunktivitis]]<br /> <br /> Pentoxifyllin kann die Wirkung von Diabetes-Medikamenten und blutdrucksenkenden Medikamenten beeinflussen.<br /> <br /> Pentoxifyllin kann eine [[aplastische Anämie]] auslösen. Regelmäßige Blutbildkontrollen sollten während der Anwendung des Medikaments durchgeführt werden.&lt;ref&gt;Ernst Mutschler, Gerd Geislinger, Heyo K. Kroemer, Sabine Menzel, Peter Ruth: &#039;&#039;Mutschler Arzneimittelwirkungen – Pharmakologie, Klinische Pharmakologie, Toxikologie.&#039;&#039; 10. Auflage. Stuttgart 2013, S. 523.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Pharmakologische Eigenschaften ==<br /> <br /> === Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===<br /> * Hämorheologie: Pentoxifyllin hemmt das [[Enzym]] [[Phosphodiesterase]] und hat somit einen Einfluss auf das [[Cyclisches Adenosinmonophosphat|cAMP]] und weiter auf den Gefäßtonus und hat offenbar eine gefäßerweiternde Wirkung. Es soll die [[Viskosität|Blutviskosität]] durch einen Einfluss auf die Verformbarkeit der [[Erythrozyt]]en (rote Blutkörperchen) senken und den [[Fibrinogen|Plasmafibrinogenspiegel]] absenken. Folge wäre dann eine Verbesserung der Gewebeperfusion (Gewebsdurchblutung) durch eine Hemmung der [[Blutgerinnung]]. Es findet unter anderem eine Anwendung bei arteriellen Verschlusserkrankungen. Pentoxifyllin wird bei vaskulärer Insuffizienz als &#039;&#039;Rheologikum&#039;&#039; eingesetzt. Die Verordnung von Rheologika ist in der Medizin umstritten, da bisher kein überzeugender Wirksamkeitsnachweis gelang.<br /> * Anti-inflammatorische Wirkung: Pentoxifyllin hemmt die Freisetzung von [[Interleukin]]en und von [[Tumornekrosefaktor|TNF-Alpha]]. Es kommt zu einer Degranulationshemmung von neutrophilen [[Granulozyt]]en. Es hat sich ein [[Synergismus|synergistischer]] Effekt mit [[Corticosteroide]]n gezeigt.<br /> <br /> == Handelsnamen ==<br /> &#039;&#039;&#039;[[Monopräparat]]e&#039;&#039;&#039;&lt;br /&gt;<br /> Agapurin (D), Claudicat (D), Haemodyn (A), Pentohexal (A), Pentomer (A), Pentoxi (A), Rentylin (D), Trental (D, A, CH), Vasonit (A), diverse Generika (D, A, CH)&lt;ref&gt;Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * J. Hakim, G. J. Mandell, W. J. Novick (Hrsg.): &#039;&#039;Pentoxifylline and analogues. Effekts in leucocyte function.&#039;&#039; Karger, Basel / München / Paris 1990.<br /> * P. Zabel: &#039;&#039;Pentoxifylline in treatment of sarcoidosis.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Am. J. Respir. Crit. Care Med.&#039;&#039;, Mai 1997, Band 155, Nr. 5, S. 1665–1669.<br /> * R. S. O’Shea u.&amp;nbsp;a.: &#039;&#039;AASLD Practice Guidelines: Alcoholic Liver Disease.&#039;&#039; In: &#039;&#039;[[Hepatology]]&#039;&#039;, 2010, Band 51, S. 307.<br /> <br /> == Weblinks ==<br /> * [http://www.arznei-telegramm.de/db/akb.php3?&amp;knr=&amp;such=Pentoxifyllin &#039;&#039;Pentoxifyllin&#039;&#039;.] arznei-telegramm.de<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Phosphodiesterase-Hemmer]]<br /> [[Kategorie:Xanthin]]<br /> [[Kategorie:Keton]]<br /> [[Kategorie:N-Alkylamid]]</div> imported>Gib Senf dazu!